對甲苯磺酸催化合成對氨基苯甲酸乙酯.pdf

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1、北京石油化工學院學報第22卷第4期VoI．22No．4JournalofBeijingInstituteof2014年12月Dec．2014Petro—chemicalTechnology對甲苯磺酸催化合成對氨基苯甲酸乙酯林世靜，佟拉嘎，劉立昌，郭志武，王萍(北京石油化工學院化學工程學院，北京102617)摘要：研究了對甲苯磺酸催化合成對氨基苯甲酸乙酯的可行性，并通過設(shè)計正交試驗和單因素實驗考察了催化劑質(zhì)量、無水乙醇用量及反應(yīng)時間等因素對合成該物質(zhì)的影響。實驗結(jié)果表明，該反應(yīng)的最佳工藝條件為：無水乙醇用量為2OmL，催化劑對甲苯磺酸的質(zhì)

2、量為6g，反應(yīng)時間為2h。在此條件下重復實驗所得平均產(chǎn)率為77．4，產(chǎn)品質(zhì)量穩(wěn)定，重現(xiàn)性較好。經(jīng)過熔點測定以及紅外光譜測定可以確定實驗產(chǎn)物與目標產(chǎn)物一致。關(guān)鍵詞：對甲苯磺酸；對氨基苯甲酸乙酯；催化酯化中圖分類號：TQ655文獻標志碼：A對氨基苯甲酸乙酯又名苯佐卡因，是一種1實驗部分局部麻醉藥，有止痛、止癢作用口]，也是遮蔽日光紫外線的防護劑，工業(yè)上還用于塑料和涂料1．1儀器與藥品等生產(chǎn)中l(wèi)3]。對氨基苯甲酸乙酯合成中最關(guān)鍵CL一2恒溫加熱磁力攪拌器(鄭州長城科的一步是對氨基苯甲酸和無水乙醇的酯化反工貿(mào)有限公司生產(chǎn))；FX一0電熱鼓風干燥

3、箱(上應(yīng)，傳統(tǒng)方法以濃硫酸為酯化反應(yīng)的催化劑，該海樹立儀器儀表有限公司生產(chǎn))；WRR熔點測方法具有產(chǎn)率低，后處理工藝復雜，設(shè)備腐蝕嚴定儀(上海精密科學儀器有限公司生產(chǎn))；重，環(huán)境污染大等缺點口]，因此，有關(guān)制備對氨MAGNA—IR750紅外光譜儀(美國NICoLET基苯甲酸乙酯的酯化反應(yīng)催化劑的研究得到了公司生產(chǎn))。廣泛關(guān)注。對氨基苯甲酸，分析純，天津市光復精細化對甲苯磺酸作為一種有機酸，其酸性與硫工研究所生產(chǎn)；對甲苯磺酸，分析純，北京益利酸相當，因此可代替硫酸作為酸性催化劑而廣精細化學品有限公司生產(chǎn)；無水乙醇，分析純，泛用于各種化學反

4、應(yīng)l_4]。在這些反應(yīng)中，其像北京化工廠生產(chǎn)；無水碳酸鈉，分析純，北京化硫酸一樣有效，但效果更好。因為其性質(zhì)溫和，工廠生產(chǎn)。不易發(fā)生氧化和碳化等副反應(yīng)，得到的產(chǎn)品純1．2實驗方法度高、顏色淺口。在裝有回流冷凝裝置的100mL圓底燒瓶筆者選用對甲苯磺酸作為酯化反應(yīng)催化中加入一定量的無水乙醇及對甲苯磺酸，搖勻劑，研究對甲苯磺酸催化合成對氨基苯甲酸乙溶解后加入2．0g對氨基苯甲酸，用恒溫加熱酯的可行性，并通過設(shè)計正交試驗和單因素實磁力攪拌器進行加熱并攪拌，使反應(yīng)物保持微驗考察催化劑質(zhì)量、無水乙醇用量及反應(yīng)時間沸，加熱回流一定時間。等因素對酯化

5、反應(yīng)的影響，從而確定反應(yīng)的最反應(yīng)結(jié)束后，安裝常壓蒸餾裝置，蒸餾回收佳工藝條件。過量的乙醇，然后將反應(yīng)殘液倒入盛有40mI冷水的燒杯中，靜置冷卻。在攪拌下分批加入收稿日期：2014—04—281O碳酸鈉溶液，至無二氧化碳氣體產(chǎn)生，用基金項目：北京石油化工學院教改資助項目(13010182019)。作者簡介：林世靜，女，博士，副教授，E—mail：linshijing@bipt．pH試紙檢驗至弱堿性。抽濾得白色固體，將edu．cn。產(chǎn)物在6O℃烘箱內(nèi)烘干后稱重并計算產(chǎn)率。8北京石油化工學院學報2014年第22卷1．3產(chǎn)品精制(1)最佳反應(yīng)條

6、件為AB。C。，即無水乙醇將粗產(chǎn)物置于裝有球形冷凝器的100mL用量為20mL，催化劑質(zhì)量為6g，反應(yīng)時間為圓底燒瓶中，加入12倍5O乙醇，加熱溶解。2．5h，在此條件下產(chǎn)品產(chǎn)率可達到70．8。稍冷后，加適量活性碳脫色，加熱回流約表2正交試驗結(jié)果20min，趁熱抽濾，將濾液趁熱轉(zhuǎn)移至燒杯中，自然冷卻，待結(jié)晶完全析出后，抽濾，用少量量／mL質(zhì)量／g案間／h時～50乙醇洗滌2次，壓干，放置60℃烘箱內(nèi)烘干。2結(jié)果與討論對氨基苯甲酸乙酯的合成一般采用對氨基苯甲酸和無水乙醇在濃硫酸催化下進行酯化反應(yīng)制備，該法具有產(chǎn)率低，后處理工藝復雜，設(shè)備腐蝕

7、嚴重，環(huán)境污染大等缺點，因此，有關(guān)制備對氨基苯甲酸乙酯的酯化反應(yīng)催化劑的研究2346780船R得到了廣泛關(guān)注。筆者通過實驗研究發(fā)現(xiàn)，一些無機鹽類催化劑，如三氯化鋁、三氯化鐵、硫酸氫鈉等對無水乙醇和對氨基苯甲酸的酯化反注：K為各因素下相l(xiāng)司水平的指標(產(chǎn)率)之和；平均值應(yīng)的催化作用并不明顯，產(chǎn)率較低，并且有的產(chǎn)為ki=Ki／3；極差R為相同因素不同水平的指標平均值中最品還有著色現(xiàn)象，而對甲苯磺酸對無水乙醇和大值與最小值之差，即：R—ki?一ki?。對氨基苯甲酸的酯化反應(yīng)具有較明顯的催化作(2)極差R反應(yīng)了各因素對反應(yīng)的影響關(guān)用，并且操作簡

8、單，污染少，產(chǎn)物純凈，因此，研系為：B>A>C，即催化劑質(zhì)量對實驗結(jié)果影究了采用對甲苯磺酸催化合成對氨基苯甲酸乙響最大，其次為無水乙醇的用量，反應(yīng)時間對反酯的可行性，探討了各因素對酯化反應(yīng)的影響，應(yīng)的影響最