對羥基苯甲酸丙酯的合成.pdf

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1、第16卷第4期甘肅教育學(xué)院學(xué)報(自然科學(xué)版)Vol.16No.42002年10月JournalofGansuEducationCollege(NaturalSciences)Oct.2002文章編號:100729912(2002)0420048203對羥基苯甲酸丙酯的合成鄭旭東,胡懷生,胡浩斌(慶陽師范高等?？茖W(xué)?；瘜W(xué)系,甘肅西峰745000)摘要:以對羥基苯甲酸和丙醇為原料,用硫酸為催化劑,加入一定量的共沸劑合成了對羥基苯甲酸丙酯,并討論了采用不同共沸劑對產(chǎn)率的影響.關(guān)鍵詞:共沸劑;合成;對羥基苯甲酸丙酯中圖分類

2、號:O623.624文獻標識碼:A0引言對羥基苯甲酸丙酯,由于毒性極低,無刺激性以及在較寬pH范圍比較穩(wěn)定等特點,一直是食品、化妝品和藥品中應(yīng)用較廣的防腐劑之一.傳統(tǒng)的對羥基苯甲酸丙酯生產(chǎn)方法均存在酯化時間長,產(chǎn)率低,醇消耗量大等問題.本文以對羥基苯甲酸和丙醇為原料,以硫酸為催化劑,加入一定量的共沸劑合成了對羥基苯甲酸丙酯.在反應(yīng)物比例相同的條件下,使酯化反應(yīng)時間縮短至3h,產(chǎn)率提高至96%左右,具有明顯的生產(chǎn)價值.1實驗部分1.1主要試劑及儀器對羥基苯甲酸(化學(xué)純),北京化學(xué)試劑廠;乙酸乙酯,環(huán)己烷(分析純),天

3、津化學(xué)試劑廠;苯,無水丙醇,硫酸,氫氧化鈉,碳酸氫鈉,無水乙醇(均為分析純),北京化學(xué)試劑廠.三頸瓶,電爐,溫度計,回流冷凝管,抽濾裝置,水浴鍋,XTn4型顯微熔點測定儀.1.2對羥基苯甲酸丙酯的合成在三頸瓶中依次加入對羥基苯甲酸,丙醇,苯和濃硫酸,其摩爾比為1∶4∶2∶0.1.在油浴鍋上加熱回流3h,控制溫度在80～85℃,進行酯化反應(yīng),酯化完畢后,回收過量的醇和苯,并用50%的氫氧化鈉調(diào)節(jié)pH為6,析出晶體后,加入10%碳酸氫鈉調(diào)節(jié)pH值在7～8之間,抽濾,用蒸餾水洗滌三次,烘干,得到白色的晶體.用上述同樣的實

4、驗方法,分別用乙酸乙酯、環(huán)己烷代替苯作共沸劑合成對羥基苯甲酸丙酯,同樣可得到白色的晶體.1.3對羥基苯甲酸丙酯的精制將制成的粗對羥基苯甲酸丙酯置于燒瓶中,加入乙醇、水及活性炭,其重量比為:對羥基苯甲酸丙酯∶乙醇∶水∶活性碳=1∶1∶4∶0.05,在水浴上加熱回流,趁熱過濾,濾液冷卻后,加水攪拌析出晶體,過濾,濾餅用蒸餾水洗滌至pH為6～7,在80℃以下,即得到精制的對羥基苯甲酸丙酯,產(chǎn)率均很高.收稿日期:2002204218.作者簡介:鄭旭東(19612),男,甘肅慶陽人,慶陽師?；瘜W(xué)系副教授,從事有機合成的研究.

5、第3期鄭旭東等:對羥基苯甲酸丙酯的合成492結(jié)果與討論2.1不同的共沸劑對對羥基苯甲酸丙酯產(chǎn)率及純度的影響在酯化反應(yīng)中我們加入共沸劑的目的是脫水.在對羥基苯甲酸丙酯的合成過程中,我們運用了三種不同的共沸劑:苯,乙酸乙酯,環(huán)己烷.通過實驗,得到不同的共沸劑對產(chǎn)率及純度的影響.結(jié)果見表1.表1不同的共沸劑對產(chǎn)率及純度的影響加入量對羥基苯甲酸丙醇濃硫酸時間產(chǎn)率熔點共沸劑外觀molmolmolmolh%℃苯2140.1396.096.0～97.0白色晶體乙酸乙酯2140.1384.995.5～96.5白色晶體環(huán)己烷2140

6、.1382.795.0～96.0白色晶體由表1可以看出,以苯作共沸劑產(chǎn)率為96.0%,以乙酸乙酯作共沸劑產(chǎn)率為84.9%,以環(huán)己烷作共沸劑產(chǎn)率為82.7%,由此可見,在相同的條件下用苯作共沸劑,其產(chǎn)率最高,純度也較高,而用乙酸乙酯和環(huán)己烷作共沸劑時,產(chǎn)率略有所降低,純度不太高,這是由于苯、乙酸乙酯、環(huán)己烷分別能與水形成二元共沸混合物,一起被分離出來,從而除去反應(yīng)體系中的水,有利于酯化反應(yīng)的進行,其中二元共沸混合物的組成為:水—苯(8.9∶91.1)、水—乙酸乙酯(8.1∶91.9)、水—環(huán)己烷(7.5∶92.5),

7、由此可見,苯的脫水作用最強,產(chǎn)品也易于純化,所得產(chǎn)物的熔點和文獻值(96.0～97.0℃)相一致.2.2反應(yīng)時間對產(chǎn)率的影響在其他條件不改變的情況下,通過實驗,得到運用不同共沸劑下,時間對產(chǎn)率的影響.表2不同共沸劑下時間對反應(yīng)產(chǎn)率的影響產(chǎn)率(%)反應(yīng)時間/h苯乙酸乙酯環(huán)己烷152.558.750.6281.574.978.3396.084.982.73.589.778.878.6由表2可以看出,反應(yīng)時間對產(chǎn)率的影響很大,在不同的時間里,產(chǎn)率不同,改變反應(yīng)時間,最初生成對羥基苯甲酸丙酯的反應(yīng)隨時間的延長產(chǎn)率不斷提高,

8、但當進行到3.5h以后,再延長時間,反應(yīng)產(chǎn)率略有下降.產(chǎn)生這種現(xiàn)象主要是由于在酯化的同時發(fā)生了副反應(yīng),生成醚,故酯化反應(yīng)時間應(yīng)以3h為宜.綜上所述,在對羥基苯甲酸丙酯的合成過程中加入共沸劑,從不同程度上克服了酯化時間長,醇耗量大,產(chǎn)率低等問題,因此該研究具有明顯的生產(chǎn)價值.參考文獻:[1]謝威楊.日用化學(xué)工業(yè)[J],1985,19(4).[2]陳金龍.精細有