二（全氟丁基磺酸）二丁基錫合成、表征及在有機合成中應用

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1、碩士學位論文摘要有機錫作為Lewis酸在有機合成中有廣泛的應用。但是它的酸性溫和．不足以促進C—C鍵形成反應，因此增強它的酸性可以拓寬它在有機合成中的應用。增強酸性的方法之一是在錫原子上連接強的吸電子基團。全氟烷基磺酸基團是吸電子基團。文獻報道三氟甲基磺酸錫配合物可以有效的促進C—C鍵形成，但是它很容易吸水潮解，阻致無法對其結(jié)構進行表證。而對應的全氟辛基磺酸錫卻具有對空氣、水穩(wěn)定的性質(zhì)。因而，本文設計合成二(全氟丁基磺酸)二丁基錫，并研究了其在有機合成中的催化作用。主要內(nèi)容有以下幾個方面：1．合成了二(全氟丁

2、基磺酸1二丁基錫。在室溫下，用全氟丁基磺酸銀和二氯二丁基錫合成了二(全氟丁基磺酸)二丁基錫，收率為74．6％。利用核磁共振氫譜、氟譜，以及元素分析確定了它的結(jié)構。同時研究它對空氣、水的穩(wěn)定性，并考察其在有機溶劑中的溶解性情況。2．二(全氟丁基磺酸)二丁基錫催化酯化反應。在室溫條件下，芳香醇與醋酸酐反應，反應時間短。在加熱條件下，用二(全氟丁基磺酸1二丁基錫作催化劑，長碳鏈的脂肪醇可與醋酸酐反應，TLc跟蹤反應，產(chǎn)率可以達到90％以上。3．二f全氟丁基磺酸1二丁基錫催化付克反應。芳香醚與乙酰氯反應生成芳香酮化合

3、物。在室溫或加熱條件下，二(全氟丁基磺酸)二丁基錫作催化劑，芳香醚與乙酰氯，攪拌反應3—12小時，產(chǎn)物用柱層析得到產(chǎn)物，產(chǎn)率在55％以上。4．二(全氟丁基磺酸)二丁基錫催化烯丙基化反應。烯丙基化合物是有機合成中的重要中間體，路易斯酸催化四烯丙基錫與醛反應是生成碳碳鍵的常用方法。本文采用二(全氟丁基磺酸)二丁基錫來催化芳香醛與四烯丙基錫的反應，在室溫條件下，于CH3CN溶劑中發(fā)生反應，形成新的碳碳鍵，合成了一系列不飽和芳香醇，獲得了良好的收率，收率達到95％以上。同時對催化劑所選用的最佳溶劑和催化劑用量進行了探

4、討。5．二(全氟丁基磺酸)二丁基錫催化芳香醛與烯醇硅醚的Mukaiyama．A1dol反應。在室溫下攪拌反應，可以獲得一系列芳香仲醇化合物，反應后處理簡單，產(chǎn)物易分離，產(chǎn)率達到90％以上。關鍵詞：有機錫化合物；合成；催化；酯化反應；付．克?；磻?；烯丙基化反應；Mukaiyama．Aldol反應Ⅱ三l叁薹：董霍墼2三三苧絲墼窒些：莖堡壘堊至堡壘些窒墼堡星AbstractO唱anotincOmpoundsarebeingwildlyusedinorganicsyntheticreationsasLewisac

5、id．NOfmally，theirLewisacidityistoomildtof0加ncarbon—carbonbond．Hence，theincreaseOftheLewisacidityofo唱anico唱anotincOmpoundsisOfprimeinlportancetoexPandthescopeoftheirsyntheticutility．0neoftheusefulmeansforthispurposeistoattachelectron—withdrawinggroup(s)ontin

6、．Pernuoroalky-lsulfonateissuchanelectron—withdrawinggroup．It’srepoftedthattrinuoromethy—lsulfonictincancatalyzecarbon-carbonbond—fomlingreactiOnseffectively．HoweveftheirhygroscoPicnaturedidnota110wustofullycharacterizethestfucture0fthesecompounds．Andit’srep

7、ortedpernuorooctanesulfonatemetalcompoundsareair—stableandwater—stableconlpound．Inthispaper，wesynthesizeandcharacterizeBispernuorobutylsulfonateBisbutyltincomPound．Furthermore，ThepresentthesisinVolVesapplicationsofBispefnuOrobutylsulfonateBisbutyltininOrgan

8、icSynthesis．ThecontentsofthepaperincludefiVepafts：1．BispernuorobutylsulfOnateBisbutyltinwassynthesizedusingC4F9S03AgandBu2SnCl2atroOmtemperature，theyieldofwhichisuptO74．6％．TheprOductwasCharacterizedbv1