烷基的取代基效應.ppt

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1、lkylA從實例中分析誘導效應/共軛效應/超共軛效應/場效應/位阻效應烷基的取代基效應例2碳自由基的穩(wěn)定性carbonfreeradical例3有機羧酸的酸性carboxylicacid例1碳正離子的穩(wěn)定性carbocation烷基是具有供電子誘導效應基團烷基的通常效應1960年，D.R.Lide等人用微波法測定了一些烷烴的偶極矩，結(jié)果發(fā)現(xiàn)：烷基有吸電子效應？—CH32.20—CH2CH32.21—C(CH3)32.262.24—CH=CH22.66基團電負性—C≡CH2.72—CH(CH3)2—H2.10烷基的電負性比較根據(jù)定義，誘導效應的大小取決于原子或基團的

2、電負性。以氫為基準，電負性比氫大的表現(xiàn)為吸電子效應：電負性比氫小的表現(xiàn)為推電子效應。烷基有吸電子效應？令人詫異的實驗結(jié)果酸性比較堿性比較叔丁醇異丙醇乙醇甲醇科學家測定氣相低級脂肪醇的酸堿性竟然一致。說明在氣相時沒有外界因素的影響下，醇分子中烷基的電子效應起著完全不同的作用具體的分析對比ACID&BASE有機物酸性的強弱有機物堿性的強弱有機分子失掉質(zhì)子形成的負離子的穩(wěn)定性，負離子分散的效果越好，負離子就越穩(wěn)定。有機分子獲得質(zhì)子形成的正離子的穩(wěn)定性，正離子分散的效果越好，正離子就越穩(wěn)定。這里烷基既能表現(xiàn)吸電子效應，又能表現(xiàn)供電子效應H—O+HRO-—R具體的分析對比烷

3、基的總電子效應烷基的總電子效應溶劑化效應場效應與烷基相連的原子（團）電負性大，烷基就表現(xiàn)出供電性。如果這些原子（團）電負性小，烷基就表現(xiàn)出吸電性。極化效應位阻效應超共軛效應另一個具體的例子叔丁醇19.0異丙醇18.0乙醇17.0甲醇15.9溶液中脂肪醇的酸堿性烷基的通常效應脂肪醇在水溶液中的酸堿性是由其電離后產(chǎn)生的負離子基團的位阻和溶劑化效應決定的烷基的總電子效應換一個角度思考烷基半徑大擁有許多電子電負性較?。ㄏ鄬Χ?烷基有較大的極化度另一個具體的例子lkylA謝謝觀賞