學習情境一中藥中生物堿類化學成分的提取分離技術

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1、山西生物應用職業(yè)技術學院山西生物應用職業(yè)技術學院山西生物應用職業(yè)技術學院山西生物應用職業(yè)技術學院山西生物應用職業(yè)技術學院山西生物應用職業(yè)技術學院山西生物應用職業(yè)技術學院山西生物應用職業(yè)技術學院中藥提取分離技術學習情景一——中藥中生物堿(Alkaloids)類化學成分的提取分離技術2掌握麻黃、防己、顛茄中生物堿的提取分離原理及技術；熟悉黃連中生物堿的提取分離原理及技術；了解烏頭中生物堿的提取分離原理及技術。知識要求學習目標1掌握生物堿類化學成分的提取分離原理及操作。熟練進行薄荷中的揮發(fā)油和青蒿中的青蒿素的提取分離操作；能進行當歸、丁香中揮發(fā)油的提取

2、分離操作。能力要求3熟練進行麻黃、防己、顛茄中生物堿的提取分離操作，能進行黃連、烏頭中生物堿的提取分離操作。教學內容學習提示中藥中生物堿類化學成分的結構、理化性質及提取分離知識任務一實訓麻黃中生物堿類成分的提取分離技術麻黃中麻黃堿的提取分離及鑒定學習提示生物堿的結構與分類一二生物堿類化學成分的理化性質生物堿的提取、分離與檢識一分布生物活性經典定義生物堿指來源于生物界的一類含氮有機化合物。生物堿在植物界分布較廣，多數(shù)存在于雙子葉植物中。例如毛茛科（黃連、烏頭）、罌粟科（罌粟、延胡索）、茄科（洋金花、顛茄、莨菪）防己科（漢防己、北豆根）、豆科（苦參）

3、等。生物堿大多有較復雜的環(huán)狀結構，氮原子結合在環(huán)內；多呈堿性，可與酸成鹽；多具有顯著的生理活性。生物堿存在形式多數(shù)以鹽的形式存在（以有機酸鹽為主，少數(shù)為無機酸鹽）；少數(shù)以游離形式存在（主要是一些堿性極弱的生物堿，如酰胺類生物堿）；其他尚有以酯、苷及N→O化合物的形式存在（烏頭堿、氧化苦參堿）生物堿類化合物的結構與分類按結構分類按植物來源分類按氮原子存在狀態(tài)分類*按性質分類*按特殊功能基分類*（了解）見下表1.顛茄類生物堿、2.烏頭類生物堿等（了解）1.仲胺類生物堿（仲胺堿）2.叔胺類生物堿（叔胺堿）3.季銨類生物堿（季胺堿）1.水溶性生物堿2.脂

4、溶性生物堿3.酸堿兩性生物堿1.酚性生物堿2.內酯類生物堿3.（內）酰胺類生物堿生物堿類型基本母核舉例吡咯衍生物吡咯四氫吡咯1.簡單吡咯衍生物紅古豆堿2.吡咯里西啶衍生物吡咯里西啶野百合堿3.吲哚里西啶衍生物吲哚里西啶一葉萩堿生物堿類型基本母核舉例吡啶衍生物吡啶六氫吡啶1.簡單吡啶衍生物煙堿2.喹諾里西啶衍生物喹諾里西啶金雀花堿莨菪烷衍生物莨菪烷可卡因喹啉衍生物喹啉奎寧生物堿類型基本母核舉例異喹啉衍生物異喹啉1.雙芐基異喹啉衍生物芐基異喹啉厚果唐松草堿2.原小檗堿衍生物原小檗堿型四氫黃連堿3.阿樸啡衍生物阿樸啡土杜拉寧4.嗎啡烷衍生物嗎啡烷嗎啡生

5、物堿類型基本母核舉例其他類毛果蕓香堿川芎嗪（二）生物堿類化合物的理化性質形態(tài)性狀溶解性旋光性多數(shù)為結晶形固體，少數(shù)為非晶形粉末；個別為液體。味顏色多具苦味。一般為無色或白色，少數(shù)有顏色。揮發(fā)性與升華性少數(shù)液體狀態(tài)及個別小分子固體生物堿具揮發(fā)性個別生物堿具有升華性。生物堿結構中如有手性碳原子或本身為手性分子即有旋光性。游離生物堿生物堿鹽親脂性生物堿一般易溶于水，可溶于醇類，難溶于親脂性有機溶劑。含氧無機酸鹽>不含氧無機酸鹽>小分子有機酸鹽>大分子有機酸鹽親水性生物堿具特殊官能團的生物堿大多數(shù)叔胺堿和仲胺堿為親脂性，一般能溶于有機溶劑，尤其易溶于親脂

6、性有機溶劑主要指季銨堿和某些含氮-氧化物的生物堿具酚羥基或羧基的兩性生物堿既可溶于酸水，也可溶于堿水溶液。堿性堿性大小與分子結構的關系氮原子的雜化方式共軛效應（二）生物堿類化合物的理化性質堿性71S22S22P3來源NH+(接受質子或提供電子)堿性強弱的表示方法pka(堿共軛酸解離常數(shù)的負對數(shù))其值的大小與堿性呈正比。pKa=-lgKa，Ka越?。▔A的共軛酸越穩(wěn)定），Ka越大，堿性越強。誘導效應空間效應sp3＞sp2＞sp供電誘導使氮原子上電子云密度增加，堿性增強；吸電誘導使氮原子上電子云密度減小，堿性降低。生物堿分子中氮原子的孤電子對與π-電子

7、基團共軛時一般使生物堿的堿性減弱。氮原子由于附近取代基的空間立體障礙或分子構象因素，而使質子難于接近氮原子，堿性減弱。沉淀反應顯色反應含少量甲醛的濃硫酸溶液1%釩酸銨的濃硫酸溶液1%鉬酸鈉(或鉬酸銨)的濃硫酸溶液嗎啡顯紫紅色；可待因顯藍色。莨菪堿顯紅色；嗎啡顯棕色；馬錢子堿顯血紅色；奎寧顯淡橙色；士的寧顯藍紫色。嗎啡顯紫色漸轉為棕綠色；小檗堿顯棕綠色；利血平顯黃色，2分鐘后轉為藍色；秋水仙堿顯黃色；阿托品顯無色.（二）生物堿類化合物的理化性質生物堿在酸性水或稀醇中與某些試劑生成難溶于水的復鹽或絡合物的反應稱為生物堿沉淀反應。這些試劑稱為生物堿沉淀

8、試劑。碘化鉍鉀（Dragendorff）試劑：與生物堿反應生成橘紅色至黃色無定形沉淀碘化汞鉀(Mayer)試劑：與生物堿反應生成類白色沉