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《三七葉甙制備抗癌活性成分20》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線(xiàn)閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫(kù)。
1、三七葉甙制備抗癌活性成分20(R)-人參皂甙-Rh2和人參皂甙Rg3陳業(yè)高1,黃 榮2,桂世鴻1,呂瑜平1,文 凈1(1.云南師范大學(xué)化學(xué)系,云南昆明 650091;2.云南大學(xué)實(shí)驗(yàn)中心,云南昆明 650011)收稿日期:2003-11-9;修回日期:2003-05-06基金項(xiàng)目:云南省教育廳科學(xué)研究基金項(xiàng)目(0111245)聯(lián)系人簡(jiǎn)介:陳業(yè)高(1965-),男,教授,主要研究藥用植物活性、結(jié)構(gòu)及活性成分分離。Email:Ygchen48@hotmail.com關(guān)鍵詞:三七葉甙;水解;20(R)-人參皂甙-Rh2;人參皂甙Rg3;20(S)
2、-人參皂甙Rg3中圖分類(lèi)號(hào):O629·9 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A出自：化學(xué)研究與應(yīng)用第16卷第1期 人參皂甙-Rh2(ginsenosideRh2)和Rg3是從人參中分離得到的具有抗癌活性的四環(huán)三萜類(lèi)原人參二醇型低糖鏈皂甙單體[1,2]。其中,以人參皂甙為主要成分的抗癌新藥Rg3參一膠囊已獲國(guó)家藥品監(jiān)督管理局頒發(fā)的中藥一類(lèi)新藥證書(shū)。皂甙類(lèi)成分要從植物中分離困難。為了得到某些活性成分,國(guó)內(nèi)外已開(kāi)始了一些人參皂甙的轉(zhuǎn)化工作。本文以三七葉甙為原料,通過(guò)乙酸水解和柱層析分離得到20(R)-人參皂甙-Rh2(1)、人參皂甙Rg3(2)和20(S)-人參皂
3、甙Rg3(3)。其結(jié)構(gòu)經(jīng)光譜分析、化學(xué)降解及與標(biāo)準(zhǔn)品對(duì)照鑒定。1 實(shí)驗(yàn)部分1·1 儀器和試劑BrukerDRX-500核磁共振儀,C5D5N為溶劑,TMS為內(nèi)標(biāo)。層析硅膠(青島海洋化工廠(chǎng)),高效硅膠G板(煙臺(tái)化工研究院),顯色劑為15%硫酸乙醇溶液。所用溶劑為重蒸工業(yè)純,其它試劑為分析純或化學(xué)純。三七葉總甙(含甙元以原人參二醇計(jì)算,含量不少于32%)購(gòu)自云南永昌植化廠(chǎng)。1·2 三七葉總甙乙酸水解和化合物3的堿水解12g三七葉總甙,加入300ml50%乙酸水溶液中,70℃水浴加熱6h,冷卻,攪拌下加入5%碳酸鈉溶液。過(guò)濾,濾液用正丁醇萃取。沉
4、淀以甲醇-氯仿溶解,進(jìn)行硅膠柱層析,以氯仿-甲醇-乙酸乙酯-水(2∶2∶4∶1,下層)洗脫,薄層層析檢查,合并相同組分,得到主含化合物1的組分和其它部分。主含化合物1的組分以硅膠柱層析(氯仿-甲醇9∶1)再分離純化,甲醇-水重結(jié)晶得無(wú)色針狀晶體1(100mg)。其它部分與正丁醇萃取物合并進(jìn)行硅膠柱層析,以氯仿-甲醇梯度洗脫,得到主含化合物1、2和3的組分。主含化合物2的部分以甲醇反復(fù)處理得白色無(wú)定型粉末2(140mg),主含化合物3的部分經(jīng)反復(fù)硅膠層析(氯仿-甲醇95∶5)、反相柱層析(Rp-18,甲醇-水85∶20)和甲醇處理,得白色無(wú)定
5、型粉末3(20mg)。取化合物3少量,加2mol/L氫氧化鈉水溶液5ml,沸水浴加熱4h,冷卻,以乙酸乙酯萃取。萃取液濃縮后,溶于甲醇,與原人參二醇標(biāo)準(zhǔn)品對(duì)照,進(jìn)行薄層層析(苯-丙酮8∶2),具有相同點(diǎn)?；衔?,無(wú)色針晶(MeOH-H2O);1H-NMR:1·69(3H,s,Me-26),1·65(3H,s,Me-27),1·39,1·32,0·80(各3H,s,Me×3),1·00(9H,s,Me×3),4·96(1Hd,J=7·7Hz,葡萄糖的H-1’);13C-NMR:甙元部分C-1→C-30:39·2,26·7,88·8,40·0
6、,56·4,18·5,35·2,37·0,50·4,39·7,32·2,70·9,49·2,51·8,31·4,26·8,50·6,16·8,16·4,73·0,22·8,43·3,22·6,126·1,130·8,25·9,17·7,28·2,15·9,17·4,糖部分C-1’→C-6’:107·0,75·8,78·8,71·9,78·4,63·1?；衔?,白色無(wú)定型粉末;正反相硅膠薄層層析與人參皂甙-Rg3對(duì)照,Rf值均相同。13C-NMR;甙元部分C-1→C-30;39·0,26·6,88·8,39·9,56·2,18·3,35·0
7、,36·8,50·5,39·5,32·0,70·7,49·1,51·6,31·3,26·5,50·2,16·4,16·2,72·8,22·6,43·1,22·4,125·9,130·6,25·6,17·5,26·6,15·7,17·2;糖部分C-1’→C-6’:104·9,83·4,78·0,71·5,77·8,62·6;C-1”→C-6”:105·9,77·0,78·271·6,77·9,62·7。化合物3,白色無(wú)定型粉末;13C-NMR:甙元部分C-1→C-30:40·1,27·1,91·1,41·0,57·4,19·1,6·0,37·
8、9,51·2,40·4,33·4,71·4,49·0,52·0,32·6,26·9,54·9,16·7,73·2,26·9,35·5,23·2,126·5,130·8,25·8,
