對氨基苯甲酸乙酯的制備大實驗報告

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1、對氨基苯甲酸乙酯一、實驗目的1.通過苯佐卡因的合成，了解藥物合成的基本過程。2.掌握氧化、酯化和還原反應的原理及基本操作。二、實驗原理三、主要儀器與藥品硝基苯甲酸，無水乙醇，濃硫酸，氯化鈣，5%氫氧化鈉溶液，冰醋酸，鐵粉，95%乙醇，碳酸鈉，50%乙醇，活性碳圓底瓶（100mL，250mL），球型冷凝管，直形冷凝管，分餾柱，溫度計，接引管，錐形瓶四、實驗裝置五、實驗步驟（一）對硝基苯甲酸乙酯的制備（酯化）在干燥的100mL圓底瓶中加入對硝基苯甲酸3.4g，無水乙醇30mL，逐漸加入濃硫酸5mL，振搖使混合均勻，裝上附有氯化鈣干燥管的球型冷凝器，水浴加熱回流80min；稍冷，將反應液傾入到1

2、00mL水中，抽濾；濾渣移至乳缽中，研細，加入5%氫氧化鈉溶液50mL，研磨5min，測pH值（檢查反應物是否呈堿性），抽濾，用少量水洗滌，干燥，計算收率。（二）對氨基苯甲酸乙酯的制備（還原）在裝有球型冷凝管的250mL圓底燒瓶，加入35mL水，1.5mL冰醋酸和已經處理過的鐵粉10g，不斷攪拌，加熱至95~98℃反應5min，稍冷，加入對硝基苯甲酸乙酯4g和95%乙醇35mL，在激烈攪拌下，回流反應90min。稍冷，在攪拌下，分次加入溫熱的25ml碳酸鈉飽和溶液（由碳酸鈉3g和水30mL配成），攪拌片刻，立即抽濾（布氏漏斗需預熱），濾液冷卻后析出結晶，抽濾，產品用稀乙醇洗滌，干燥得粗品。

3、（三）精制將粗品置于裝有球形冷凝器的100mL圓底瓶中，加入10~15倍（mL/g）50%乙醇，在水浴上加熱溶解。稍冷，加活性碳脫色（活性碳用量視粗品顏色而定），加熱回流，趁熱抽濾（布氏漏斗、抽濾瓶應預熱）。將濾液趁熱轉移至燒杯中，自然冷卻，待結晶完全析出后，抽濾，用少量50%乙醇洗滌兩次，壓干，干燥，測熔點，計算收率。六、注意事項1、酯化反應須在無水條件下進行，如有水進入反應系統中，收率將降低。2、對硝基苯甲酸乙酯及少量未反應的對硝基苯甲酸均溶于乙醇，但不溶于水。反應完畢講反應液加入水中，乙醇的濃度降低，對硝基苯甲酸乙酯及對硝基苯甲酸便會析出。加入碳酸鈉溶液可以除去未反應的對硝基苯甲酸。

4、3、還原反應中因鐵粉相對密度大，沉于瓶底，必須將其攪拌起來，才能是反應順利進行，故充分激烈攪拌是鐵粉還原反應的重要因素。七、思考題回答1.酯化中抽濾后所得固體產物要加碳酸鈉溶液洗滌，加碳酸鈉溶液洗滌的作用是什么？2.酯化反應結束后，為什么要用碳酸鈉溶液而不用氫氧化鈉進行中和？3.酯化中為什么不中和至pH為7而要使pH為9左右？4.如果產品中夾有鐵鹽（產品顏色發(fā)黃），應如何除去？5.如何由對氨基苯甲酸為主要原料合成局部麻醉劑普魯卡因（Procaine）？（提示：二乙胺與環(huán)氧乙烷的作用下，生成2-二乙氨基乙醇）