天然吡咯烷二酮類化合物及其生物活性的研究

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1、專業(yè)文獻(xiàn)綜述題目:天然吡咯烷二酮類化合物及其生物活性姓名:李中平學(xué)院:理學(xué)院專業(yè):應(yīng)用化學(xué)班級:應(yīng)用化學(xué)81班學(xué)號:2328117指導(dǎo)教師:楊春龍職稱:教授2010年10月10日南京農(nóng)業(yè)大學(xué)教務(wù)處制天然吡咯烷二酮類化合物及其生物活性的研究作者：李中平指導(dǎo)老師：楊春龍摘要：吡咯烷-2,4-二酮類化合物廣泛存在于陸上及海洋生物中,其復(fù)雜多變的分子結(jié)構(gòu)和廣譜獨特的生物活性引起人們的極大關(guān)注.許多科研工作者對其進(jìn)行了大量研究。本文從不同取代基來分類介紹不同的天然吡咯烷兒二酮類化合物。綜述了天然吡咯烷-2,4-二酮類化合物的結(jié)構(gòu)、生物活性。關(guān)鍵詞：吡咯烷-2,4-二酮;生物活性;進(jìn)展Prog

2、ressintheStudiesonNaturalBioactivePyrrolidine-2,4-dionesandbiologicalactivityofAuthor:FengYixiaoSupervisor:YangChunlongAbstract:Thenaturallyoccurringpyrrolidine-2,4-dione(tetramicacid)derivativesoriginatingfromavarietyofmarineandterrestrialspecieshaveattractedagreatdealofinterestduetotheirbroa

3、dspectrumbiologicalactivitiesandchallengingstructuralcomplexity.Manyscientificresearchworkershavecarriedonalargeamountofit。Inthispaper,differentsubstituentstointroducedifferentcategoriesofnaturalpyrrolidine-2,4-dione(tetramicacid）Thisarticlereviewsthenaturalpyrrolidine-2,4-dione(tetramicacid),

4、inthestructure,biologicalactivity.Keywords:tetramicacid；biologicalactivity；progress前言:吡咯烷-2,4-二酮(tetramicacid)類化合物最早發(fā)現(xiàn)于20世紀(jì)初.直到20世紀(jì)60年代,人們發(fā)現(xiàn)許多天然產(chǎn)物中都存在吡咯烷-2,4-二酮結(jié)構(gòu)單元,其重要性才引起廣泛關(guān)注.天然的吡咯烷-2,4-二酮類化合物具有抑菌、抗腫瘤、抗?jié)?、抗病毒、除草等多種活性;其分子結(jié)構(gòu)中存在復(fù)雜單元或多個手性中心也吸引了科研工作者進(jìn)行大量的全合成、結(jié)構(gòu)修飾及構(gòu)效關(guān)系等研究.關(guān)于此類天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和生物活性,人們也進(jìn)行了大量

5、的歸納和總結(jié)[1,2].本文從不同取代基來分類介紹不同的天然吡咯烷兒二酮類化合物。綜述了天然吡咯烷-2,4-二酮類化合物的結(jié)構(gòu)、生物活性的研究進(jìn)展。1、天然吡咯烷-2,4-二酮類化合物隨著吡咯烷-2,4-二酮類化合物不斷被發(fā)現(xiàn),其應(yīng)用價值不斷被認(rèn)可,生物學(xué)家和化學(xué)家對其研究也在不斷地深入,并且逐漸掀起了對吡咯烷-2,4-二酮類化合物的研究熱潮.目前,對這一類化合物的研究主要集中在三個方面:其一,從天然產(chǎn)物中分離吡咯烷-2,4-二酮類化合物,并進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定,活性測定;其二,對天然的吡咯烷-2,4-二酮類化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾及全合成研究;其三,對天然吡咯烷-2,4-二酮類化合物的生物合成

6、途徑進(jìn)行研究.隨著研究的深入,人們發(fā)現(xiàn),此類化合物大多以3-?；量┩?2,4-二酮的形式存在,3位的?；?位的羰基與金屬螯合,所形成的金屬螯合物易于穿透細(xì)胞膜及在生物體內(nèi)的傳導(dǎo).此外,3-?；量┩?2,4-二酮在溶液中主要以4種異構(gòu)體存在(scheme1),其中a與b,c與d之間的轉(zhuǎn)換非常迅速,而a/b轉(zhuǎn)換為c/d需要C—C鍵的旋轉(zhuǎn)變得很緩慢.簡單的3-?；量┩?2,4-二酮在溶液和晶體中主要以異構(gòu)體c存在.如3-乙酰基-5-異丙基吡咯烷-2,4-二酮(R1＝H,R2＝CH3,R3＝i-Pr),其4種異構(gòu)體的比例為a∶b∶c∶d＝5∶15∶80∶0.然而,吡咯烷環(huán)上取代基的

7、變化,尤其是R1和R3的變化,會導(dǎo)致4種異構(gòu)體存在的比例發(fā)生變化[2].3-?；量┩?2,4-二酮的主要異構(gòu)體Figure1Majortautomersof3-acylpyrrolidine-2,4-dioneShheme11.1簡單的吡咯烷-2,4-二酮類化合物化合物細(xì)交鏈孢菌酮酸(tenuzonicacid(1)，簡稱TeA)最初從真菌鏈格孢菌(Alternariaalternata)的發(fā)酵液中分離得到,是鏈格孢菌分泌的一種次生代謝物質(zhì)。證明對葉褐斑病有一定療效