對氨基苯甲酸乙酯的實(shí)驗(yàn)報(bào)告

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1、對氨基苯甲酸乙酯編輯詞條編輯摘要摘要別名苯佐卡因。無色斜方形結(jié)晶，無嗅無味。分子量165.19。熔點(diǎn)88-90℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄欖油、稀酸。難溶于水。目錄1基本介紹2用途3生產(chǎn)方法4化學(xué)實(shí)驗(yàn)苯佐卡…編輯本段基本介紹　　中文名：對氨基苯甲酸乙酯；苯佐卡因　英文名：Ethylp-aminobenzoate；Benzocaine　分子式：C９H１１NO2　分子量：165．1914　CAS號：94-09-7　RTECS號：DG2450000　外觀與性狀：無色、無臭、無味的晶體?！≈饕猛荆河米髌つw和粘膜的局部麻醉劑，也用于遮蔽日光的防護(hù)劑?！∪埸c(diǎn)：

2、88～90　沸點(diǎn)：172／2．26kPa　溶解性：難溶于水，易溶于醇、醚、氯仿。避免接觸的條件：光照?！∪紵裕嚎扇肌￠W點(diǎn)(℃)：>100　危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解，放出有毒的煙氣?！∪紵?分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物?！》€(wěn)定性：穩(wěn)定　聚合危害：不能出現(xiàn)　禁忌物：氧化劑、酸類、堿類、還原劑。　滅火方法：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。　儲運(yùn)注意事項(xiàng)：儲存于陰涼、通風(fēng)倉間內(nèi)。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝密封。避光保存。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類分開存放。搬運(yùn)時輕裝輕卸，保持包裝完整，防止灑漏。操作現(xiàn)場不得吸煙、飲水、進(jìn)食。分裝和搬運(yùn)作業(yè)要注意個人防護(hù)。　

3、毒性危害接觸限值：中國MAC：未制訂標(biāo)準(zhǔn)前蘇聯(lián)MAC：未制訂標(biāo)準(zhǔn)美國TLV—TWA：未制訂標(biāo)準(zhǔn)美國TLV—STEL：未制訂標(biāo)準(zhǔn)　侵入途徑：吸入食入經(jīng)皮吸收　毒性：未見毒性資料　健康危害：本品是局部麻醉藥。全身毒性低，但有輕度致敏作用?！〖本绕つw接觸：用肥皂水及清水徹底沖洗。就醫(yī)?！⊙劬佑|：拉開眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。　吸入：脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。就醫(yī)?！∈橙耄赫`服者，飲適量溫水，催吐。就醫(yī)?！」こ炭刂疲荷a(chǎn)過程密閉，全面通風(fēng)。　呼吸系統(tǒng)防護(hù)：高濃度環(huán)境中，應(yīng)戴口罩?！⊙劬Ψ雷o(hù)：一般不需特殊防護(hù)?！》雷o(hù)服：穿工作服?！∈址雷o(hù)：必要時戴防護(hù)手套。　其他

4、：保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣?！⌒孤┨幹茫盒⌒膾咂?，裝入備用袋中。用水刷洗泄漏污染區(qū)，經(jīng)稀釋的污水放入廢水系統(tǒng)。編輯本段用途　　可作為局部麻醉藥物，用于創(chuàng)面，潰瘍面及痔瘡的止痛，也是鎮(zhèn)咳藥退嗽的中間體，也用于遮蔽日光的防護(hù)劑。編輯本段生產(chǎn)方法　　主要采用酯化法。先由對硝基濃甲酸經(jīng)加氫還原生成對氨基苯甲酸，然后在硫酸催化劑存在下與乙醇進(jìn)行酯化反應(yīng)，再經(jīng)中和、洗滌、結(jié)晶、干燥而得。用途：紫外線吸收劑。主要用于防曬類和曬黑類化妝品，對光和空氣的化學(xué)性穩(wěn)定，對皮膚安全，還具有在皮膚上成膜的能力。能有效地吸收U．V．B區(qū)域280-320μm中波光線區(qū)域)的紫外線。添加量通常為4％

5、左右。編輯本段化學(xué)實(shí)驗(yàn)苯佐卡因的合成實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹　?.學(xué)習(xí)多步有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)路線的選擇和最終產(chǎn)率的計(jì)算。2.掌握回流、過濾等操作。實(shí)驗(yàn)原理　　苯佐卡因（Benzocaine）是對氨基苯甲酸乙酯的通用名稱，可作為局部麻醉藥物。以對硝基甲苯為原料，可以有三種不同的合成路線制苯佐卡因。第一條合成路線步驟多，得率較低。第二、第三步路線則步驟少、產(chǎn)率高，尤以第二條路線效果最佳，具有實(shí)驗(yàn)步驟少、操作方便、產(chǎn)率高的優(yōu)點(diǎn)。并可利用前面一般合成中的產(chǎn)品（對硝基苯甲酸）作為原料，既可節(jié)約藥品，又能提高學(xué)生的興趣。采用第二條路線，以對硝基甲酸為原料，通過先還原后酯化制得苯佐卡因。反應(yīng)分為

6、二步，第一步是還原反應(yīng)以對硝基苯甲酸為原料，錫粉為還原劑，在酸性介質(zhì)中，苯環(huán)上的硝基還原成氨基，產(chǎn)物為對氨基苯甲酸。這是一個既含有羧基又有氨基的兩性化合物，故可通過調(diào)節(jié)反應(yīng)液的酸堿性將產(chǎn)物分離出來。　　還原反應(yīng)是在酸性介質(zhì)中進(jìn)行的，產(chǎn)物對氨基苯甲酸形成鹽酸鹽而溶于水中：　　還原劑錫反應(yīng)后生成四氯化錫也溶于水中，反應(yīng)完畢加入濃氨水至堿性，四氯化錫變成氫氧化錫沉淀可被濾去，而對氨基苯甲酸在堿性條件下生成羧酸氨鹽仍溶于其中?！　∪缓笤儆帽宜嶂泻蜑V液，對氨基苯甲酸固體析出。對氨基苯甲酸為兩性介質(zhì)，酸化或堿化時都須小心控制酸堿用量，否則嚴(yán)重影響產(chǎn)量與質(zhì)量，有時甚至生成內(nèi)

7、鹽而得不到產(chǎn)物。第二步是酯化反應(yīng)。　　由于酯化反應(yīng)有水生成，且為可逆反應(yīng)，故使用無水乙醇和過量的硫酸。酯化產(chǎn)物與過量的硫酸形成鹽而溶于溶液中，反應(yīng)完畢加入碳酸鈉中和，即得苯佐卡因。實(shí)驗(yàn)裝置　　還原作用和酯化作用兩步反應(yīng)裝置均采用回流冷凝裝置。實(shí)驗(yàn)試劑與器材試劑　　：對硝基苯甲酸、錫粉、濃硫酸、濃氨水20ml、無水乙醇、冰醋酸、碳酸鈉（固體）、濃硫酸、10%碳酸鈉溶液。器材：圓底燒瓶（100ml,19×1）、球形冷凝管（200ml,19×2）、燒杯（250ml）、布氏漏斗（60mm）、吸濾瓶（250ml）、培養(yǎng)、循環(huán)水利用真空泵。實(shí)驗(yàn)步驟　　1.還原反應(yīng)稱取4g（

8、0.02mol）對硝基苯