《萜類、甾體化合物》PPT課件

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1、萜類和甾族化合物（terpenoidsandsteroids）第十八章一、萜類（一）定義及分類萜類化合物(terpenoids)是指由兩個或兩個以上異戊二烯分子頭尾相連而成的聚合物及其衍生物。----“異戊二烯規(guī)則”分類：根據(jù)分子中所含異戊二烯單位的數(shù)目分異戊二烯分子的單位數(shù)含碳原子數(shù)類別210單萜類315倍半萜類420二萜類630三萜類840四萜類>8>40多萜類（二）、單萜類化合物單萜類化合物又可分為鏈狀、單環(huán)及雙環(huán)單萜三類1．鏈狀單萜2．環(huán)狀單萜（1）．單環(huán)單萜萜烷薄荷醇三個手性碳薄荷醇有三個不同的手性碳原子，有四對對映異構(gòu)體:自然界存在的

2、是(-)薄荷醇:(-)薄荷醇的優(yōu)勢構(gòu)象（-）薄荷醇又稱薄荷腦，醫(yī)療上用作清涼劑和驅(qū)風(fēng)劑。清涼油、人丹等藥品中均含有此成份。（2）、雙環(huán)單萜a.蒎烯：α-蒎烯β-蒎烯(為主)b.樟腦：樟腦(α-莰酮)樟腦分子中有兩個手性碳原子，理論上應(yīng)有四個異構(gòu)體，但實際只存在兩個：（+）及(-)樟腦。(－)樟腦(+)樟腦橋環(huán)需要的船式構(gòu)象限制了橋頭兩個手性碳的構(gòu)型：c.龍腦與異龍腦異龍腦（isoborneol）是龍腦的差向異構(gòu)體。（三）倍半萜和二萜1．倍半萜：α-麝子油烯含有三個異戊二烯單位的萜類化合物2．二萜由四個異戊二烯單位構(gòu)成的萜類化合物葉綠素的組成部分,

3、因而稱為植物醇（phytol）五個雙鍵，均為反式構(gòu)型。維生素A的制劑貯存過久，會因構(gòu)型轉(zhuǎn)化而影響其活性。二、甾族化合物（一）、基本骨架及編號甾體母核編號：實線：?-構(gòu)型（上）虛線：ɑ-構(gòu)型（下）甾體母核：（二）甾族化合物的命名2、甾族化合物(Steroids)的命名甾族化合物的命名相當(dāng)復(fù)雜，通常用與其來源或生理作用有關(guān)的俗名。其系統(tǒng)命名首先需要確定母核的名稱，然后在母核名稱的后面標明取代基的位置、數(shù)目、名稱及構(gòu)型。甾體母核上所連的集團的空間有不同的取向（構(gòu)型不同），位于環(huán)平面上方的原子或基團（實線表示）為β構(gòu)型；位于環(huán)平面下方的原子或基團（虛線表

4、示）為α構(gòu)型。波紋線表示構(gòu)型待定。17ɑ-甲基-17β-羥基-雄甾-4-烯-3-酮甲基睪丸素雌二醇雌甾-1，3，5（10）-三烯-3，17b-二醇11β,17ɑ,21-三羥基-孕甾-4-烯-3,20-二酮氫化可的松18-去甲基-孕甾-4-烯-3,20-二酮（三）甾族化合物的構(gòu)型和構(gòu)象膽甾烷分子中有8個手性碳原子，理論上可有256（28）種不同構(gòu)型的光學(xué)異構(gòu)體。1．甾族化合物碳架的構(gòu)型絕大多數(shù)天然或人工合成的甾族化合物，其基本母核的構(gòu)型分別屬于正系或別系：正系(5?型)別系(5ɑ型)A/B順A/B反B/C反B/C反C/D反C/D反5α-膽甾烷-3β

5、-醇5α-膽甾烷-3α-醇