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1、Chapter02飽和烴烷烴和環(huán)烷烴講解2.1烷烴和環(huán)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)烷烴通式:CnH2n+2環(huán)烷烴通式:CnH2n2.1.1同系列和同分異構(gòu)組成上相差CH2及其整數(shù)倍。同系列中的各化合物互為同系物。烷烴同系物系差為CH2同分異構(gòu)體:具有相同分子式的不同化合物。構(gòu)造異構(gòu)體:具有相同分子式,分子中原子或基團因連接順序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體。區(qū)別于立體異構(gòu)。對于烷烴而言,都是由碳架不同引起的異構(gòu),稱碳架異構(gòu)。(屬構(gòu)造異構(gòu))依次規(guī)律寫出C7H14的所有構(gòu)造異構(gòu),總共九個:要掌握給出分子式的化合物的全部構(gòu)造異構(gòu)的辦法,七個碳原子有九個,八個碳原子有十八個,九個碳原子有三十五個異構(gòu)體。實際上
2、最多寫七個碳原子。環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象比烷烴更為復(fù)雜(構(gòu)造異構(gòu)體更多),環(huán)烷烴(C5H10)的構(gòu)造異構(gòu)體:五種*另外,環(huán)烷烴與碳數(shù)相同的單烯烴也是構(gòu)造異構(gòu)體。2.2烷烴和環(huán)烷烴的命名2.2.1烷基和環(huán)烷基的概念(1)伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子(2)烷基R-(烷烴分子從形式上去掉一個氫原子后余下的基團)中文名甲基乙基丙基異丙基丁基異丁基英文名methylethylpropylIso-propylbutylIso-butyl結(jié)構(gòu)中文名仲丁基叔丁基叔戊基新戊基異戊基異己基英文名Sec-butylTert-butylTert-pentylNew-pentylIso-pentyI
3、so-hexyl結(jié)構(gòu)以上是IUPAC為了尊重習(xí)慣而保留的烷基的普通名稱。其他烷基的名稱不能類推。如:不能稱仲戊基,稱?(常見的烷基)通式:CnH2n+1亞烷基:烷烴分子從形式上去掉兩個氫原子后余下的基團最常見的亞烷基:環(huán)烷基:環(huán)烷烴分子從形式上去掉一個環(huán)上氫原子后余下的基團最常見的環(huán)烷基:2.2.2烷烴的命名(1)普通命名法也稱習(xí)慣命名法(適用于簡單化合物)1~10個碳的烷烴,詞頭用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10個碳以上,用數(shù)字十一、十二等表示。?碳架異構(gòu)體用正、異、新等詞頭區(qū)分。正己烷異己烷新己烷正:異:新:直鏈烷烴(2)衍生物命名法:要點:把除正構(gòu)烷烴之外的烷烴
4、看成甲烷的烷基衍生物,這種方法可以表示結(jié)構(gòu),但是仍然只適用于簡單烷烴。命名方法:a.選擇含取代最多取代基的碳原子為母體(甲烷),并且要求取代基最簡單。b.其余部分為取代基,書寫時由大到小排列。結(jié)尾是甲烷。c.相同取代基合并,寫出個數(shù),用中文字表示個數(shù)。例如:三甲基仲丁基甲烷(3)系統(tǒng)命名法(IUPAC命名的中文表示法)a.選最長碳鏈作主鏈,支鏈作取代基。遇多個等長碳鏈,則取代基多的為主鏈。b.從最近取代基端開始編號,并遵守“最低系列編號規(guī)則”順次逐項比較各編號系列的不同位次,最先遇到的位次最小者,定為“最低系列”。這一規(guī)則在其它類型化合物命名時也適用。取代基最多c.取代基距鏈兩端位
5、號相同時,編號從順序小的基團端開始。?順序(次序)規(guī)則:取代基先后順序排列規(guī)則(第三章p71~72)①單原子取代基,按原子序數(shù)大小排列。原子序數(shù)大,順序大;原子次序小,順序??;同位素中質(zhì)量高的,順序大。②多原子基團第一個原子相同,則依次比較與其相連的其它原子。③含雙鍵或叁鍵的基團,則作為連有兩個或叁個相同的原子。?順序大的基團稱較優(yōu)基團。d.支鏈上連有取代基,則從和主鏈相連的碳原子開始將支鏈碳原子依次編號,并將取代基位號、名稱連同支鏈名寫在括號內(nèi)。2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷e.名稱的排列順序中文名稱按基團順序規(guī)則,較小的基團列在前;英文名稱按基團首字母的字順先后列出。
6、5-丙基-4-異丙基壬烷4-isopropyl-5-propylnonane3-Ethyl-2,5-dimethylheptane2,5-二甲基-3-乙基庚烷[注意]1)相同取代基數(shù)目用漢文數(shù)字二、三...表示;2)取代基位號用阿拉伯?dāng)?shù)字表示;3)阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間必須用短橫線分開;4)阿拉伯?dāng)?shù)字之間必須用逗號分開。烷烴命名十六字“真經(jīng)”:最長碳鏈,最小定位,同基合并,由簡到繁。[練習(xí)]2.2.3環(huán)烷烴的命名環(huán)烷烴屬于脂環(huán)烴(alicyclichydrocarbons)。脂環(huán)烴相對于脂肪烴和芳香烴而言。脂環(huán)烴包括環(huán)烷烴、環(huán)烯烴等。(1)單環(huán)環(huán)烷烴1)按成環(huán)碳原子數(shù)目稱為環(huán)某烷。1
7、-甲基-3-乙基環(huán)己烷2)長鏈作母體,環(huán)作取代基。(以下兩種情況)3-甲基-4-環(huán)丁基庚烷1,3-二環(huán)己基丙烷練習(xí):命名以下化合物1-甲基-3-環(huán)丁基環(huán)戊烷1-乙基-4-己基環(huán)辛烷*順、反環(huán)烷烴:受環(huán)的限制,σ鍵不能自由旋轉(zhuǎn)。環(huán)上取代基在空間的位置不同,產(chǎn)生順反(幾何)異構(gòu)。順(cis):兩個取代基在環(huán)同側(cè);反(trans):兩個取代基在環(huán)異側(cè)。順-1,4-二甲基環(huán)己烷反-1,4-二甲基環(huán)己烷(2)雙環(huán)環(huán)烷烴(分子的碳架中含有兩個飽和碳環(huán)的烴)按兩個環(huán)的不同的連接方式