資源描述：
《對羥基苯甲醛的異戊烯烷基化反應.pdf》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關內容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、2010年第18卷第6期，735—737合成化學ChineseJoumalofSyntheticChemistryV01．18，2010No．6，735—737·研究簡報·對羥基苯甲醛的異戊烯烷基化反應趙艷敏2，楊金會1(1．寧夏大學能源化工重點實驗室，寧夏銀川750021；2．銀川大學石油化工學院，寧夏銀川750105)摘要：研究了在不同堿性條件下，對羥基苯甲醛與4-溴異戊烯的烷基化反應。通過調節(jié)反應條件可選擇性地合成c-烷基化產物、O．烷基化產物或c．烷基化．O．烷基化產物。產物的結構經1HNMR，IR和MS表征。關鍵詞：對羥基苯甲醛；異戊烯；烷基化；堿性條件
2、；選擇性；合成中圖分類號：0625．41文獻標識碼：A文章編號：1005-1511(2010)06-0735m3IsopenteneAlkylationofp-HydroxybenzaldehydeZHA0Yah．min2，YANGJin．huil(1．KeyLaboratoryofEnergySourcesandChemicalEngineering，NingxiaUniversity，Yinchuan750021，China；2．CollegeofPetrochemicalTechnology，YinchuanUniversity。Yinchuan750105
3、，China)Abstract：IsopentenealkylationofP—hydroxybenzaldehydewith4-bromoisopentenewereinvestigatedundervariousbasicconditions．TheproductsofC—alkyl，O—alkylorC—alkyl—O-alkylofp—hydroxybenz—aldehydeweresynthesizedselectivelybyadjustmentofreactionconditions．Thestructrueswerechar．acterizedby
4、1HNMR，IRandMS．Keywords：P—hydroxybenzaldehyde；isopentene；alkylation；basiccondition；selective；synthesis異戊烯基結構單元在天然產物中普遍存在，尤其在天然黃酮類和香豆素類化合物中最為普遍，異戊烯基側鏈的存在大大加強了這類天然產物的生理及藥理活性【l。j。研究在芳環(huán)上引入異戊烯基的方法，對合成這類化合物具有重要的應用和學術價值。本文在KOH／H20"1，K2C03／丙酮【6J，Nail／甲苯。列和n—BuLi／THF[so堿性條件下，研究了對羥基苯甲醛(1)與4一溴異戊烯
5、(2)的烷基化反應(Scheme1)。由Scheme1可見，反應的主要產物為C一烷基化產物——m一異戊烯基對羥基苯甲醛(3)和p．異戊烯基苯酚(4)；O一烷基化產物——p一異戊烯氧基苯甲醛(5)以及C一烷基化．O一烷基化產物——m．異戊烯基．p-異戊烯氧基苯甲醛(6)。3—609結構經1HNMR，IR和MS表征。1實驗部分1．I儀器與試劑AM-400型核磁共振儀(CDCl3為溶劑，TMS為內標)；FT—IR一8430S型紅外光譜儀(KBr壓片)；HP-5988型質譜儀(El源，70eV)。．200目一300目及GF254硅膠，青島海洋化工廠；所用溶劑作常規(guī)無水處理
6、。收稿13期：2010-06-09基金項目：國家自然科學基金資助項目(20962016)；教育部科研重點基金項目(203143)；寧夏高等學?？蒲谢痦椖孔髡吆喗椋黑w艷敏(1982一)，女，漢族，河南周I=1人，碩士研究生。主要從事天然產物全的合成和有機反應的研究。E-mail：zhaoyanmin2008@126．corn通訊聯(lián)系人：楊金會，教授，Tel．0951．2062008．E—mail：Yangjh@11111．edu．cn·-——736··——合成化學V01．18，2010H3HO’+HH心H。魚4+1．2不同堿性條件下1的異戊烯烷基化反應(1)KOH
7、／H20在圓底燒瓶中加人KOH480mg(10ret001)的水(10mL)溶液，攪拌下于O℃加入1610mg(5mm01)，待其完全溶解后緩慢滴加21．2mL(10ro肌01)，滴畢，反應lh；于室溫避光反應8h(TLC跟蹤，下同)。用3tool·L。鹽酸調至pH<3，乙酸乙酯(3×30mL)萃取。合并有機相，依次用蒸餾水、飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥，減壓蒸去溶劑，殘余物經硅膠柱層析[洗脫劑：A=V(石油醚)：V(乙酸乙酯)=8：1]分離得無色油狀液體3和5。(2)K2CO，／丙酮在圓底燒瓶中加入11．22g(10mm01)，丙酮30mL和少量忍一Bu。NS
8、r(相轉移
