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《碘催化亞胺與二氫呋喃反應合成四氫喹啉衍生物.pdf》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、2010年第18卷第1期，110—112合成化學ChineseJournalofSyntheticChemistryV01．18，2010No．1，110—112·研究簡報·碘催化亞胺與二氫呋喃反應合成四氫喹啉衍生物趙偉杰，閆鳳美(黃淮學院化學化工系，河南駐馬店463000)摘要：碘催化^L苯基芐基亞胺與二氫呋喃反應合成了四氫喹啉衍生物，其結(jié)構(gòu)經(jīng)1HNMR，13CNMR和HR—MS表征。關鍵詞：四氫喹啉；亞胺；二氫呋喃；碘；合成中圖分類號：0626．32文獻標識碼：A文章編號：1005．1511(2010)01-0110-03SynthesisofTetr
2、ahydroquinolinesbytheReactionofIminowithDihydrofuranUsingIodineasaCatalystZHAOWei-jie，YANFeng-mei(DepartmentofChemistryandChemicalEngineering，HuanghuaiCollege，Zhumadian463000，China)Abstract：TetrahydroquinolinesweresynthesizedbytheDiels·-AiderreactionofN-aryliminewithdi··hydrofuran
3、usingiodine船acatalyst．Thestructureswerecharacterizedby1HNMR．13CNMRandHR．MS．Keywords：tetrahydroquinoline；imine；dihydrofuran；iodine；synthesis四氫喹啉衍生物廣泛存在于天然產(chǎn)物中，具有多種的生物活性[1。3】，如抑制精神活性、抗變活性、抗干擾活性等，而且吡喃喹啉的衍生物還經(jīng)常用于藥物合成。對四氫喹啉衍生物的合成，應用最廣泛和最有效的方法是氮芳基亞胺與富電子烯烴的aza—Diels-Alder反應H】，該反應可以被眾多的催化劑
4、所催化。本文報道碘催化Ⅳ-苯基芐基亞胺(1a—lc)與二氫呋喃(2)反應合成四氫喹啉衍生物(3a一3c，Scheme1)的新方法，其結(jié)構(gòu)經(jīng)1HNMR，圩CNMR和HR—MS表征。R敘N纊孫la一1cR+◇等等2CompabcRH4．Me02．Me0Schemel1實驗部分按文獻口1方法合成1a一1c，Ⅳ-苯基芐基亞胺1．1儀器與試劑(1a)，產(chǎn)率80％；1HNMR6：8．46(s，1H)，WC—l型顯微熔點測定儀(溫度計未校正)；7．92—7．88(m，2H)，7．48(t，J=3．2Hz，3H)，VarianInova400型核磁共振儀(CDCl3為溶劑
5、，7．27—7．22(m，2H)，6．95—6．93(m，2H)。其余TMS為內(nèi)標)；OA—TOF型高分辨質(zhì)譜儀。所用試劑均為化學純或分析純；正己烷在鈉一二苯收稿日期：2009．IO—12基金項目：駐馬店市科技攻關資助項目(068005)作者簡介：趙偉杰(1979一)。女．漢族，河南駐馬店人，碩士，講師，主要從事有機合成的教學與研究。E．mail：zhaoweijie78@chins．com．cn第1期趙偉杰等：碘催化亞胺與二氫呋喃反應合成四氫喹啉衍生物一111一乙酮回流下重蒸；二氯甲烷經(jīng)氫化鈣處理后使用。1．23的合成(以3a為例)在反應瓶中加入la1m
6、mol和120．15mmo
7、的CH：CI：(10mL)溶液，攪拌下滴加22mmol，滴畢，于室溫反應12h。分液，有機層依次用5％lVa2S：0，溶液、飽和食鹽水洗滌，無水MgSO．干燥，旋蒸除去溶劑，殘余物經(jīng)柱層析[洗脫劑：y(乙酸乙酯)：V(石油醚)=l：10]分離得3a，產(chǎn)率74％[，I(cis)：n(trans)=32：68]。用類似方法合成3b[產(chǎn)率65％，n(c／s)：n(trans)=47：53]和3c[產(chǎn)率54％，／7,(c蠡)：n(trans)=21：79]。c／s-3a：白色固體，m．P．93℃一95℃；1HNMR艿：7．35—7．55
8、(rll，6H)，7．05(t，，=8．0Hz，lH)，6．80(t，．，=8．0Hz，1I-I)，6．58(d，，=8．0Hz，1I-I)，5．25(d，_r=8．0Hz，1H)，4．70(d，_，=2．8Hz，lH)，3．80(m，3I-i)，2．75(m，1H)，2．25(nl，1H)，1．55(m，1H)；”CNMR6：144．8，142．3，130．0，128．6，128．2，127．6，126．3，122．5，119．0，114．9，75．9，66．6，57．3．45。8，24．5。tram-3a：無色油狀液體；1HNIVIR艿：7．46-7．
9、24(m，6[-I)，7．12(t，_，=7．7Hz，1H)，6．
