帝九章脂環(huán)烴和芳香烴

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1、第三節(jié)閉鏈烴什么叫閉鏈烴呢？環(huán)烴脂環(huán)烴(alicyclichydrocarbon)芳香烴(aromatichydrocarbon)——性質(zhì)似脂肪烴單環(huán)脂環(huán)烴多環(huán)脂環(huán)烴——性質(zhì)似苯苯型芳香烴非苯型芳香烴分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴，稱為閉鏈烴，簡稱環(huán)烴。第一節(jié)脂環(huán)烴化學(xué)性質(zhì)與脂肪烴像是的環(huán)烴，稱為脂環(huán)烴。脂環(huán)烴也有飽和與不飽和的區(qū)別，環(huán)上碳原子之間以單鍵相互結(jié)合而成的脂環(huán)烴，稱為環(huán)烷烴，環(huán)烷烴的通式為CnH2n。含有雙鍵的不飽和脂環(huán)烴，稱為環(huán)烯烴。通式為CnH2n-2脂環(huán)烴的分類和命名1、分類單環(huán)脂環(huán)烴多

2、環(huán)脂環(huán)烴C3-C4小環(huán)C5-C7普通環(huán)C8-C12中環(huán)C13以上大環(huán)橋環(huán)螺環(huán)根據(jù)環(huán)數(shù)多少分。環(huán)數(shù)：使環(huán)狀化合物變成開鏈化合物所需打破的碳碳鍵的數(shù)目根據(jù)分子的不飽和程度分為環(huán)烷烴環(huán)烯烴環(huán)炔烴2、命名環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷環(huán)己烷環(huán)辛烷1,3-二甲基環(huán)己烷4-甲基-1-環(huán)己烯1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷5-甲基-1,3-環(huán)己二烯一、脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)環(huán)烷烴與烷烴一樣，主要起游離基取代反應(yīng)，環(huán)烯烴與烯烴一樣，主要起雙鍵上的加成和氧化反應(yīng)，但小環(huán)脂環(huán)烴因環(huán)的張力，內(nèi)能高不穩(wěn)定，容易發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)。(一)環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)1．游離

3、基型取代反應(yīng)2．加成反應(yīng)加氫(2)加鹵素、鹵化氫(二)環(huán)烯烴的化學(xué)性質(zhì)第二節(jié)芳香烴芳香性：1C/H的比例高。2具有平面或接近平面的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。3鍵長接近平均化。4環(huán)穩(wěn)定，難加成、難氧化，易發(fā)生親電取代一、單環(huán)芳烴(一)苯分子結(jié)構(gòu)的近代概念1865年凱庫勒(Kekule)從苯的分子式C6H6出發(fā)，提出了苯的結(jié)構(gòu)式，即苯的凱庫勒式：1.苯分子結(jié)構(gòu)2.苯分子結(jié)構(gòu)解釋3．苯環(huán)的穩(wěn)定性苯的特殊結(jié)構(gòu)至今還無一個很好的表示方法，目前除仍然采用凱庫勒結(jié)構(gòu)式以外，還用表示苯的結(jié)構(gòu)，其中圓圈代表環(huán)狀的大π鍵。15二、苯及其同系物的命

4、名苯環(huán)上的氫原子被烴基取代后，所得產(chǎn)物為苯的同系物?？煞譃橐粺N基苯、二烴基苯和多烴基苯等。命名時，一般以苯作母體，將其它烴基作為取代基，稱“某苯”。甲苯異丙苯(上頁下頁首頁16間-二甲苯1,3-二甲苯對-二甲苯1,4-二甲苯二烴基苯有三種異構(gòu)體，用鄰或1,2-；間或1,3-；對或1,4-表示；鄰-二甲苯1,2-二甲苯上頁下頁首頁17具有三個相同烴基的取代苯也有三種異構(gòu)體。如:連-三甲苯1,2,3-三甲苯偏-三甲苯1,2,4-三甲苯均-三甲苯1,3,5-三甲苯上頁下頁首頁1812351-乙基-5-丙基-2-異丙基

5、苯若苯環(huán)上連接不同的烷基時，烷基名稱的排列順序按“大基團(tuán)”后列出的原則，其位置的編號應(yīng)將小基團(tuán)所連的碳原子定為1-位。上頁下頁首頁19苯環(huán)上連接復(fù)雜烷基或其他官能團(tuán),則可把側(cè)鏈當(dāng)作母體,苯環(huán)當(dāng)作取代基,稱作“苯某”。2-苯基丁烷苯乙烯上頁下頁首頁苯胺苯酚苯甲酸苯磺酸2,6-二溴苯胺鄰甲基苯酚苯基苯甲基(芐基)鄰甲苯基芳基可用－Ar符號表示，而其中苯基又可用符號－ph或φ表示。2113421-乙基-4-丙基-2-異丙基苯課堂練習(xí)：命名上頁下頁首頁22由于苯環(huán)具有環(huán)閉大p鍵結(jié)構(gòu)，故其化學(xué)性質(zhì)與飽和烴和不飽和烴都有顯

6、著不同。苯環(huán)相當(dāng)穩(wěn)定，不易氧化，不易加成，但易發(fā)生取代反應(yīng)。這些都是芳香族化合物的特性,稱之為芳香性?！半y氧化、難加成、易取代”。上頁下頁首頁三、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)23(一)苯的親電取代反應(yīng)(electrophilicsubstitution)苯環(huán)π電子的高度離域形成一個富電子體系,對親電子試劑能起提供電子的作用,易發(fā)生親電取代反應(yīng)。鹵代反應(yīng)硝化反應(yīng)磺化反應(yīng)烷基化反應(yīng)?；磻?yīng)*上頁下頁首頁24苯在三鹵化鐵或鐵粉等催化劑作用下,與氯和溴作用,分別生成氯苯和溴苯以及鹵化氫。1.鹵代反應(yīng)氯苯溴苯上頁下頁首頁

7、25苯與混酸作用，生成硝基苯:2.硝化反應(yīng)硝基苯(nitrobenzene)上頁下頁首頁26苯與發(fā)煙硫酸作用，室溫下就能生成苯磺酸。苯與濃硫酸共熱也能生成苯磺酸。3.磺化反應(yīng)苯磺酸(benzenesulfonicacid)磺化反應(yīng)可逆，苯磺酸與過熱水蒸汽作用時又水解，脫去磺酸基生成苯。有些芳香族類藥物難溶于水，常通過磺化反應(yīng)在分子中引進(jìn)磺酸基，增強(qiáng)其水溶性。上頁下頁首頁（二）苯環(huán)的加成反應(yīng)（三）、稠環(huán)芳香烴(一)萘C1、C4、C5和C8的位置是完全等同的，稱為?碳原子；C2、C3、C6、C7完全等同，稱為?碳原

8、子?-萘酚?-萘酚如果碳環(huán)上有兩個或兩個以上的取代基1,3-二甲基萘2-甲基-6-乙基萘(二)蒽和菲蒽菲環(huán)戊烷多氫菲本身不存在于自然界中，但它的衍生物卻廣泛分布在動植物體內(nèi)，而且具有重要的生理作用。例如，膽固醇、膽酸、維生素D、性激素等，這類化合物被稱為甾族化合物1、4、5、8稱為a位；2、3、6、7稱為b位；9、10位稱為g位(三)致癌烴(多存在于燒烤食物中)1,2,5,6-二苯并蒽