蘆丁的提取分離和鑒定

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1、綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn):蘆丁的提取分離和鑒定蘆丁簡(jiǎn)介:蘆?。≧utin）又名蕓香苷化學(xué)式:C27H30O16·3H2O，是一種淺黃色針狀結(jié)晶有機(jī)化合物，廣泛存在于自然界植物中，是一種被人們廣泛使用的有機(jī)天然產(chǎn)物。目前已發(fā)現(xiàn)含有蘆丁的植物至少在70種以上，常見(jiàn)的如煙葉、槐花、蕎麥和蒲公英中均有不同含量。尤其以中藥槐米（豆科、槐屬，槐樹(shù)Sophorajaponica的花蕾）和蕎麥中含量最高，因此槐米可作為大量提取蘆丁的天然植物原料。中藥槐米（炒碳）味苦性涼、具清熱涼血、止血之功。常用于治療多種出血癥：腸風(fēng)便血、痔血、尿血、衄血、崩漏下血、赤血下痢等。西醫(yī)研究其主要有效

2、成分為有機(jī)化合物“蘆丁”而中藥槐米中蘆丁的含量可高達(dá)12~16%，是主要的蘆丁天然來(lái)源?；泵字羞€含有槲皮素、三萜皂苷、槐花米甲素、槐花米乙素、槐花米丙素等。研究文獻(xiàn)證明蘆丁具有VitP（維生素P）樣作用（VitP具有生物類(lèi)黃酮的功能，可防止維生素C被氧化而受到破壞，增強(qiáng)維生素功效；增加毛細(xì)血管壁強(qiáng)度，防止瘀傷。有助于牙齦出血的預(yù)防和治療，有助于因內(nèi)耳疾病引起的浮腫或頭暈的治療等）。而蘆丁具有類(lèi)似作用如可降低毛細(xì)血管脆性和調(diào)節(jié)通透性等，在醫(yī)學(xué)臨床上常將其用作毛細(xì)血管脆性引起的出血癥以及防治高血壓病等的輔助治療藥物。蘆丁是由槲皮素（quercetin）3位上

3、的羥基與蕓香糖（rutinose，一種由葡萄糖glucose與鼠李糖rhamnose組成的雙糖）脫水合成的苷，是一種淺黃色粉末或極細(xì)的針狀結(jié)晶，含有三分子的結(jié)晶水，熔點(diǎn)為174~178℃，無(wú)結(jié)晶水時(shí)188~190℃。溶解度：冷水中為1:10000；熱水中1:200；冷乙醇1:650；熱乙醇1:60；冷吡啶1:12。微溶于丙酮、乙酸乙酯，不溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚，溶于堿而呈黃色。補(bǔ)充知識(shí):11關(guān)于苷（gān）和甙(dài):苷類(lèi)（glycosides，舊稱(chēng)甙）又稱(chēng)配糖體，是糖或糖的衍生物的半縮醛羥基與另一類(lèi)非糖物質(zhì)中的羥基以縮醛鍵（甙鍵）脫水縮合而成的

4、環(huán)狀縮醛衍生物，水解后能生成糖與非糖化合物。目前國(guó)際上通用“苷”如“皂苷”，而過(guò)去習(xí)慣使用的中文名稱(chēng)“甙”目前已不再使用如“皂甙”現(xiàn)統(tǒng)稱(chēng)“皂苷”。一、目的要求：1．通過(guò)蘆丁的提取與精制掌握堿酸法提取黃酮類(lèi)化合物的原理及操作。2、掌握化學(xué)鑒別試驗(yàn)、苷水解、衍生物制備、熔點(diǎn)和薄層層析檢測(cè)等手段在苷類(lèi)結(jié)構(gòu)鑒定上的作用。3、通過(guò)UV、IR、HNMR和MS圖譜解析，了解光譜方法黃酮類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)鑒定中的作用。二、已知重要成分性質(zhì)：1.蘆?。╮utin）：分子式C27H30O16·3H2O，為淺黃色針狀結(jié)晶物，mp174～178℃（含三分子水）；100mmHg和110

5、℃加熱12小時(shí)后，變?yōu)闊o(wú)水物，115～117℃軟化，214～215℃發(fā)泡分解。難溶于乙醚、三氯甲烷、石油醚、乙酸乙酯、丙酮、二硫化碳、苯等，易溶于吡啶，甲酰胺特別是堿液。通常常用的溶劑下其溶解情況為：較難溶于冷水（1：8000～10000），冷乙醇（1：650）；可溶于熱水（1：180～200）以及冷甲醇（1：100）；較易溶于熱乙醇（1：60）和熱甲醇（1：10）。2.槲皮素（quercetin）為蘆丁的苷元其分子式為：C15H10O7·2H2O，黃色結(jié)晶，mp313～314℃（2分子結(jié)晶水），316℃（無(wú)水物）。能溶于冷乙醇（1：290），易溶于沸乙

6、醇（1：23），可溶于甲醇、乙酸乙酯、冰醋酸、吡啶、丙酮等；難溶于水、苯、石油醚等溶劑。一般在堿水中溶解顯黃色。113.皂苷（saponin）一般為白色粉末，mp210℃～220℃。易溶于吡啶。能溶于甲醇（1：200），可酸水解得下列兩種苷元及糖。糖為葡萄糖，葡萄糖醛酸和葡萄醛酸內(nèi)酯。（1）白樺酯醇（betulin）無(wú)色針晶，mp215～220℃，能溶于醋酸，丙酮、醋酸乙酯、甲醇、乙醇、氯仿、苯等；難溶于石油醚和水。（2）槐花二醇（sophoradiol）無(wú)色針晶，mp219~224℃，溶于石油醚、苯、丙酮、甲醇、難溶于水。（1）（2）蘆丁屬于黃酮苷，分

7、子中具有酚羥基，顯酸性，因此可溶于稀堿液中，在酸液中沉淀析出，可利用此性質(zhì)進(jìn)行提取分離。利用蘆丁易溶熱水、熱乙醇，較難溶于冷水、冷乙醇的性質(zhì)選擇重結(jié)晶方法進(jìn)行精制。蘆丁可被稀酸水解生成槲皮素及葡萄糖、鼠李糖，依此進(jìn)行制備槲皮素。通過(guò)紙色譜及紫外光譜等可進(jìn)行黃酮及糖的鑒定。蘆丁酸性條件下水解的過(guò)程見(jiàn)下反應(yīng)方程式：+鼠李糖+葡萄糖11三、提取分離和純化注1：硼砂因能與蘆丁結(jié)合，起保護(hù)鄰二酚羥基，不被氧化破壞的作用，實(shí)驗(yàn)證明，提取時(shí)加入硼砂，產(chǎn)品質(zhì)量要好些。注2：加石灰乳既能達(dá)到堿溶解提取蘆丁的目的，還可以除去槐花米中大量的粘液質(zhì)和酸性樹(shù)脂（形成鈣鹽沉淀），但

8、pH不能過(guò)高和長(zhǎng)時(shí)間煮沸，因?yàn)闀?huì)導(dǎo)致蘆丁的降解。注3：pH過(guò)低會(huì)使蘆丁形成鋅鹽而