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1、南昌大學(xué)碩士學(xué)位論文GCLE關(guān)鍵中間體3-環(huán)外亞甲基頭孢亞砜酯的合成研究姓名：商希禮申請(qǐng)學(xué)位級(jí)別：碩士專業(yè)：化學(xué)工藝指導(dǎo)教師：孫曰圣20060501摘要頭孢菌素是一類抗菌譜廣、抗茵活性強(qiáng)、療效高、毒性低的抗生素，故深得醫(yī)生和患者的歡迎，為人類戰(zhàn)勝各種細(xì)菌感染作出極大的貢獻(xiàn)。其發(fā)展非常迅速，產(chǎn)品種類和產(chǎn)量居各類抗生素之首。由于其市場廣闊，故其合成原料以成為國際市場的熱門產(chǎn)品。3一環(huán)外亞甲基頭孢亞砜酯(3-exomethylenecephamsulfoxideester)是合成多種頭孢菌素的重要中間體。本文以青霉素G鉀
2、鹽為原料合成3一環(huán)外亞甲基頭孢亞砜酯，經(jīng)過氧化、酯化、開環(huán)、閉環(huán)等步驟完成。本文對(duì)現(xiàn)有的方法進(jìn)行的一系列的探索和改進(jìn)，建立了一條條件溫和、操作簡易、接近工業(yè)化生產(chǎn)的合成路線。即以青霉素G鉀鹽為起始原料選用過氧乙酸作氧化劑反應(yīng)，獲得青霉素亞砜。然后在室溫下以DMF為溶劑，用對(duì)一硝基芐基對(duì)羧基進(jìn)行保護(hù)，合成了青霉素亞砜酯。以N一氯代鄰苯二甲酰亞胺(NCP)為開環(huán)試劑，并用4A型分子篩為酸清除劑，成功打開青霉素的噻唑啉環(huán)；開環(huán)產(chǎn)t=：物不經(jīng)分離直接用SnCl?！?Et20催化閉環(huán)，得到產(chǎn)物。反應(yīng)比較了幾種酸清除劑啪效果，
3、并在反應(yīng)過程中加入乙醚、硝基甲烷等物質(zhì)來改善反應(yīng)條件使產(chǎn)率得到鈮擊自昌j靜F炒產(chǎn)物通過紅外光譜、核磁共振、物理分析等分析方法證實(shí)與目標(biāo)產(chǎn)品一致。關(guān)鍵詞：3一環(huán)外亞甲基頭孢亞砜酯，青霉素亞砜，氧化，酯化，開環(huán)，閉環(huán)hbstractWithfeaturesofbroadspectrum，actirelyresistbacteria，highefficacy，Cephalospringetthefavorofdoctorandpatient，andmakeahugecontributionforhumantooverco
4、mevariousbacterialinfection．Itgrowingfastlly，itscategoryandoutputoccupythefirstplaceinallkindsofantibiotic．Becauseitsmarketisbroad，soitsrawmaterialsbecomeahotproductsoftheinternationalmarket．3-exomethylenecephamsulfoxideesterisanimportantintermediate．Usingpeni
5、cillinasstartingmaterial，wehaveoffered3-exomethylenecephamsulfoxideesterbyfourstepsreactionthroughoxidation，esterification，ringopeningandringclosing．Differentpathwaysreportedinliteratureswerediscussedandcriticized．Apathwaywithmoderateconditions，easierhandling，
6、andindustrialacceptablewassuggested．PenicillinGwasoxidizedwithperacetieacidtogetPenicillinGsulfoxideester，andthen禹鴨姻dwithp—nitrobenzylchlorineinthepresenceofDMFatroomtemperature．weopeningtheringofpenicillinsuccessfullyinthepresenceofNCPandstannicchloride，andus
7、eSnCl4·2Et20togetthe3-exomethylenecephamsulfoxideester．Weimprovetheconditionofreactionwiththepresenceofaether，nitromethaneandhexene．Thestructuresofabove—mentionedproductwereconfirmedbyIR，1HNMR，physicsanalysiSetctobebasicallyconsistentwiththoseoftargetproducts．
8、Keywords：3-exomethylenecephamsulfoxideester，PenicillinsulfoxideOxidation，Esterification，ring—opening，ringclosure獨(dú)創(chuàng)性聲明本人聲明所呈交的學(xué)位論文是本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下進(jìn)行的研究工作及取得的研究成果。據(jù)我所知，除了文中特別加以標(biāo)注和致謝的地方外，論文中
