04-第四章脂環(huán)烴、芳香烴.ppt

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1、第四章?環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴的命名第二節(jié)脂環(huán)烴的性質第三節(jié)芳香族化合物的含義第四節(jié)芳香烴的命名第五節(jié)單環(huán)芳烴的化學性質第六節(jié)苯環(huán)取代基定位規(guī)律第七節(jié)稠環(huán)芳烴第八節(jié)芳香烴的來源——煤焦油和石油[本章作業(yè)]P76：3（d、j）、7（c除外）、11、13、14、15、16——作業(yè)要每次課后要完成一點，否則.....第一節(jié)?脂環(huán)烴的命名——課堂上練習：P77T5]分類P77T5參考答案ADDITION：P48T6參考答案二、單環(huán)烷烴的命名當以環(huán)為母體時的原則：1、與相應的脂肪烴相同，只加一個“環(huán)”字。例如：前面分類中脂環(huán)烴母體的

2、命名（P51）命名原則2、當環(huán)上有多個取代基時，則將1位編號給予能使第2個取代基編號最小的位置。（P51-52）命名原則3、有取代基和不飽和鍵時，編號經過不飽和鍵，且以不飽和鍵的編號最?。≒51-52）（思考：為什么不是3-甲基環(huán)己烯？）受環(huán)的限制,σ鍵不能自由旋轉。環(huán)上取代基在空間的排列方式不同,產生順反(幾何)異構。順、反環(huán)烷烴順(cis):兩個取代基在環(huán)同側；反(trans):兩個取代基在環(huán)異側。順反異構的命名：只多順、反于開頭即可（相同基團位于環(huán)平面同側為順，否則為反）（P55）（為什么不是“1,4-”？）1

3、、脂環(huán)的結構:SP3雜化1)環(huán)丙烷環(huán)中C-C鍵形成一種彎鍵結構,碳環(huán)鍵角為105.5o,H-C-H鍵角114o.第二節(jié)?脂環(huán)烴的性質2、脂環(huán)烴的化學性質三元環(huán)和四元環(huán)由于碳-碳間電子云重疊程度較差，易進行化學反應。1)加氫反應四元環(huán)比三元環(huán)穩(wěn)定。五元環(huán)以上難開環(huán)。2)與溴反應3)與溴化氫反應符合馬氏規(guī)則4)與氧化劑作用以上反應跟烯烴相似。但環(huán)烷烴對氧化劑卻很穩(wěn)定，因此可用該方法區(qū)別和鑒定環(huán)丙烷衍生物與烯烴。從上述反應式可以看出加成反應活性：環(huán)丁烷<環(huán)丙烷<烯烴（但環(huán)丙烷、環(huán)丁烷不可使KMnO4褪色?。ㄋ伎迹築r2/

4、CCl4行嗎？）五、六元環(huán)及以上環(huán)類似于烷、烯、炔的一般反應1、烷烴鹵代：（P56）2、烯烴加成：五、六元環(huán)及以上環(huán)類似于烷、烯、炔的一般反應3、烯烴的α-H取代：4、烯烴的臭氧化反應：第三節(jié)?芳香族化合物的含義一、原來的含義二、芳香性的化學性質含義三、芳香性的結構含義四、芳香性的理論判據一、原來的含義原指由樹脂或香精油中提取出的、一些有香味的、含有苯環(huán)的一大類化合物，如苯甲醛、苯甲醇等（P57）。但是：1、許多含苯環(huán)的化合物并不香，甚至難聞。2、許多不含苯環(huán)的化合物，確具有類似苯的性質。與時俱進的芳香族化合物含

5、義二、芳香性的化學性質含義1、芳環(huán)相當穩(wěn)定2、不易被氧化3、不易加成4、易取代（P62）三、芳香性的結構含義以苯環(huán)為例（P60）：1、碳SP2雜化，鍵角120。；2、同一平面內；3、有并無單、雙鍵之分的大π鍵（?????）。但是，一般用??????表示。一、休克爾規(guī)則1931年，休克爾（E.Huckel）用簡單的分子軌道計算了單環(huán)多烯烴的π電子能級，從而提出了一個判斷芳香性體系的規(guī)則，稱為休克爾規(guī)則。單環(huán)多烯烴要有芳香性，必須滿足三個條件：成環(huán)原子共平面或接近于平面;(2)環(huán)狀閉合共軛體系;(3)環(huán)上π電子數為4n+

6、2(n=0、1、2、3……)。符合上述三個條件的環(huán)狀化合物，就有芳性。四、芳香性的理論判據非苯系芳烴：苯系芳烴：判斷下列化合物那些具有芳香性：√√√√√√五、芳香烴的分類P(59)分類六、芳香烴的代表化合物——苯的結構苯的結構：碳原子SP2雜化a.六個H等同.b.難親電加成，難氫化，難氧化c.苯分子為平面正六邊形，C-C鍵長均相等,介于單、雙鍵之間，鍵角120od.異常的熱力學穩(wěn)定性e.一取代物只有一種，二取代物三種，三取代物三種第四節(jié)苯衍生物的命名（1）簡單側鏈：一般以苯環(huán)為母體，叫“某烴基苯”（2）側鏈較復雜或含

7、有不飽和鍵，苯環(huán)作取代基（3）二元取代：鄰(o),間(m),對(p)（4）側鏈不為烴類時，要選母體當苯環(huán)上連的是烷基，-NO2，-X等基團時，則以苯環(huán)為母體，叫做某基苯。當苯環(huán)上連有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R較復雜時，則把苯環(huán)作為取代基。多取代苯的命名:1.取代基的位置用鄰、間、對或2，3，4,……表示2.母體選擇原則:按以下排列次序，排在后面的為母體，-NO2、-X、-OR（烷氧基）、-R（烷基）、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2（酰胺）、-CO

8、X（酰鹵）、-COOR（酯）、-SO3H、-COOH等第五節(jié)單環(huán)芳烴的化學性質一、取代反應二、加成反應三、氧化反應四、苯環(huán)側鏈的鹵代一、芳香環(huán)上的親電取代反應鹵代硝化磺化烷基化酰基化1、鹵代反應：Br2,Cl22.硝化反應硝基苯繼續(xù)硝化比苯困難條件：混酸（濃硝酸+濃硫酸），加熱（水浴500C）烷基苯硝化比苯容易3、磺化反應條件：發(fā)煙硫酸，室溫；