情境一中藥中生物堿類化學(xué)成分的提取分離技術(shù)

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1、學(xué)習(xí)情境一中藥中生物堿類化學(xué)成分的提取分離技術(shù)一、理論基礎(chǔ)二、任務(wù)理論基礎(chǔ)一、概述二、結(jié)構(gòu)與分類三、理化性質(zhì)四、提取分離方法一、概述十九世紀(jì)德國學(xué)者F.W.Sertrner從鴉片中分離出嗎啡堿(morphine)現(xiàn)從自然界中分離得到約10000種《全國醫(yī)藥產(chǎn)品大全》中收載的藥物及其制劑達(dá)六十余種植物中存在的生物堿大多有明顯的生理活性如：概述鴉片中的嗎啡——鎮(zhèn)痛作用麻黃中的麻黃堿——止喘作用長春花中的長春堿——抗癌活性黃連中的小檗堿——抗菌消炎作用山莨菪堿——抗中毒性休克作用生物堿化學(xué)結(jié)構(gòu)的研究為合成藥物提供了線索，如：概述植物古柯中的有效成分古柯堿（cocaine）雖有很

2、強(qiáng)的局部麻醉作用，但是毒性較大，久用容易成癮普魯卡因procaine(合成品)局麻藥古柯堿cocaine（可卡因）指存在于生物體內(nèi)一類含氮的有機(jī)化合物；多數(shù)具有堿性且能和酸結(jié)合生成鹽；大部分為雜環(huán)化合物且氮原子在雜環(huán)內(nèi)；多數(shù)有較強(qiáng)的生理活性。概述㈡分布存在于一百多個(gè)科中如：豆科、茄科、防己科、罌粟科、毛茛科等植物中。㈠生物堿的定義概述1.游離堿：堿性極弱，以游離堿的形式存在。2.成鹽：有機(jī)酸：檸檬酸、酒石酸等；特殊的酸類：烏頭酸、綠原酸等無機(jī)酸：硫酸、鹽酸等。3.苷類：以苷的形式存在于植物中；4.酯類：多種吲哚類生物堿分子中的羧基，常以甲酯形式存在。5.N-氧化物：植物體

3、中的氮氧化物約一百余種。㈢存在形式二、結(jié)構(gòu)與分類㈠有機(jī)胺類（苯丙氨酸/酪氨酸）氮原子不結(jié)合在環(huán)內(nèi)的一類生物堿。ephedrinepseudoephedrine結(jié)構(gòu)特點(diǎn)麻黃枝、莖麻黃二、結(jié)構(gòu)與分類㈡吡咯烷類生物堿由吡咯或四氫吡咯（吡咯烷）衍生的生物堿。重要的分類：簡單的吡咯衍生物吡咯里西啶衍生物（又稱雙稠吡咯啶）吲哚里西啶衍生物。二、結(jié)構(gòu)與分類㈡吡咯烷類生物堿簡單的吡咯衍生物紅古豆堿cuscohygrine紅古豆醇苦杏仁酸酯（無活性）（有活性）似阿托品藥物的散瞳等作用山莨菪二、結(jié)構(gòu)與分類㈢吡啶衍生物由吡啶或六氫吡啶衍生的生物堿。分類：簡單吡啶衍生物、喹諾里西啶（quinol

4、izidine）二、結(jié)構(gòu)與分類㈢吡啶衍生物actinidinericininecytisine二、結(jié)構(gòu)與分類㈢吡啶衍生物matrineoxymatrine苦參二、結(jié)構(gòu)與分類㈣莨菪烷（tropane）衍生物由吡咯啶和哌啶駢合而成的雜環(huán)。分類：顛茄生物堿（belladonnaalkaloids）古柯生物堿（cocaalkaloids）二、結(jié)構(gòu)與分類莨菪堿是由莨菪醇（tuopine）與莨菪酸（tuopicacid）縮合而生成的酯：莨菪醇莨菪酸莨菪堿（阿托品）+縮合二、結(jié)構(gòu)與分類顛茄生物堿（belladonnaalkaloids）莨菪堿hyoscyamine阿托品atropine

5、東莨菪堿scopolamine山莨菪堿anisodamine樟柳堿anisodine白花曼陀羅二、結(jié)構(gòu)與分類古柯生物堿（cocaalkaloids）愛康寧ecgonine古柯堿cocaine古柯樹二、結(jié)構(gòu)與分類㈤喹啉衍生物喜樹堿camptothecine治白血病和直腸癌內(nèi)酯結(jié)構(gòu)堿化開環(huán)成鹽溶于水喜樹二、結(jié)構(gòu)與分類（六）異喹啉類生物堿原小檗堿型protoberberine小檗堿（黃連素）berberine藥根堿jatrorrhizine黃連二、結(jié)構(gòu)與分類（七）吲哚（yinduo）衍生物吲哚麥角新堿ergonovineergometrine二、結(jié)構(gòu)與分類（七）吲哚（yindu

6、o）衍生物毒扁豆堿physostigmine治療青光眼玫瑰樹堿ellipticine抗癌作用，低毒。二、結(jié)構(gòu)與分類(八)甾體生物堿類貝母堿peimineverticine二、結(jié)構(gòu)與分類(九)萜生物堿類石斛堿dendrobine烏頭堿aconitine二、結(jié)構(gòu)與分類(十)大環(huán)生物堿類美登堿maytansine高效低毒、安全幅度大的抗癌活性成分二、結(jié)構(gòu)與分類(十一)其他類型生物堿四甲基吡嗪（川芎嗪）tetramethylpyrazine蓮氏花烷hasubanane間千金藤堿metaphanine短防已堿acutumine三、理化性質(zhì)（一）一般性質(zhì)1.形態(tài)——多為結(jié)晶固體，少為

7、粉末；有熔點(diǎn)。少數(shù)常溫下——液體（多不含氧，若含多成酯鍵）毒藜堿dl-anabasine煙堿nicotine檳榔堿arecoline三、理化性質(zhì)（一）一般性質(zhì)2.顏色——多為無色或白色，少數(shù)有色。三、理化性質(zhì)一葉萩堿成鹽后則無色。一葉萩堿（黃色）（一）一般性質(zhì)三、理化性質(zhì)（一）一般性質(zhì)3.味覺——多具苦味。4.揮發(fā)性——多無揮發(fā)性，少數(shù)具揮發(fā)性。5.旋光性——多為左旋光性。有的產(chǎn)生變旋現(xiàn)象。如：煙堿中性溶液——左旋光性酸性溶液——右旋光性多數(shù)左旋體呈顯著生理活性。三、理化性質(zhì)（一）一般性質(zhì)*酸、堿均為1%。6.溶解度(1)游離