基礎(chǔ)有機化學(xué)機理答案.doc

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1、X該反應(yīng)條件卜?螺戊烷氯化是口由基反應(yīng)，形成圖示的平面型或近似r平面型的口由基中間體，中心碳原子為sp2雜化，未參與雜化的p軌道只冇一個未配對電子，垂直于三個sp2雜化軌道』?被力一個環(huán)內(nèi)烷的彎曲鍵所穩(wěn)定，活化能低?反應(yīng)速度快，是制備該化介物冇效的方法。2.解兩次親電加成，第一次是氫離子加到烯鍵上，第二次是分子內(nèi)加成（碳正離子加到烯鍵上），每次都生成較穩(wěn)定的碳正離子。3.解"HgOAc對烯鍵親電加成后,接著經(jīng)過一系列親電加成，再失去氫離子鳥瑕終產(chǎn)物.COOCHg4.3.解"HgOAc對烯鍵親電加成后,接著經(jīng)過一系列親電加成，再失去氫離子鳥瑕終產(chǎn)物.COOCHg4.解^丁舸按基兩側(cè)都何a

2、-氮，在Fischer財喙合成法中都可用于成環(huán).所以產(chǎn)物有兩種異構(gòu)體L和2。6.毗咲親電取代反應(yīng)發(fā)生在介位。G?皮考附硝化中間體的共振結(jié)構(gòu)中.JL和2有給電子基屮基連在碳正離子上的結(jié)構(gòu)，比較穩(wěn)定：0?皮考唏硝化中間體無這種穩(wěn)定共振結(jié)構(gòu)。所以前者反應(yīng)活性大。hno3■h2so4hno3ACHh2so47.哇唏是苯壞和毗唏環(huán)稠合.輒的電負性使毗碇環(huán)電子云密度比苯環(huán)小.親電取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上.酸性條件下氮接受質(zhì)子后更是如此。哇聊硝化時?硝戰(zhàn)正離子進攻5?或8?位碳.各有兩個保留毗噪環(huán)系的穩(wěn)定極限式參與硝酰正離子進攻6?或7?位碳.各只有一個保留毗咗壞系的穩(wěn)定極限式參與共撫。硝醸正離子進攻5

3、?或8?位碳得到的中間體正離子穩(wěn)定.過渡態(tài)勢能低.所以硝化產(chǎn)物是5?硝基哇唏和8?硝基哇聊.根據(jù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可以發(fā)現(xiàn)它們都是重排形成的?都是與碳正離子直接相連的碳上的鍵遷到碳正離子?本題在寫機理時第一步要寫加氮離子，不要寫加HC1。10.Br11.HjOB『OBulOH?BulOHBiTO成BulO成?BulOHCO,CH.McO￡HjHj8?OMichael加d+Michael加13.3CO.CH,質(zhì)子轉(zhuǎn)移KR+Ph3P=O1115.H￡MgBr14.RH>=

4、成的逆反應(yīng)。(yH+nhjSchmidt反應(yīng)。酸催化卜?疊氮酸與礙基化合物室溫就能反應(yīng)生成M炷基取代酰胺。18.nh3Leuckart反應(yīng).水解產(chǎn)物為伯胺。