單萜 吲哚生物堿的合成綜述

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1、目錄摘要2Abstract:31.概述42.分類42.1單萜吲哚生物堿42.1.1.重排單萜吲哚生物堿52.1.2.非重排單萜吲哚生物堿62.2雙聚單萜吲哚生物堿62.3與單萜吲哚堿相關(guān)的生物堿63.單萜吲哚生物堿的化學(xué)合成83.1柯南因-的士寧堿類的合成83.1.1.士的寧的合成93.1.2最新的柯南因類生物堿的合成方法153.2白堅(jiān)木堿類173.3雙吲哚類生物堿的合成183.3.1.長(zhǎng)春堿的合成183.3.2.馬錢子堿的合成223.3.2.1.Mangus，P.小組的合成策略223.3.2.2.Overman小組的合

2、成策略243.3.2.3.Mori小組的合成策略253.3.2.4.TobruFukuyama，小組的合成策略263.4.燈臺(tái)堿類27參考文獻(xiàn)2827摘要：生物堿是自然界中種類繁多且擁有生物活性的一類物質(zhì)，因?yàn)槠滹@著的生物活性，近年來(lái)有關(guān)生物堿的研究異?；钴S，這些研究在醫(yī)學(xué)研究與生物化學(xué)領(lǐng)域有著重要的地位。在生物堿中，單萜吲哚生物堿因其優(yōu)異而廣泛的生物活性又是其中十分重要的一類。本文綜述了吲哚生物堿的分類和生物活性以及一些重要的單萜吲哚生物堿的合成，如柯南因-士的寧堿類、白堅(jiān)木堿類、燈臺(tái)堿類與長(zhǎng)春堿、馬錢子堿等重要雙吲哚

3、類生物堿的合成。并介紹了Mangus.P小組、Overman小組、Mori小組與TobruFukuyama小組的合成策略。27Abstract:Alkaloidcompoundsthatarenumerousinthenaturehaveremarkablebiologicalactivitiesgivingrisetothehyperactivestudiesofalkaloidsinrecentyears.Thesestudieshaveanimportantpositioninthemedicalresearcha

4、ndbiologicalchemistryfield.Amongthealkaloids,MonoterpenoidIndoleAlkaloidisansignificantonebecauseofitsexcellentandextensivebiologicalactivity.ThispaperreviewedtheclassificationandbiologicalactivitiesofindolealkaloidsandsomeimportantsynthesisofMonoterpenoidindolea

5、lkaloids,suchasStrychnine，Aspidosperma，Echitamine，vinblastineandStychnine。Meanwhile,thesynthesisstragetiesofMangus.P、Overman、MoriandTobruFukuyamagroupshavebeenintroduced.27單萜吲哚生物堿的生物活性及合成1.概述1806年德國(guó)藥劑師澤圖鈉從鴉片中分離出嗎啡堿以來(lái)，經(jīng)過(guò)200多年的艱難曲折，已分離出生物堿20000多種。在自然界中，生物堿種類繁多，按母核的

6、基本結(jié)構(gòu)主要分為以下十二種：1）有機(jī)胺類；2）吡咯烷類；3）吡啶類；4）喹啉類；5）異喹啉類；6）喹唑酮類；7）吲哚類；8）莨菪烷類；9）亞胺唑類；10）嘌呤類；11）甾體類；12）萜類[1]。其中，單萜吲哚生物堿是天然產(chǎn)物中一類重要的活性物質(zhì)。從1818年化學(xué)家Pelletier和Caventon首次從馬錢子屬中分離得到馬錢子堿至今[2]，已從自然界中發(fā)現(xiàn)了2000多個(gè)單萜吲哚生物堿。該類生物堿骨架復(fù)雜、種類繁多、數(shù)量巨大。在自然界中的存在形式也多種多樣，除了簡(jiǎn)單單萜吲哚以外，還可以雙聚或者以糖苷等形式存在。其生物活性

7、優(yōu)異而廣泛，例如具有抗腫瘤活性的長(zhǎng)春堿、具有腦保護(hù)作用的長(zhǎng)春胺、降壓良藥利血平以及抗抑郁制劑伊波加因等。2.分類根據(jù)生源關(guān)系和化學(xué)結(jié)構(gòu)可以初步把單萜吲哚生物堿分為三大類：?jiǎn)屋七胚嵘飰A、雙聚單萜吲哚生物堿和單萜吲哚堿相關(guān)的生物堿。2.1單萜吲哚生物堿盡管單萜吲哚生物堿骨架千變?nèi)f化，但它的基本骨架卻都是由色胺與單萜或者其衍生物組合而成。從單萜吲哚生物堿的單萜部分來(lái)考慮，該類生物堿的形成存在兩條途徑（見(jiàn)圖1）：1）由香葉醇出發(fā)，經(jīng)若干步驟產(chǎn)生裂環(huán)馬錢子苷后，再與色氨酸或色胺結(jié)合生成單萜吲哚生物堿[3,4]，而后再繼續(xù)重排，衍

8、生出b,c,d,e等骨架類型。該類生物堿的顯著特點(diǎn)是單萜部分都經(jīng)過(guò)了重排（分子中找不出兩個(gè)完整的異戊二烯單元），所以簡(jiǎn)稱重排單萜吲哚生物堿，2）由香葉醇直接與色胺結(jié)合[5]，該類生物堿的單萜部分仍然保留著兩個(gè)完整的異戊二烯單元，故簡(jiǎn)稱非重排單萜吲哚生物堿。272.1.1.重排單萜吲哚生物堿根據(jù)單萜吲哚生物堿中單萜部分