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1、香豆素波譜解析少數(shù)為5,6-吡喃駢香豆素如;美花椒內(nèi)酯香豆素核上的異戊烯基常與鄰位酚羥基(7-羥基)環(huán)合成呋喃或吡喃環(huán),前者稱為呋喃香豆素。指α-吡喃酮環(huán)上有取代基的香豆素類。還包括二聚體和三聚體。C3、C4上常有取代基:苯基、羥基、異戊烯基等。只有苯環(huán)上有取代基的香豆素如:7-羥基香豆素呋喃香豆素(線型和角型)其他香豆素簡單香豆素吡喃香豆素(線型和角型)香豆素的分類香豆素的分類簡單香豆素取代基:羥基、烷氧基、苯基、異戊烯基等。由于絕大多數(shù)香豆素在C7位都有含氧官能團存在,因此,7-羥香豆素可以認為是香豆素類成分的母體。7-羥基香豆素簡單香豆素如:屬此類型的香
2、豆素化合物7-甲氧基香豆素(herniarin)歐芹酚-7-甲醚(osthole)當(dāng)歸內(nèi)酯(angelicone)呋喃香豆素(線型和角型)呋喃香豆素(線型和角型)直線型分子是由C-6異戊二烯與C-7位羥基環(huán)合而成,三個環(huán)在一直線上。角型分子是由C-8異戊烯基與C-7羥基環(huán)合而成,三個環(huán)不在同一條直線上。吡喃香豆素(線型和角型)吡喃香豆素(線型和角型)直線型分子是由C-6異戊二烯與C-7位羥基環(huán)合而成,三個環(huán)在一直線上。角型分子是由C-8異戊烯基與C-7羥基環(huán)合而成,三個環(huán)不在同一條直線上。其他香豆素指α-吡喃酮環(huán)上有取代基的香豆素類。還包括二聚體和三聚體。C3
3、、C4上常有取代基:苯基、羥基、異戊烯基等。Kotamin(二聚體)黃檀內(nèi)酯rutaculin香豆素波譜解析有母核上無含氧取代基有含氧取代基最大吸收向紅位移。274nm——苯環(huán)311nm——?吡喃酮環(huán)(一)紫外光譜法UV下顯藍色熒光。C7位導(dǎo)入-OH——熒光增強-OH醚化后——熒光減弱香豆素波譜解析(二)紅外光譜3025~3175cm-1——C-H伸縮振動1700~1750cm-1——羰基伸縮振動1500~1600cm-1——芳環(huán)吸收1600~1650cm-1——出現(xiàn)1-3個較強峰香豆素波譜解析(三)1H-NMR環(huán)上質(zhì)子由于受內(nèi)酯羰基吸電子共軛效應(yīng)因此:香豆素
4、波譜解析當(dāng)C3、C4位未取代時:當(dāng)C3或C4取代時:香豆素波譜解析當(dāng)C5,C7二氧代:C6-Hd,J=2HzC8-Hd,J=2HzC6-H尖峰區(qū)別C8-H與C4-H有遠程偶合香豆素波譜解析當(dāng)C7-OR、C8或C6烷基取代時:C5-H~7.3d,J=9HzC6-H~6.8d,J=9HzC5-H~7.2sC8-H~6.7s有遠程偶合香豆素波譜解析(四)13C-NMR香豆素母核上9個碳原子的化學(xué)位移值如下:當(dāng)-OR取代時:連接的碳——+30ppm鄰位碳——-13ppm對位碳——-8ppm香豆素波譜解析(五)質(zhì)譜香豆素類化合物有如下特點:有強的分子離子峰;基峰是失去C
5、O的苯駢呋喃離子;主要裂解途徑是:首先失去CO。香豆素波譜舉例香豆素波譜舉例香豆素波譜舉例www.themegallery.comThankYou!0945627鄧莉萍0945628梁祖青0945629文莉0945630程凱0945632陶玉萍