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1、選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第三章《烴的含氧衍生物》第一節(jié)《醇酚》——苯酚教學(xué)設(shè)計【教學(xué)目標(biāo)】1.知識目標(biāo):通過觀察掌握苯酚的物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu),并了解其用途。通過實(shí)驗(yàn)探究掌握掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)。通過與乙醇、水、苯的對比,了解有機(jī)物基團(tuán)之間的互相影響。2.能力目標(biāo):通過實(shí)驗(yàn)探究培養(yǎng)學(xué)生的思維能力、觀察、分析能力和動手能力。3.情感目標(biāo):通過實(shí)驗(yàn)來研究苯酚這一新物質(zhì)的學(xué)習(xí)過程,來培激發(fā)學(xué)生發(fā)現(xiàn)問題、解決問題的學(xué)習(xí)興趣;通過實(shí)驗(yàn)探究培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新精神和團(tuán)結(jié)協(xié)作精神?!窘虒W(xué)重、難點(diǎn)】重點(diǎn):苯酚的化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn):培養(yǎng)學(xué)生在已有知識的基礎(chǔ)上,推測化學(xué)性質(zhì),并設(shè)計驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)的能力。【教學(xué)方
2、法】實(shí)驗(yàn)探究、討論、對比、歸納(邊講邊實(shí)驗(yàn))學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯酚的酸性學(xué)生分析官能團(tuán),聯(lián)系已學(xué)過的水、乙醇,預(yù)測苯酚的化學(xué)性質(zhì),并涉及實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證【教學(xué)流程】電腦顯示苯酚結(jié)構(gòu)學(xué)生設(shè)計實(shí)驗(yàn)證明苯酚的酸性強(qiáng)弱,同時書寫方程式。學(xué)生觀察、實(shí)驗(yàn)得出苯酚物理性質(zhì)結(jié)論:苯酚的-OH受到苯環(huán)的影響而活潑,苯酚具有酸性。教師著重引導(dǎo)討論苯酚和二氧化碳的反應(yīng),以實(shí)驗(yàn)說明其反應(yīng)的產(chǎn)物是NaHCO3有機(jī)物的官能團(tuán)之間互相影響轉(zhuǎn)入學(xué)生實(shí)驗(yàn)苯酚和濃溴水的反應(yīng)苯酚中苯環(huán)受羥基影響鄰、對位的H變得活潑,對比苯與溴反應(yīng)引導(dǎo)學(xué)生探究討論該實(shí)驗(yàn)中出現(xiàn)的“無沉淀”現(xiàn)象的原因苯酚的檢驗(yàn)苯酚的顯色反應(yīng)【教學(xué)
3、過程】[引入]32上一節(jié)課我們介紹了含有羥基的兩類有機(jī)物:醇和酚。這節(jié)課我們以苯酚為代表物來學(xué)習(xí)酚的性質(zhì)。學(xué)生自己找到實(shí)驗(yàn)桌面的苯酚藥品,觀察的出苯酚的色、態(tài)、味物理性質(zhì),學(xué)生覺得苯酚的氣味很熟悉,像漿糊的氣味,教師由此順勢引出苯酚的用途,可殺菌消毒、防腐,也是一種重要的化工原料。[學(xué)生實(shí)驗(yàn)]少量苯酚加2mL水混濁澄清冷卻混濁(待用)[得出苯酚的溶解性及其隨溫度的變化][教師]電腦展示苯酚的結(jié)構(gòu)[教師]苯酚的結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)呢?與乙醇的結(jié)構(gòu)有何異同?[學(xué)生思考]苯酚中的羥基直接與苯環(huán)連接,而乙醇中的羥基則與乙基連接。[教師]這種結(jié)構(gòu)特點(diǎn)導(dǎo)致了苯酚中的羥基與水、乙醇中
4、的羥基活潑性的不同。由于受苯環(huán)的影響,使羥基較為活潑,并類似于水中-OH可以電離,請同學(xué)們據(jù)此推測苯酚具有什么性質(zhì),并設(shè)計實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證。[學(xué)生討論]若苯酚中羥基受苯環(huán)影響而活潑可以電離(因?yàn)樗梢噪婋x),若苯酚能電離則應(yīng)有酸性。可以設(shè)計實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證苯酚的酸性。[學(xué)生實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)、交流]學(xué)生利用桌面上給出的試劑來驗(yàn)證苯酚的酸性。結(jié)論可以分為兩種:1.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液,不變紅,所以苯酚無酸性2.向苯酚濁液中加入NaOH,溶液變澄清,說明苯酚和堿能起酸堿中和反應(yīng),生成了可溶性的鈉鹽。因而苯酚具有酸性。ONaOH+NaOH+H2O[教師]教師點(diǎn)評學(xué)生的實(shí)驗(yàn)設(shè)計和結(jié)論
5、。說明:苯酚確實(shí)有酸性,但其酸性很弱,弱到不能使指示劑褪色。那么它的酸性到底弱到那種程度呢?請同學(xué)們利用桌面上所個試劑設(shè)計實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證其與某些弱酸的酸性強(qiáng)弱。同時寫出所做實(shí)驗(yàn)的化學(xué)反應(yīng)方程式。[學(xué)生實(shí)驗(yàn)、交流]學(xué)生設(shè)計的實(shí)驗(yàn)如下:1.向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸,溶液出現(xiàn)渾濁。說明鹽酸酸性強(qiáng)于苯酚。方程式:32ONaOH+HCl+NaCl2.向澄清的苯酚鈉溶液中滴入醋酸,溶液出現(xiàn)渾濁。說明醋酸酸性強(qiáng)于苯酚。方程式:OHONa+CH3COOH+CH3COONa3.向澄清的苯酚鈉溶液中通入二氧化碳,溶液出現(xiàn)渾濁,說明碳酸的酸性強(qiáng)于苯酚。方程式:OHONa+CO2+H2O
6、+NaHCO3[教師]肯定學(xué)生得出的酸性強(qiáng)弱的比較。引導(dǎo)學(xué)生注意兩個問題:①以上三個實(shí)驗(yàn)中出現(xiàn)的渾濁是不是沉淀?方程式中打不打沉淀符號?提示學(xué)生將所得渾濁液靜置,觀察發(fā)現(xiàn)濁液靜置后分層,所以苯酚在水溶液中析出來是液態(tài)的,我們應(yīng)該用分液的方法來進(jìn)行分離。②二氧化碳與苯酚鈉反應(yīng)的產(chǎn)物不是碳酸鈉和苯酚,而是碳酸氫鈉,苯酚與碳酸鈉是不能共存的,兩者可以反應(yīng)。請學(xué)生動手驗(yàn)證苯酚和碳酸鈉的反應(yīng)。[學(xué)生實(shí)驗(yàn)]向苯酚渾濁液中加入適量的碳酸鈉粉末,苯酚溶液變澄清。說明苯酚的確與碳酸鈉發(fā)生了反應(yīng)。ONaOH+Na2CO3+NaHCO3【結(jié)論】苯酚中羥基由于受到苯環(huán)的影響,變得活潑,易
7、斷裂,能發(fā)生電離,所以苯酚具有酸性,其酸性強(qiáng)弱為:鹽酸>醋酸>碳酸>苯酚.那么苯酚與鈉當(dāng)然也能反應(yīng),而且反應(yīng)應(yīng)該比乙醇或水與鈉反應(yīng)都要劇烈。類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OH32官能團(tuán)—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連與鈉反應(yīng)比水緩和比水劇烈酸性無有原因苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑,易電離出H+[過渡]反過來,羥基也會對苯環(huán)產(chǎn)生影響,我們知道苯能發(fā)生取代反應(yīng),苯可以與液溴在鐵做催化劑條件下發(fā)生溴代反應(yīng),而苯酚中的苯環(huán)由于收到羥基的影響,鄰對位的氫變得活潑,所以苯酚可以與濃溴水在常溫下就反應(yīng)。下面同學(xué)們可以作實(shí)驗(yàn)來試一下。[學(xué)生
8、實(shí)驗(yàn)]苯酚