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1、第23卷第3期化學(xué)研究中國(guó)科技核心期刊2O12年5月CHEMICALRESEARCHhxyj@henu.edu.cn含酰胺基和酯基的新型杯[4]冠醚的合成及其對(duì)金屬離子的識(shí)別能力郭鈺,楊發(fā)福。,林建榮(1.福州大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,福建福州350002;2.福建師范大學(xué)化學(xué)與材料學(xué)院,福建福州3500073.福建師范大學(xué)福建省高分子材料重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,福建福州350007)摘要:利用杯[4]芳烴與含酰胺基和酯基的丙二酸酯衍生物的“1+1”分子間縮合合成了一例新型結(jié)構(gòu)的杯E4]一1,3-冠醚;利用核磁共振、紅外光譜、質(zhì)譜及元素分析表征了其結(jié)構(gòu),并測(cè)定
2、了其對(duì)金屬離子的識(shí)別能力.結(jié)果表明,合成的新型杯[42冠醚對(duì)金屬陽(yáng)離子和陰離子均有較好的識(shí)別能力.關(guān)鍵詞:杯[4]冠醚;合成;金屬離子;識(shí)別能力中圖分類(lèi)號(hào):0632文獻(xiàn)標(biāo)志碼:A文章編號(hào):1008-1011(2012)03一O042一O3Synthesisofnovelcalix[4]crowncontainingamideandestergroupsandevaluationofitsmetal-ion-recognizingabilityGUOYu.YANGFa—fu?!痭.IINJian—rong。(1.CollegeofChemis
3、tryandChemicalEngineering,F(xiàn)uzhouUniversity,F(xiàn)uzhou350002,F(xiàn)ujian,China;2.CollegeofChemistryandMaterialsScience,F(xiàn)ujianNormalUniversity,F(xiàn)uzhou350007,F(xiàn)ujian,China;3FujianProvincialKeyLaboratoryofPolymerMaterials,F(xiàn)ianNormalUniversity,F(xiàn)uzhou350007,F(xiàn)ujian,China)Abstract:Anovelcali
4、xE4]一1.3-crowncontainingamideandestergroupswassynthesizedviainter——molecularcondensationpolymerizationofcalix1-4]areneandmalonatederivativecontai—·ningamideandestergroups.Thestructureofas—synthesizedproductwasconfirmedbynuclearmagneticresonancespectrometry,infraredspectrom
5、etry,massspectrometryandelementalanalysis;anditsabilitytorecognizemetalionswasevaluated.Ithasbeenfoundthattitlecrownpossessesgoodrecognitionabilitiesformetalcationsandanions.Keywords:calix[4]crown;synthesis;metalions;recognitionability杯芳烴是廣受矚目的第三代有機(jī)主體分子.杯芳烴冠醚是杯芳烴衍生物中重要的一類(lèi),
6、通過(guò)杯芳烴和冠醚兩個(gè)結(jié)構(gòu)單元的協(xié)同作用使杯芳冠醚對(duì)客體有更加優(yōu)越的識(shí)別能力口].將氮、硫雜冠醚鏈引入杯芳烴,得到的杯芳烴雜冠醚對(duì)軟金屬離子和陰離子的識(shí)別能力大大提高.近年來(lái),一系列含酰胺基、Schiff堿基、氨基、巰基、脲基、酯基等雜原子官能團(tuán)的杯芳烴衍生物的合成及離子識(shí)別性能均有報(bào)道l2],但對(duì)同時(shí)含酰胺基和酯基的杯芳冠醚的合成及性能研究報(bào)道不多,楊發(fā)福等已合成了同時(shí)含酰胺基和酯基的杯[4]和杯[6]冠醚衍生物Igj.本文作者在此基礎(chǔ)上設(shè)計(jì)并合成了同時(shí)含酰胺基和酯基的新型杯1-4]冠醚衍生物,對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征,研究了其離子配合性能.合成
7、路線見(jiàn)圖1.實(shí)驗(yàn)部分1.1儀器與試劑Reichert7905型熔點(diǎn)儀;Bruker—ARXS00型核磁共振儀(CDC1。為溶劑,TMS為內(nèi)標(biāo));AVATAR360型收稿日期:201111—04.基金項(xiàng)目:福建省自然科學(xué)基金(2011J01031),福建省教育廳項(xiàng)目(JAIl044)和福建省高校杰出青年科研人才培育計(jì)~tJ(JA1OO56)資助項(xiàng)目作者簡(jiǎn)介:郭鈺(1982一),女,助理實(shí)驗(yàn)師,碩士,研究方向?yàn)槌肿踊瘜W(xué).Email:guo2001yu@163.corn.通訊聯(lián)系人.第3期郭鈺等:含酰胺基和酯基的新型杯[4]冠金墮墾基全墾宣王塑
8、型堂紅外光譜儀(KBr壓片);ESI—MS型質(zhì)譜儀(甲醇作溶劑);Carlo—Erball06型自動(dòng)元素分析儀.丙二酸二乙酯(重蒸),乙醇胺(分析純),氯乙酰氯(分析純),丙酮(