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1、分類號：R284單位代碼：10183研究生學(xué)號：201577E002密級：公開20(R)–人參皂苷Rg3的化學(xué)吉林大學(xué)修飾及碩士學(xué)位論文其抗癌（專業(yè)學(xué)位）活20(R)-人參皂苷Rg3的化學(xué)修飾及其抗癌活性研究性研究Studyonchemicalmodificationof20(R)-GinsenosideRg3anditsantitumoractivity作者姓名：樊宏宇樊宏類別：工程碩士宇領(lǐng)域（方向）：制藥工程吉指導(dǎo)教師：睢大筼教授林大富力教授/研究員級高級工程師學(xué)培養(yǎng)單位：藥學(xué)院2018年4月20(R)-人參皂苷
2、Rg3的化學(xué)修飾及其抗癌活性研究Studyonchemicalmodificationof20(R)-GinsenosideRg3anditsantitumoractivity作者姓名：領(lǐng)域（方向）：制藥工程指導(dǎo)教師：睢大筼教授富力教授/研究員級高級工程師類別：工程碩士答辯日期：2018年6月3日未經(jīng)本論文作者的書面授權(quán)，依法收存和保管本論文書面版本、電子版本的任何單位和個人，均不得對本論文的全部或部分內(nèi)容進(jìn)行任何形式的復(fù)制、修改、發(fā)行、出租、改編等有礙作者著作權(quán)的商業(yè)性使用（但純學(xué)術(shù)性使用不在此限）。否則，應(yīng)承擔(dān)侵
3、權(quán)的法律責(zé)任。吉林大學(xué)碩士學(xué)位論文原創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明：所呈交學(xué)位論文，是本人在指導(dǎo)教師的指導(dǎo)下，獨(dú)立進(jìn)行研究工作所取得的成果。除文中已經(jīng)注明引用的內(nèi)容外，本論文不包含任何其他個人或集體已經(jīng)發(fā)表或撰寫過的作品成果。對本文的研究做出重要貢獻(xiàn)的個人和集體，均已在文中以明確方式標(biāo)明。本人完全意識到本聲明的法律結(jié)果由本人承擔(dān)。學(xué)位論文作者簽名：樊宏宇日期：2018年6月3日《中國優(yōu)秀博碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫》投稿聲明研究生院：本人同意《中國優(yōu)秀博碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫》出版章程的內(nèi)容，愿意將本人的學(xué)位論文委托研究生院向中國
4、學(xué)術(shù)期刊（光盤版）電子雜志社的《中國優(yōu)秀博碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫》投稿，希望《中國優(yōu)秀博碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫》給予出版，并同意在《中國博碩士學(xué)位論文評價數(shù)據(jù)庫》和CNKI系列數(shù)據(jù)庫中使用，同意按章程規(guī)定享受相關(guān)權(quán)益。論文級別：□碩士□博士學(xué)科專業(yè)：論文題目：作者簽名：指導(dǎo)教師簽名：年月日作者聯(lián)系地址（郵編）：作者聯(lián)系電話：20(R)-人參皂苷Rg3的化學(xué)修飾及其抗癌活性研究中文摘要20(R)-人參皂苷Rg3是紅參（鮮人參經(jīng)過蒸制和烘干而成的加工產(chǎn)品）中的微量成分，具有抗癌、抗病毒、抗衰老和抗疲勞等多種藥理活性，但對
5、20(R)-人參皂苷Rg3的結(jié)構(gòu)修飾鮮有研究。本篇論文主要對20(R)-人參皂苷Rg3進(jìn)行了結(jié)構(gòu)修飾，期望改善其脂溶性，提高生物利用度。首先對對20(R)-人參皂苷Rg3的發(fā)現(xiàn)、制備及生理活性研究給出了綜述。其次對人參皂苷的結(jié)構(gòu)修飾的研究進(jìn)行了綜述，其中包括原人參二醇型皂苷、原人參三醇型皂苷和奧克替隆型皂苷的結(jié)構(gòu)修飾。本論文在前人研究人參皂苷脂肪酸酯合成的基礎(chǔ)上，首先參考Baek的方法制備了20(R)-人參皂苷Rg3，采用量子化學(xué)方法，在B31LYP/6-31G水平上計(jì)算了20(R)-人參皂苷Rg3分子的優(yōu)化構(gòu)型和電
6、荷分布，得到分子結(jié)構(gòu)特征。然后通過TBTU/DIEA作為縮合劑，選擇性棕櫚?；?0(R)-人參皂苷Rg3分子槐糖部分的6'位和6''位伯羥基，得到3種棕櫚?；a(chǎn)物:20(R)-人參皂苷Rg3-6',6''-棕櫚酸二酯(Rg3-PA)、20(R)-人參皂苷Rg3-6'-棕櫚酸酯(Rg3-PB)和20(R)-人參皂苷Rg3-6''-棕櫚酸酯(Rg3-PC)。通過2D-NMR、IR和MS等表征手段進(jìn)行了結(jié)構(gòu)確證。本論文對20(R)-人參皂苷Rg3結(jié)構(gòu)修飾產(chǎn)物進(jìn)行了體外抗腫瘤活性的研究。采用MTT法檢測結(jié)構(gòu)修飾產(chǎn)物對人胰腺癌
7、細(xì)胞的增值抑制作用，結(jié)果顯示結(jié)構(gòu)修飾產(chǎn)物對人胰腺癌PANC-1細(xì)胞增殖均有不同程度的抑制作用，體現(xiàn)出較高的藥用價值和廣闊的應(yīng)用前景。關(guān)鍵詞:20(R)-人參皂苷Rg3，選擇性酯化，抗癌，結(jié)構(gòu)確證，量子計(jì)算IStudyonchemicalmodificationof20(R)-GinsenosideRg3anditsantitumoractivityAbstract20(R)-ginsenosideRg3isthemicrobioactiveingredientofredginseng(Theprocessedprod
8、uctsoffreshginsengbysteaminganddrying)andhasmanypharmacologicaleffects,includinganti-cancer,anti-viral,anti-agingandanti-fatigueeffects.However,Thestructuralmodificationof20
