《香豆素波譜解析》PPT課件

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1、香豆素波譜解析少數(shù)為5,6-吡喃駢香豆素如;美花椒內(nèi)酯香豆素核上的異戊烯基常與鄰位酚羥基(7-羥基)環(huán)合成呋喃或吡喃環(huán),前者稱為呋喃香豆素。指α-吡喃酮環(huán)上有取代基的香豆素類。還包括二聚體和三聚體。C3、C4上常有取代基:苯基、羥基、異戊烯基等。只有苯環(huán)上有取代基的香豆素如:7-羥基香豆素呋喃香豆素(線型和角型)其他香豆素簡(jiǎn)單香豆素吡喃香豆素(線型和角型)香豆素的分類香豆素的分類簡(jiǎn)單香豆素取代基:羥基、烷氧基、苯基、異戊烯基等。由于絕大多數(shù)香豆素在C7位都有含氧官能團(tuán)存在,因此,7-羥香豆素可以認(rèn)為是香豆素類成分的母體。7-羥基香豆素簡(jiǎn)單香豆素如:屬此類型的香

2、豆素化合物7-甲氧基香豆素(herniarin)歐芹酚-7-甲醚(osthole)當(dāng)歸內(nèi)酯(angelicone)呋喃香豆素(線型和角型)呋喃香豆素(線型和角型)直線型分子是由C-6異戊二烯與C-7位羥基環(huán)合而成,三個(gè)環(huán)在一直線上。角型分子是由C-8異戊烯基與C-7羥基環(huán)合而成,三個(gè)環(huán)不在同一條直線上。吡喃香豆素(線型和角型)吡喃香豆素(線型和角型)直線型分子是由C-6異戊二烯與C-7位羥基環(huán)合而成,三個(gè)環(huán)在一直線上。角型分子是由C-8異戊烯基與C-7羥基環(huán)合而成,三個(gè)環(huán)不在同一條直線上。其他香豆素指α-吡喃酮環(huán)上有取代基的香豆素類。還包括二聚體和三聚體。C3

3、、C4上常有取代基:苯基、羥基、異戊烯基等。Kotamin(二聚體)黃檀內(nèi)酯rutaculin香豆素波譜解析有母核上無(wú)含氧取代基有含氧取代基最大吸收向紅位移。274nm——苯環(huán)311nm——?吡喃酮環(huán)(一)紫外光譜法UV下顯藍(lán)色熒光。C7位導(dǎo)入-OH——熒光增強(qiáng)-OH醚化后——熒光減弱香豆素波譜解析(二)紅外光譜3025~3175cm-1——C-H伸縮振動(dòng)1700~1750cm-1——羰基伸縮振動(dòng)1500~1600cm-1——芳環(huán)吸收1600~1650cm-1——出現(xiàn)1-3個(gè)較強(qiáng)峰香豆素波譜解析(三)1H-NMR環(huán)上質(zhì)子由于受內(nèi)酯羰基吸電子共軛效應(yīng)因此:香豆素

4、波譜解析當(dāng)C3、C4位未取代時(shí):當(dāng)C3或C4取代時(shí):香豆素波譜解析當(dāng)C5,C7二氧代:C6-Hd,J=2HzC8-Hd,J=2HzC6-H尖峰區(qū)別C8-H與C4-H有遠(yuǎn)程偶合香豆素波譜解析當(dāng)C7-OR、C8或C6烷基取代時(shí):C5-H~7.3d,J=9HzC6-H~6.8d,J=9HzC5-H~7.2sC8-H~6.7s有遠(yuǎn)程偶合香豆素波譜解析(四)13C-NMR香豆素母核上9個(gè)碳原子的化學(xué)位移值如下:當(dāng)-OR取代時(shí):連接的碳——+30ppm鄰位碳——-13ppm對(duì)位碳——-8ppm香豆素波譜解析(五)質(zhì)譜香豆素類化合物有如下特點(diǎn):有強(qiáng)的分子離子峰;基峰是失去C

5、O的苯駢呋喃離子;主要裂解途徑是:首先失去CO。香豆素波譜舉例香豆素波譜舉例香豆素波譜舉例www.themegallery.comThankYou!0945627鄧?yán)蚱?945628梁祖青0945629文莉0945630程凱0945632陶玉萍

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