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《已改正有機(jī)化學(xué)實驗十五甲基橙的制備》由會員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在工程資料-天天文庫。
1、一.實驗?zāi)康模?.了解偶聯(lián)反應(yīng)在有機(jī)合成屮的應(yīng)用。2.掌握重氮鹽和甲基橙的制備原理及方法。學(xué)會用冰水浴控溫，鞏同抽濾、重結(jié)品、干燥等操作。二.實驗重點(diǎn)和難點(diǎn)：1.甲棊橙制備反應(yīng)原理。2.制備反應(yīng)的操作方法。實驗類型：基礎(chǔ)性實驗學(xué)時：4學(xué)時三.實驗裝置和藥品：主要實驗儀器：燒杯酒粹燈試管玻棒溫度計抽濾瓶布氏漏斗主要化學(xué)試劑：対氨基苯磺酸品體亞硝酸鈉N,N??二甲苯胺濃鹽酸氫氧化鈉95%乙醇乙瞇冰酷酸冰塊淀粉一碘化鉀試紙四.實驗裝置圖：N心S_^^NH2豐ho3s-(Q-n-n]ci-五.實驗原理：甲基橙變色范圍3」一4.4（紅…黃
2、），橙紅色鱗狀晶體或粉末狀，微溶于水，易溶于熱水（1份溶于500份水屮），不溶于乙醇，顯堿性，0.1%的水溶液是常用的酸堿指示劑。甲基橙是-?種指示劑，它是市對氨基苯磺酸重氮鹽與N,N??二甲基苯胺的醋酸鹽。在弱酸性介質(zhì)中偶合得到的。偶合首先得到的是嫩紅色的酸式甲基橙，稱為酸性黃。在堿中酸性黃轉(zhuǎn)變?yōu)槌赛S色的鈉鹽，即甲基橙。HO3S-^FNH2——9注一^3^品3NaOH?NaO3S--NH2+H2Och3~HOAc甲基橙的命名：4-{[4-（二甲氨基）苯]偶氮}苯磺酸鈉鹽或?qū)Χ装被嫉交撬徕c本實驗主要運(yùn)用了芳香們胺的重
3、氮化反應(yīng)及重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng)。由于原料對氨基苯磺酸本身能主成內(nèi)鹽，而不溶于無機(jī)酸，故采用倒重氮化法，即先將對氨基苯磺酸溶于氫氧化鈉溶液，再加需要量的亞硝酸鈉，然后加入稀鹽酸。五.實驗內(nèi)容及步驟：1.重氮鹽的制備：在燒杯中放置10mL5%NaOH溶液及2.1g對氨基苯堿酸品體，溫?zé)崾怪芙猓缓罄鋮s至室溫。另溶解0.8gNaNO2于6mL水屮，加入到上述燒杯內(nèi)，用冰鹽浴冷至0?5°C。在不斷攪拌卜"，將3mL濃鹽酸與10mL水配成的溶液緩緩滴加到上述混合液中，（觀察現(xiàn)象），并控制溫度在5°C以下，滴加完后，用淀粉…碘化鉀試紙檢驗（注
4、意觀察現(xiàn)象）（如15?20秒內(nèi)不變藍(lán)，要補(bǔ)充NaNO2,NaNO?過量，可用尿素水溶液使其分解）。在冰鹽浴小放置15min,以保證反應(yīng)完全。2.偶合反應(yīng)：在試管內(nèi)混合1.3mLN,N-二甲苯胺和ImL（20滴）冰醋酸，在不斷攪拌下，將此溶液慢慢加到上述冷卻的重氮鹽溶液屮（觀察現(xiàn)象），加完后，繼續(xù)攪拌lOmin,此時為紅色液體，然示慢慢加入25mL5%NaOH,肓至反應(yīng)物變?yōu)槌壬?，這時反應(yīng)液呈堿性。將反應(yīng)物在沸水浴上加熱5mim冷卻至室溫后，再在冰水浴中冷卻，使甲基橙晶體析出完全。抽濾收集品體，依次用水，乙醇分別洗滌兩次，抽濾，烘
5、干，稱量所得甲基橙產(chǎn)物質(zhì)量。3.溶解少許甲棊橙于水中，分兩支試管，分別滴加鹽酸、氫氧化鈉溶液，觀察顏色變化。對氨基苯磺酸5%NaOH①溫?zé)?，溶解緩緩加入鹽酸溶液重氮鹽②加入亞硝酸鈉，并冷卻滴加N,N■二甲基苯胺和HOAc混合液'攪拌加5%NaOH偶聯(lián)產(chǎn)物至橙色，冷卻，抽濾甲基橙粗產(chǎn)物重結(jié)晶甲基橙片狀結(jié)晶六.實驗注意事項：0、要注意試劑的加入次序。1、反應(yīng)時控制好溫度于0-5°Co2、反應(yīng)時注意控制好試劑的滴加速度…緩慢滴加。3、對氨基苯堿酸是兩性化合物，酸性比堿性強(qiáng)，以酸性內(nèi)鹽存在，所以它能與堿作用成鹽而不能與酸作用成鹽。4、若
6、淀粉一碘化鉀試紙不顯藍(lán)色，尚需補(bǔ)充亞硝酸鈉溶液。5、重結(jié)晶操作應(yīng)迅速，否則由于產(chǎn)物呈堿性，在溫度高時易使產(chǎn)物變質(zhì)，顏色變深。用乙醇、乙酬洗滌的冃的是使其迅速干燥。6、濕的卬棊橙在空氣中受光的照射后，顏色很快變深，所以一般得紫紅色粗產(chǎn)物。7、若反應(yīng)物中含有未作用的?二甲基苯胺醋酸鹽，在加入氮氧化鈉后，就會有難溶于水的二甲基苯胺析出，影響產(chǎn)物的純度。8、對氨基苯磺酸是兩性化合物，英酸性略強(qiáng)于堿性，所以它能溶于堿中而不溶于酸中。但重氮時，又耍在酸性溶液中進(jìn)行，因此生氨時，首先將對氨基苯磺酸與堿作用變成水溶性較大的細(xì)鹽。9、重氮化反應(yīng)中
7、，溶液酸化時生成亞硝酸，同時，対氨基苯磺酸鈉變?yōu)閷Π被交撬釓娜芤褐幸约?xì)粒狀沉淀析出，并立即與亞硝酸作用，發(fā)牛重氮化反應(yīng)，牛成粉末狀的重氮鹽。為了使對氨基苯堿酸完全重氮化，反應(yīng)過程必須不斷攪拌。10、重氮化反應(yīng)過程屮控制溫度很重要，若溫度高于5°C,則生成的重氮鹽易水解成酚類,降低產(chǎn)率。11、滴加（1）完畢用淀粉一碘化鉀試紙檢驗，若不顯藍(lán)色，尚需酌情補(bǔ)加亞硝酸鈉溶液。若亞硝酸己過量，可用尿素水溶液使其分解。2HNO2+2KI+2HC1->I2+2NO-i-2H2O+2KC112、偶合反應(yīng)結(jié)束后反應(yīng)液呈弱堿性，若呈中性，則繼續(xù)加入
8、少量堿液至恰呈堿性，因強(qiáng)堿性又易產(chǎn)生成樹脂狀聚合物而得不到所需產(chǎn)物。13、重結(jié)晶操作要迅速，否則山于粗產(chǎn)物呈堿性，在溫度高吋易變質(zhì)，顏色變深。用乙醇和乙瞇洗滌的目的是使其迅速干燥。14、濕的甲基橙在空氣屮受光照射后，顏色會很快變深，故一般得紫紅色粗產(chǎn)物，如再依次
