情境一中藥中生物堿類化學成分的提取分離技術ppt培訓課件

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1、學習情境一中藥中生物堿類化學成分的提取分離技術一、理論基礎二、任務理論基礎一、概述二、結(jié)構(gòu)與分類三、理化性質(zhì)四、提取分離方法一、概述十九世紀德國學者F.W.Sertrner從鴉片中分離出嗎啡堿(morphine)現(xiàn)從自然界中分離得到約10000種《全國醫(yī)藥產(chǎn)品大全》中收載的藥物及其制劑達六十余種植物中存在的生物堿大多有明顯的生理活性如:概述鴉片中的嗎啡——鎮(zhèn)痛作用麻黃中的麻黃堿——止喘作用長春花中的長春堿——抗癌活性黃連中的小檗堿——抗菌消炎作用山莨菪堿——抗中毒性休克作用生物堿化學結(jié)構(gòu)的研究為合成藥

2、物提供了線索,如:概述植物古柯中的有效成分古柯堿(cocaine)雖有很強的局部麻醉作用,但是毒性較大,久用容易成癮普魯卡因procaine(合成品)局麻藥古柯堿cocaine(可卡因)指存在于生物體內(nèi)一類含氮的有機化合物;多數(shù)具有堿性且能和酸結(jié)合生成鹽;大部分為雜環(huán)化合物且氮原子在雜環(huán)內(nèi);多數(shù)有較強的生理活性。概述㈡分布存在于一百多個科中如:豆科、茄科、防己科、罌粟科、毛茛科等植物中。㈠生物堿的定義概述1.游離堿:堿性極弱,以游離堿的形式存在。2.成鹽:有機酸:檸檬酸、酒石酸等;特殊的酸類:烏頭酸、

3、綠原酸等無機酸:硫酸、鹽酸等。3.苷類:以苷的形式存在于植物中;4.酯類:多種吲哚類生物堿分子中的羧基,常以甲酯形式存在。5.N-氧化物:植物體中的氮氧化物約一百余種。㈢存在形式二、結(jié)構(gòu)與分類㈠有機胺類(苯丙氨酸/酪氨酸)氮原子不結(jié)合在環(huán)內(nèi)的一類生物堿。ephedrinepseudoephedrine結(jié)構(gòu)特點麻黃枝、莖麻黃二、結(jié)構(gòu)與分類㈡吡咯烷類生物堿由吡咯或四氫吡咯(吡咯烷)衍生的生物堿。重要的分類:簡單的吡咯衍生物吡咯里西啶衍生物(又稱雙稠吡咯啶)吲哚里西啶衍生物。二、結(jié)構(gòu)與分類㈡吡咯烷類生物堿簡

4、單的吡咯衍生物紅古豆堿cuscohygrine紅古豆醇苦杏仁酸酯(無活性)(有活性)似阿托品藥物的散瞳等作用山莨菪二、結(jié)構(gòu)與分類㈢吡啶衍生物由吡啶或六氫吡啶衍生的生物堿。分類:簡單吡啶衍生物、喹諾里西啶(quinolizidine)二、結(jié)構(gòu)與分類㈢吡啶衍生物actinidinericininecytisine二、結(jié)構(gòu)與分類㈢吡啶衍生物matrineoxymatrine苦參二、結(jié)構(gòu)與分類㈣莨菪烷(tropane)衍生物由吡咯啶和哌啶駢合而成的雜環(huán)。分類:顛茄生物堿(belladonnaalkaloids

5、)古柯生物堿(cocaalkaloids)二、結(jié)構(gòu)與分類莨菪堿是由莨菪醇(tuopine)與莨菪酸(tuopicacid)縮合而生成的酯:莨菪醇莨菪酸莨菪堿(阿托品)+縮合二、結(jié)構(gòu)與分類顛茄生物堿(belladonnaalkaloids)莨菪堿hyoscyamine阿托品atropine東莨菪堿scopolamine山莨菪堿anisodamine樟柳堿anisodine白花曼陀羅二、結(jié)構(gòu)與分類古柯生物堿(cocaalkaloids)愛康寧ecgonine古柯堿cocaine古柯樹二、結(jié)構(gòu)與分類㈤喹啉衍

6、生物喜樹堿camptothecine治白血病和直腸癌內(nèi)酯結(jié)構(gòu)堿化開環(huán)成鹽溶于水喜樹二、結(jié)構(gòu)與分類(六)異喹啉類生物堿原小檗堿型protoberberine小檗堿(黃連素)berberine藥根堿jatrorrhizine黃連二、結(jié)構(gòu)與分類(七)吲哚(yinduo)衍生物吲哚麥角新堿ergonovineergometrine二、結(jié)構(gòu)與分類(七)吲哚(yinduo)衍生物毒扁豆堿physostigmine治療青光眼玫瑰樹堿ellipticine抗癌作用,低毒。二、結(jié)構(gòu)與分類(八)甾體生物堿類貝母堿peim

7、ineverticine二、結(jié)構(gòu)與分類(九)萜生物堿類石斛堿dendrobine烏頭堿aconitine二、結(jié)構(gòu)與分類(十)大環(huán)生物堿類美登堿maytansine高效低毒、安全幅度大的抗癌活性成分二、結(jié)構(gòu)與分類(十一)其他類型生物堿四甲基吡嗪(川芎嗪)tetramethylpyrazine蓮氏花烷hasubanane間千金藤堿metaphanine短防已堿acutumine三、理化性質(zhì)(一)一般性質(zhì)1.形態(tài)——多為結(jié)晶固體,少為粉末;有熔點。少數(shù)常溫下——液體(多不含氧,若含多成酯鍵)毒藜堿dl-an

8、abasine煙堿nicotine檳榔堿arecoline三、理化性質(zhì)(一)一般性質(zhì)2.顏色——多為無色或白色,少數(shù)有色。三、理化性質(zhì)一葉萩堿成鹽后則無色。一葉萩堿(黃色)(一)一般性質(zhì)三、理化性質(zhì)(一)一般性質(zhì)3.味覺——多具苦味。4.揮發(fā)性——多無揮發(fā)性,少數(shù)具揮發(fā)性。5.旋光性——多為左旋光性。有的產(chǎn)生變旋現(xiàn)象。如:煙堿中性溶液——左旋光性酸性溶液——右旋光性多數(shù)左旋體呈顯著生理活性。三、理化性質(zhì)(一)一般性質(zhì)*酸、堿均為1%。6.溶解度(1)游離

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