吲哚類(lèi)糖苷化合物合成的研究

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1、AthesissubmittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterStudiesontheSynthesisofGlycosylIndolesDerivativesByXiangGaoSupervisor:Prof.ZhiwuZhuProf.JingchaoTaoOrganicChemistryDepartmentofChemistryandMolecularEngineeringMay2012原創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明:所呈交的學(xué)位論文,是本人在導(dǎo)師的指導(dǎo)下,獨(dú)立進(jìn)行研究所取得的成果。除文中已經(jīng)注明引用的內(nèi)容外,本論

2、文不包含任何其他個(gè)人或集體已經(jīng)發(fā)表或撰寫(xiě)過(guò)的科研成果。對(duì)本文的研究作出重要貢獻(xiàn)的個(gè)人和集體,均已在文中以明確方式標(biāo)明。本聲明的法律責(zé)任由本人承擔(dān)。學(xué)位論文作者:南務(wù)辜眺矽l埤鄉(xiāng)月名日學(xué)位論文使用授權(quán)聲明本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下完成的論文及相關(guān)的職務(wù)作品,知識(shí)產(chǎn)權(quán)歸屬鄭州大學(xué)。’根據(jù)鄭州大學(xué)有關(guān)保留、使用學(xué)位論文的規(guī)定,同意學(xué)校保留或向國(guó)家有關(guān)部.門(mén)或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版,允許論文被查閱和借閱;本人授權(quán)鄭州大學(xué)可以將本學(xué)位論文的全部或部分編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫(kù)進(jìn)行檢索,可以采用影印、縮印或者其他復(fù)制手段保存論文和匯編本學(xué)位論文。本人離校后發(fā)表、使用學(xué)位論文或與該學(xué)位論文直

3、接相關(guān)的學(xué)術(shù)論文或成果時(shí),第一署名單位仍然為鄭州大學(xué)。保密論文在解密后應(yīng)遵守此規(guī)定。學(xué)位論文作者:南律日期:壓,2年j月力6a摘要鑒于糖苷類(lèi)化合物在生物體內(nèi)廣泛存在及其良好的生物活性,備受人們關(guān)注,長(zhǎng)期以來(lái)都是研究的熱點(diǎn)之一,無(wú)數(shù)化學(xué)工作者將心血投入到它們的合成、藥物活性及應(yīng)用研究中。本論文通過(guò)糖苷鍵將不同糖分子與同樣具有廣泛生物活性的羥吲哚類(lèi)化合物結(jié)合,合成新型吲哚類(lèi)糖苷化合物。具體工作分為以下幾部分:一、以含有不同取代基的鄰氨基苯甲酸或鄰鹵代苯甲酸為原料,經(jīng)鹵代、Ⅳ-羧甲基化、環(huán)化等反應(yīng),合成了3種雙酰基保護(hù)的取代羥吲哚類(lèi)化合物3(a.c)。經(jīng)過(guò)IR、HRM

4、S和1HNMR等手段對(duì)合成的取代羥吲哚類(lèi)化合物進(jìn)行了表征。通過(guò)選擇性水解脫掉3。位羥基上的乙酰基,得到相應(yīng)的Ⅳ.乙酰基羥吲哚衍生物。考察了反應(yīng)物用量、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)溫度等條件對(duì)實(shí)驗(yàn)的影響,確定了一條優(yōu)化的合成路線:RR2Br.H、,、NCHO:OHCNIaC:cH。2C。,OHO:。HG怖J警艦晰R2撒三c。產(chǎn)#laIll2(a-c)器擻R2OH一雙O辮毯:R2二、對(duì)5’.溴一4’.氯一3’.羥吲哚.2.氧唾液酸苷的合成路線進(jìn)行探討和優(yōu)化。從唾液酸出發(fā),經(jīng)酯化、?;却⑻擒栈?、水解和脫保護(hù)等步驟,合成了5’.溴-4’.氯.3’.羥吲哚.2.氧唾液酸苷,產(chǎn)物經(jīng)I

5、R、HPdVIS、1HNMR等進(jìn)行了表征。對(duì)反應(yīng)溫度、反應(yīng)條件的可操作性以及試劑的使用等因素綜合考察后,最終確定了一條可行的合成路線:摘要89三、羥吲哚a.葡萄糖苷的合成路線探討。取代羥吲哚a一糖苷是一類(lèi)具有特殊生物活性的物質(zhì),文獻(xiàn)報(bào)道中有一些常見(jiàn)的羥吲哚a.糖苷(如羥吲哚a.半乳糖苷)的合成和應(yīng)用,但羥吲哚a.葡萄糖苷的合成至今未見(jiàn)報(bào)道。本工作試圖以上述取代3.羥基吲哚為糖苷化試劑,嘗試相應(yīng)僅.葡萄糖苷的合成。按如下設(shè)計(jì)的合成路線,但尚未得到目標(biāo)產(chǎn)物。H異躊.OH。產(chǎn)墼A醛奄OAcR,B,一I-I-'_:艘咧?關(guān)鍵詞:羥吲哚,唾液酸苷,葡萄糖苷,合成。ⅡAc,

6、≥皿N4Ial/OAc竺忙¨『;:.觚,竺AbstractGlycosideshavelongbeenoneofthemostpopulartopicsinchemistryandbiology,andtheabundanceofglycosidesandindolesinnatureandtheirdiverserolesinbiologicalsystemsmakethemattractiveassubjectsforchemical,biologicalandmedicinalresearch.Inthisthesis,westartourworkfors

7、ynthesizingglycosylindoleswithaimofcombiningglycosideswithindoles.OurworkCanbedividedsomesectionsasfollows.1.Thesubstituted3-hydroxylindolesweresynthesizedv/adifferentsubstitutedanthranilicacidsor2-halogenatedbenzoicacidsviaseveralstepS.Thestructuresofthesynthesizedmoleculeswerechara

8、cterizedbyIR

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