16萜類和甾體化合物教案

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1、有機丫匕學(xué)課程頊目敎學(xué)設(shè)計方聚作者：熊穎單位：江西省醫(yī)藥學(xué)校2014年3月5日課程有機化學(xué)周次1授課班級12五年工業(yè)分析與檢測班授課教師熊穎課題話類和笛族化合物計劃課時4教學(xué)目的要求1.理解菇的涵義；學(xué)握異戊二烯規(guī)律和菇的分類。2.熟悉各類誥的典型化合物的特性及垂要用途。3.熟悉番族化合物的基本結(jié)構(gòu)和立體結(jié)構(gòu)，了解重婆留族化合物的類型和用途。重點難點重點祜、帑族化合物的類型和用途。關(guān)隹點：砧類和番族化合物基本結(jié)構(gòu)和立體結(jié)構(gòu)授課方法講授、討論、提問、講評圖例教具課堂教學(xué)場所2-506時間分配2學(xué)時?：帖類化合物的某本結(jié)構(gòu)和立體結(jié)構(gòu)，了解重要帖類化合物的類型和用途2學(xué)II寸：紬族化合物的基本結(jié)

2、構(gòu)和立體結(jié)構(gòu)，了解重耍絲族化合物的類型和用途教學(xué)設(shè)計教師不但要考慮教師主導(dǎo)作用的發(fā)揮，更要注重學(xué)生認知主體作用的體現(xiàn)，使他們能夠在課堂教學(xué)過程中發(fā)揮積極性、主動性。實訓(xùn)內(nèi)容第卜2學(xué)時：舫類化合物的基本結(jié)構(gòu)和立體結(jié)構(gòu)，了解垂要薩類化合物的類型和用途第3-4學(xué)時：番族化合物的基本結(jié)構(gòu)和立體結(jié)構(gòu)，了解重要蚩族化合物的類型和用途話類和箔族化合物第_節(jié)菇類一、祜的涵義和異戊二烯規(guī)律分子中含C10以上，且C數(shù)為5的倍數(shù)的疑類化合物稱為祜類。19I比紀對香粘油的研究，發(fā)現(xiàn)了不少具有C10H16組成的燒類，因其分子中含有烯燒雙鍵，稱為祜烯。月桂烯（存在于月桂子汕等中）對薄荷烯（存在于檸檬，橘子中）姜烯（存

3、在于姜汕中）松節(jié)油（a菠烯）（存在于松節(jié)汕等中）異樟烯（存在于姜汕，冷杉等中）上述化合物的碳下骨骼可以看成是由若干個異戊二烯單位主要以頭尾相接而成的。CH2CH3CCHCH2異戊二烯頭CC尾CCC異戊二烯單位這種結(jié)構(gòu)特點叫做話類化合物的異戊一二烯規(guī)律。二、話的分類、命名1.分類根據(jù)組成分子的異戊二烯單位的數(shù)目可將祜分成以下兒類：1）單祜：含有兩個異戊二烯單位。它包含開鏈單話，單環(huán)祜，二環(huán)單祜三種。2）倍半祜：含有三個異戊二烯單位的祜。3）雙祜：含有四個異戊二烯單位的祜。4）三祜：含有六個異戊二烯單位的祜。5）四祜：含有八個異戊二烯單位的話。6）其它祜這些祜類和單?祜一樣，也有幵鏈和成環(huán)之分

4、。2.命名IUPAC規(guī)定的系統(tǒng)命名法,較生辟，多接觸才能熟練。我國一律按英文俗名懣譯，在接上“烷”、“烯”、“醇”等類名而成。習(xí)慣常川川俗名如樟腦，薄荷醇等。CH3CH3HCH3CH3H雪松烷cedrane赤緩索烷gibbane對薄荷烷側(cè)柏烷CH20HH0維生索2（雙祜）羊毛箔醇（三帖）B■胡蘿卜素（四祜）祜類化合物大多數(shù)為有香味的液體。能與亞硝酰氯、氯化氮或浣等生成結(jié)晶加成物，可川來菇類的分離和鑒定。三、祜類化合物1?單祜1）開鏈單話CH20HCH20Hmang互為兒何異構(gòu)體，存在于玫瑰油、橙花油、香茅油中，為無色、有玫瑰香氣的液體，是作香料的重要氐料。牛兒醇（香葉醇）b.p230°C橙

5、花油醇b.p226.7°C教學(xué)過程單環(huán)單話單環(huán)是由兩個異戊二烯單位連接構(gòu)成的具有一個六元環(huán)的化合物。*存在于薄荷油中，低熔點固體，具有芳香涼爽氣味,有殺菌、防腐作用,并有局部止痛的效力。用于醫(yī)藥、化妝品及食品工業(yè)中，如清涼汕、牙膏、糖果、煙酒等。簿荷醇（1）的制備3000C的外消旋體一對簿荷醇；經(jīng)拆分可得。（2）薄荷醇的制備百里香酚（土）?薄荷醇；（土）■新薄荷醇薄荷醇有三個手性碳，故有四彳、夕卜消旋偽J例：HOCH3C3H7OHCH3C3H7（土）?簿荷醇CH3C3H7OH（土）?新薄荷醇CH3HOC3H7（士）?異薄荷醇（土）■新異薄荷醇天然產(chǎn)薄荷醇是左旋薄荷醇：所有的大基團都在平伏鍵

6、。（3）薄荷酮OCH3CH3C3H7OC3H7（土）?薄荷酮薄荷酮的制備：CH3OHC3H70（士）?異薄荷醇0CH3C3H7HOCH3C3H73）雙環(huán)單菇CH3a菰烯是松節(jié)油的主要成分（80%）用作油漆、蠟等的溶劑,是合成冰片、樟腦等的重要化工原料。a兼烯b.p156°C波族中重要的有2■波醇（冰片）和2■菠酮（樟腦）卜菠烯樟腦的制備：CH2TiO2/H2OCH3COOHH+a?族烯CH3C=O0HO002■波醇2■菠酮（樟腦）2.倍半菇倍半話是宙三個異戊二烯單位連接而構(gòu)成的，它也有鏈狀和環(huán)狀的。OH金合歡醇無色粘稠液體，b.p.125°C/66.5Pa,有鈴蘭氣味，存在于玫瑰汕、茉莉汕

7、、合金歡油及橙花油中。是一種珍貴的香料,用于配制高級香粘：有保幼激素活性，用于抑制昆蟲的變態(tài)和性成熟，即幼蟲不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不產(chǎn)卵。00山道年山道年的提?。?是由山道年花蕾中提取出的無色結(jié)晶，m.p.170°C,不溶于水，易溶于有機溶劑。過去是醫(yī)藥上常川的驅(qū)蛔蟲藥，其作用是使蛔蟲麻痹而被排除體外，但對人也有相當(dāng)?shù)亩拘?。OHO00H+0OHCOONa從山道年花中川堿液加熱將山道年提取岀來，溶于堿液中，生成山道年的鈉