旋光性及構型標記

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1、旋光性大多數生物堿的分子結構中含有手性碳原子且結構不對稱，因而具有旋光性，且多呈左旋。生物堿的旋光性受溶劑及pH、濃度等的影響。如麻黃堿在水中呈右旋，而在乙醇、氯仿及苯中則呈左旋。有的生物堿的旋光性可因外消旋化而消失，如洋金花中的莨菪堿外消旋后成消旋的莨菪堿（阿托品）。生物堿的生理活性與其旋光性密切相關，一般左旋體的生理活性顯著，右旋體的活性弱或無活性。如l-莨菪堿的散瞳作用比d-莨菪堿大100倍，去甲烏藥堿僅l-體具強心作用。但也有少數生物堿右旋體的生物活性較左旋體強，如d-古柯堿的局部麻醉作用強于l-古柯堿。（1）D，L構型?

2、主要應用于糖類及有關化合物，以甘油醛為標準，規(guī)定右旋構型為D，左旋構型為L凡分子中離羰基最遠的手性碳原子的構型與D-（+）-甘油醛相同的糖稱D型；反之屬L型例如：氨基酸習慣上也用DL標記除甘氨酸無旋光性外，氨基酸碳原子的構型都是L型。其余化合物可以通過化學轉變的方法，與標準物質相聯(lián)系確定。（2）R，S構型含一個手性碳原子化合物Cabcd命名時，先將手性碳原子上所連四個原子或基團按次序規(guī)則由大到小排列（比如a>b>c>d），然后將最小的d放在遠離觀察者方向，其余三個基團指向觀察者，則abc順時針為R，逆時針為S；如d指向觀察者，則順

3、時針為S，醫(yī)學教的網站。逆時針為R在實際使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，例如：稱為（R）-2-氯丁烷因為Cl>C2H5>CH3>H，最小基團H在C原子上下（表示向后），處于遠離觀察者的方向，故命名法規(guī)定ClC2H5CH3順時針為R又如：命名為（2R3R）-（+）-酒石酸，因為C2的H在C原子左右（表示向前），處于指向觀察者的方向，故按命名法規(guī)定，雖然逆時針，C2為RC3與C2亦類似。R、S構型標記法R拉丁字Rectus（右）；S拉丁字Sinister（左）。R、S標記法是根據手性碳原子上所連的四個原子或原子團在空間的

4、排列方式來標記的。R、S構型是絕對構型。其步驟為：①按照大小次序規(guī)則，確定大小次序；②將最小的原子或原子團置于距觀察者最遠處；③觀察其余三個原子或原子團由大到小的排列方式。順時針R；逆時針S。