對(duì)氨基苯甲酸乙酯的合成

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1、對(duì)氨基苯甲酸乙酯的合成祁春陽2012.4.23對(duì)氨基苯甲酸乙酯的物理性質(zhì)別名苯佐卡因。英文名稱：EthylaminobenzoateBenzocaie無色斜方形結(jié)晶，無嗅無味。熔點(diǎn)88-90℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄欖油、稀酸。難溶于水。對(duì)氨基苯甲酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)分子式：C9H11NO2相對(duì)分子量：165.19分子結(jié)構(gòu)式：HN2-C6H4-COOC2H5對(duì)位對(duì)氨基苯甲酸乙酯的作用與用途該品為局部麻醉藥，用于創(chuàng)面，潰瘍面及痔瘡的止痛，也是鎮(zhèn)咳藥退嗽的中間體。用途：紫外線吸收劑。主要用于防曬類和曬

2、黑類化妝品，對(duì)光和空氣的化學(xué)性穩(wěn)定，對(duì)皮膚安全，還具有在皮膚上成膜的能力。能有效地吸收U．V．B區(qū)域280-320μm中波光線區(qū)域)的紫外線。添加量通常為4％左右。生產(chǎn)方法先由對(duì)硝基濃甲酸經(jīng)加氫還原生成對(duì)氨基苯甲酸，這是一個(gè)既含有羧基又有氨基的兩性化合物，故可通過調(diào)節(jié)反應(yīng)液的酸堿性將產(chǎn)物分離出來。然后在硫酸催化劑存在下與乙醇進(jìn)行酯化反應(yīng)再經(jīng)中和、洗滌、結(jié)晶、干燥而得。還原反應(yīng)的處方對(duì)硝基苯甲酸：4g（0.02mol）錫粉：9g（0.08mol）濃硫酸：20mL（0.25mol）冰醋酸：調(diào)節(jié)PH至酸性實(shí)驗(yàn)試劑與

3、器材試劑試劑：對(duì)硝基苯甲酸、錫粉、濃硫酸、濃氨水20ml、無水乙醇、冰醋酸、碳酸鈉（固體）、濃硫酸、10%碳酸鈉溶液。器材：圓底燒瓶（100ml,19×1）、球形冷凝管（200ml,19×2）、燒杯（250ml）、布氏漏斗（60mm）、吸濾瓶（250ml）、培養(yǎng)、循環(huán)水用真空泵還原反應(yīng)的步驟稱取4g（0.02mol）對(duì)硝基苯甲酸、9g（0.08mol）、錫粉加入到100mL圓底燒瓶中，裝上回流冷凝管，從冷凝管上口分批加入20mL（0.25mol）濃硫酸，邊加邊振蕩反應(yīng)瓶，反應(yīng)立即開始（如有必要可用小火加熱至反

4、應(yīng)發(fā)生）。必要時(shí)可用微熱片刻以保持反應(yīng)正常進(jìn)行，反應(yīng)液中錫粉逐漸減少，當(dāng)反應(yīng)接近終點(diǎn)時(shí)（約20~30min）、反應(yīng)液呈透明狀。稍冷，將反應(yīng)液傾倒入250mL燒杯中，用少量水洗滌留存的錫塊固體。反應(yīng)液冷至室溫，慢慢地滴加濃氨水，邊滴加邊攪拌，合并濾液和洗液。注意總體積不要超過55Ml，若體積超過55mL，可在水浴上濃縮。向?yàn)V液中小心地滴加冰醋酸，有白色晶體析出，再滴加少量冰醋酸，有更多的固體析出。用藍(lán)石蕊試紙檢驗(yàn)呈酸性為止。在冷水浴中冷卻，過濾得白色固體，晾干后稱重，產(chǎn)量約2g。酯化反應(yīng)的處方對(duì)氨基苯甲酸：2g

5、（0.015mol）無水乙醇：20mL（0.34mol）濃硫酸：2.5mL(0.045mol)10%碳酸鈉：調(diào)節(jié)PH至中性酯化反應(yīng)的步驟酯化反應(yīng)將制得的2g（0.015mol）對(duì)氨基苯甲酸，放入100mL圓底燒瓶中，加入20mL（0.34mol）無水乙醇和2.5mL(0.045mol)濃硫酸（乙醇和濃硫酸的用量可根據(jù)每人得到的對(duì)氨基苯甲酸的多少而作相應(yīng)調(diào)整）。將混合物充分搖勻，投入沸石，水浴上加熱回流1h，反應(yīng)液呈無色透明狀。趁熱將反應(yīng)液倒入盛有85mL水的250mL燒杯中。溶液稍冷后，慢慢加入碳酸鈉固體粉末

6、，邊加邊攪拌，使碳酸鈉粉末充分溶解，當(dāng)液面有少許白色沉淀出現(xiàn)時(shí)，慢慢加入10%碳酸鈉溶液，將溶液pH調(diào)至呈中性，過濾得固體產(chǎn)品。用少量水洗滌固體，抽干，晾干后稱重。產(chǎn)量1~2g。注意事項(xiàng)1.還原反應(yīng)中加料次序不要顛倒，加熱時(shí)用小火。2.還原反應(yīng)中，濃硫酸的量切不可過量，否則濃氨水用量將增加，最后導(dǎo)致溶液體積過大，造成產(chǎn)品損失。3.如果溶液體積過大，則需要濃縮。濃縮時(shí)，氨基可能發(fā)生氧化而導(dǎo)入有色雜質(zhì)。4.對(duì)氨基苯甲酸是兩性物質(zhì)，堿化或酸化時(shí)都要小心控制酸、堿用量。特別是在滴加冰醋酸時(shí)，須小心慢慢滴加。避免過量或

7、形成內(nèi)鹽。5.酯化反應(yīng)中，儀器需干燥。6.濃硫酸的用量較多，一是催化劑，二是脫水劑。加濃硫酸時(shí)要慢慢滴加并不斷振蕩，以免加熱引起碳化。7.酯化反應(yīng)結(jié)束時(shí)，反應(yīng)液要趁熱倒出，冷卻后可能有苯佐卡因硫酸鹽析出。8.碳酸鈉的用量要適宜，太少產(chǎn)品不析出，太多則可能使酯水解。