香豆素類(lèi)化合物

香豆素類(lèi)化合物

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1、第七章 香豆素類(lèi)化合物主要內(nèi)容第一節(jié)概述第二節(jié)結(jié)構(gòu)與分類(lèi)第三節(jié)理化性質(zhì)第四節(jié)檢識(shí)第五節(jié)提取與分離導(dǎo)學(xué)作業(yè)導(dǎo)學(xué)學(xué)習(xí)目標(biāo):掌握:香豆素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、內(nèi)酯及酚羥基的特性、化學(xué)檢識(shí)方法、提取方法;熟悉:香豆素的概念、存在狀況、溶解規(guī)律、色譜檢識(shí)方法;了解:香豆素的生物活性、性狀及分離方法。重點(diǎn)難點(diǎn):香豆素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)、顯色反應(yīng)及提取方法等。第一節(jié)概述香豆素結(jié)構(gòu)特點(diǎn)?從香豆素名稱上可以想象一下:香:豆:有芳香環(huán)有揮發(fā)性豆科香味香豆素分布?香豆素生物活性?香豆素結(jié)構(gòu)特點(diǎn)香豆素是一類(lèi)由順式鄰羥基桂皮酸分子內(nèi)脫水環(huán)合而成的內(nèi)酯化合物。濃順式鄰羥基桂皮酸香豆素(內(nèi)酯)反式鄰羥基桂皮酸香豆素分布香

2、豆素類(lèi)化合物廣泛地分布于植物界,只有少數(shù)來(lái)自動(dòng)物和微生物,在傘形科、豆科、蕓香科、茄科和菊科等植物中分布更廣泛。其中被藥典收載的有白芷、秦皮、獨(dú)活、前胡、補(bǔ)骨脂、茵陳等。在植物體內(nèi),香豆素類(lèi)化合物常常以游離狀態(tài)或與糖結(jié)合成苷的形式存在,大多存在于植物的花、葉、莖和果中,通常以幼嫩的葉芽中含量較高。香豆素生物活性1、七葉內(nèi)酯及其苷:治療細(xì)菌性痢疾(抗菌)2、蛇床子素:治療陰道滴蟲(chóng)、濕疹、腳癬3、巖白菜素(矮地茶):鎮(zhèn)咳(慢性支氣管炎)4、雙香豆素:對(duì)抗維生素K的作用,臨床上作為預(yù)防血栓形成或消除血塊的抗凝血藥5、補(bǔ)骨脂內(nèi)酯:治療白斑病6、對(duì)人的毒性:黃曲霉素B1---肝損壞(癌變)第二

3、節(jié)結(jié)構(gòu)與分類(lèi)基本結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)分類(lèi)結(jié)構(gòu)分類(lèi)說(shuō)明練習(xí)基本結(jié)構(gòu)香豆素具有苯駢α-吡喃酮的基本母核。苯吡喃酮吡喃酮α-γ-苯駢α-吡喃酮結(jié)構(gòu)分類(lèi)一、簡(jiǎn)單香豆素(苯駢α-吡喃酮)二、吡喃香豆素三、呋喃香豆素一、簡(jiǎn)單香豆素(苯駢α-吡喃酮)二、吡喃香豆素:三、呋喃香豆素:C7位-OH與C6或C8位側(cè)鏈環(huán)合形成的含氧的六元環(huán)C7位-OH與C6或C8位側(cè)鏈環(huán)合形成的含氧的五元環(huán)四、其它香豆素:因此香豆素類(lèi)化合物的骨架結(jié)構(gòu)為:C6-C3與以上結(jié)構(gòu)不符的,但符合香豆素基本概念的結(jié)構(gòu)分類(lèi)說(shuō)明練習(xí)以下結(jié)構(gòu)屬于簡(jiǎn)單香豆素簡(jiǎn)單香豆素呋喃香豆素第三節(jié)理化性質(zhì)一、性狀:顏色:形態(tài):苷----粉末苷元----結(jié)晶二、溶解

4、度性質(zhì):三、與堿液作用:四、熒光:一、性狀游離香豆素香豆素苷多數(shù)有完好的結(jié)晶,具香氣粉末分子量小的有揮發(fā)性,能隨水蒸氣蒸餾,并有升華性失去揮發(fā)性和升華性二、溶解度性質(zhì)游離香豆素香豆素苷冷水×√沸水√√MeOH、EtOH√√堿液√√CHCl3、Et2O、苯等極性小的有機(jī)溶劑中√×三、與堿液作用內(nèi)酯環(huán)1、在堿性溶液中開(kāi)環(huán)溶解2、在強(qiáng)堿性溶液中生成反式鄰羥基桂皮酸,失去可逆性3、與濃堿性一起煮沸,則內(nèi)酯環(huán)分解成酚類(lèi)或酚酸類(lèi)。濃加熱酚類(lèi)+酚酸類(lèi)濃四、熒光香豆素類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)中有α、β不飽和雙鍵,形成較長(zhǎng)的共軛體系。故在紫外光下大多顯藍(lán)色或藍(lán)綠色熒光。在堿液中熒光顯著。C7-OH熒光顯著C6、C

5、8位引入-OH或其它基團(tuán)熒光消失。?香豆素類(lèi)化合物的熒光與-OH的數(shù)目有關(guān)還是與結(jié)構(gòu)有關(guān)第四節(jié)檢識(shí)一、化學(xué)檢識(shí):(一)異羥肟酸鐵反應(yīng)(二)與酚類(lèi)試劑的反應(yīng)二、色譜檢識(shí)(一)薄層色譜:(二)紙色譜:三氯化鐵內(nèi)酯Gibb’sEmerson課堂互動(dòng)一、異羥肟酸鐵反應(yīng)(內(nèi)酯的顯色反應(yīng))堿性條件下,香豆素內(nèi)酯開(kāi)環(huán),并與鹽酸羥胺縮合成異羥肟酸,再在酸性條件下與三價(jià)鐵離子絡(luò)合成鹽而顯紅色。二、與酚類(lèi)試劑的反應(yīng)(一)1、具有酚羥基,可與FeCl3試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng);2、若酚羥基的對(duì)位未被取代,可與Gibb’s試劑、Emerson試劑反應(yīng)(香豆素類(lèi)化合物若6-位上沒(méi)有取代,其內(nèi)酯環(huán)堿化開(kāi)環(huán)后亦有此反應(yīng))

6、Gibb’s反應(yīng)Gibb’s反應(yīng):酚羥基的對(duì)位未被取代的香豆素乙醇溶液在弱堿條件下,2,6-二氯(溴)苯醌氯亞胺試劑與酚羥基對(duì)位活潑氫縮合成藍(lán)色化合物。Emerson反應(yīng)Emerson反應(yīng):酚羥基的對(duì)位未被取代的香豆素的堿性溶液中,加入2%的4-氨替比(匹)林和8%的鐵氰化鉀試劑與酚羥基對(duì)位活潑氫縮合成紅色化合物。常見(jiàn)的色譜類(lèi)型極性吸附色譜:用于極性小的化合物的分離硅膠:極性大氧化鋁:極性小分配色譜:用于極性大的化合物的分離非極性吸附色譜:分子大小(分子量差?。╇x子交換色譜:離子凝膠色譜:分子大?。ǚ肿恿坎畲螅┚埘0飞V:-COOH、Ar-OH、共軛體系(一)薄層色譜固定相:以硅膠為

7、主(香豆素及其苷多呈中性或弱酸性)移動(dòng)相:中等極性、偏酸性的混合溶劑主溶劑:苯配溶劑:甲酸乙酯、乙酸乙酯、丙酮另配:適量甲酸(二)紙色譜移動(dòng)相:主溶劑:水飽和的正丁醇配溶劑:乙酸常用:正丁醇:乙酸:水(4:1:5)顯色劑:紫外光、10%KOH醇溶液(噴)異羥肟酸鐵試劑、Emerson試劑課堂互動(dòng)香豆素的哪些性質(zhì)可用于提取分離?如何證明藥材中含香豆素類(lèi)成分?用化學(xué)方法區(qū)別:6、7-二羥基香豆素和7-羥基-8甲氧基香豆素第三節(jié)理化性質(zhì)一、性狀:二、溶解度性質(zhì):

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