第15章 萜類和甾體化合物

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1、《有機(jī)化學(xué)》第十五章萜類和甾體化合物蘇州衛(wèi)生職業(yè)技術(shù)學(xué)院2010-6本章主要內(nèi)容第一節(jié)萜類化合物一、萜類化合物的定義、分類和通性二、重要的萜類化合物第二節(jié)甾體化合物一、甾體化合物的結(jié)構(gòu)二、甾體化合物的命名三、重要的甾體化合物第一節(jié)萜類化合物一、定義、分類和通性（一）定義（二）分類1.單萜2.二萜3.三萜4.四萜（三）通性三、重要的萜類化合物一、定義、分類和通性（一）定義萜類化合物在結(jié)構(gòu)上可看成是由兩個(gè)或兩個(gè)以上異戊二烯單元的聚合體及其氫化物或含氧衍生物。H2CC－CHCH3CH2異戊二烯CCCCC異戊二烯單位頭尾一、定義、分類和通性結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：（1）分子中含碳原子數(shù)都是5的整數(shù)倍

2、；（2）可看做是由若干異戊二烯分子以頭－尾或尾－尾相連而成的。一、定義、分類和通性（二）分類1．根據(jù)分子中所含異戊二烯單元數(shù)可分為單萜：兩個(gè)異戊二烯單位C10倍半萜：三個(gè)異戊二烯單位C15二萜：四個(gè)異戊二烯單位C20三萜：六個(gè)異戊二烯單位C30四萜：八個(gè)異戊二烯單位C402．根據(jù)碳架的不同可分為鏈狀、單環(huán)、多環(huán)、中環(huán)和大環(huán)等幾類。一、定義、分類和通性（三）通性萜類化合物是帶有香味或不帶香味的液體或固體；多數(shù)具有揮發(fā)性，含有手性碳原子，有旋光性?；瘜W(xué)性質(zhì)表現(xiàn)出所含官能團(tuán)的性質(zhì)。如：雙鍵上可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)；羰基、羥基、羧基等發(fā)生聚合、異構(gòu)化等反應(yīng)。三、重要的萜類化合物（一

3、）單萜1.檸檬醛鏈狀單萜，廣泛存在于各種揮發(fā)油中，可做香料，是合成維生素A的主要原料。CHO（一）單萜2．薄荷醇（薄荷腦）又叫3-萜醇。為單環(huán)單萜，從薄荷油中分離而得，為無(wú)色針狀結(jié)晶，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。有芳香、矯味、驅(qū)風(fēng)、局部止痛、消炎等功效。***OH（一）單萜3．蒎烯又稱松節(jié)油。為雙環(huán)單萜，是松節(jié)油的主要成分，有局部止痛作用，是合成冰片、樟腦等的重要原料。有α和β兩種結(jié)構(gòu)。CH3*α-蒎烯CH2*β-蒎烯（一）單萜4．樟腦又稱2-莰酮。為雙環(huán)單萜，為無(wú)色透明晶體，具有穿透性的特殊香味及清涼感，易升華。樟腦具有羰基的化學(xué)性質(zhì)，與2,4-二硝基苯肼的醇溶液作用，生成不溶

4、性的2,4-二硝基苯腙。樟腦是呼吸及循環(huán)系統(tǒng)的興奮劑，為急救良藥；還可作為防蛀劑、祛痰劑。**O（二）倍半萜1.金合歡醇是無(wú)色粘稠液體，存在于玫瑰油、茉莉油、金合歡油及橙花油中。是一種珍貴的香料，用于配制高級(jí)香精。（二）倍半萜2.山道年存在于山道年花蕾中，是無(wú)色結(jié)晶，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。醫(yī)藥上可用于驅(qū)蛔蟲(chóng)。OOO（三）二萜1.葉綠醇是葉綠素的一個(gè)組成部分，用堿水解葉綠素可得到葉綠醇。葉綠醇是合成維生素K及維生素E的原料。OH（三）二萜2.維生素A單環(huán)二萜。主要存在于奶油、蛋黃及魚(yú)肝油中，是脂溶性維生素。缺乏維生素A能引起發(fā)育不全，得夜盲癥和干眼病。123104567CH2

5、OH891112131415（四）三萜角鯊烯角鯊烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是中心對(duì)稱的，在分子中心處的兩個(gè)異戊二烯單位是以尾—尾相連的。角鯊烯是鯊魚(yú)肝油的主要成分。（五）四萜四萜類化合物，廣泛存在于植物的葉、莖和果實(shí)中，最常見(jiàn)的是α–胡蘿卜素、β–胡蘿卜素、γ–胡蘿卜素。這一類化合物的分子中都含有一個(gè)較長(zhǎng)的碳—碳雙鍵的共軛體系，所以它們都是有顏色的物質(zhì)，多帶有由黃色至紅的顏色，因此也常把它們叫做多烯色素。在動(dòng)物肝臟內(nèi)由酶催化氧化成維生素A，所以把胡蘿卜素稱為維生素A原。α–胡蘿卜素第二節(jié)甾體化合物一、甾體化合物的結(jié)構(gòu)（一）基本結(jié)構(gòu)（二）立方體結(jié)構(gòu)二、甾體化合物的命名三、重要的甾體化合物（一）

6、甾醇1.膽醇2.7-脫氫膽甾醇和維生素D33.麥角甾醇和維生素D2（二）膽酸（三）甾體激素1.性激素2.腎上腺皮質(zhì)激素第二節(jié)甾體化合物甾體化合物又稱為類固醇化合物，是廣泛存在于生物體內(nèi)的一類重要的天然物質(zhì)，包括甾醇、膽酸、激素、強(qiáng)心苷等。一、甾體化合物的結(jié)構(gòu)（一）基本結(jié)構(gòu)環(huán)戊烷并氫化菲和三個(gè)側(cè)鏈；三個(gè)側(cè)鏈為：C10和C13甲基(角甲基)及C17C17：不同碳原子數(shù)的碳鏈或含氧基。一、甾體化合物的結(jié)構(gòu)（二）立方體結(jié)構(gòu)大多數(shù)自然界的甾體化合物，A、B環(huán)既可以以反式相連，也可以以順式相連，而B(niǎo)與C、C與D均以反式相連。甾族化合物的基本骨架有兩種構(gòu)象式：正系和別系。1．正系、別系?íì

7、反式稠合－－別系順式稠合－－正系環(huán)A/B一、甾體化合物的結(jié)構(gòu)A、B環(huán)順式(e,a稠和)ABCDA1234567BCD8910111213141516171819A、B環(huán)反式(e,e稠和)****DBAC1234567891011121314151716******DBAC1234567891011121314151716**一、甾體化合物的結(jié)構(gòu)OHABCDHOC≡CH123456789101112131415161718193,17β–二羥基-17-乙炔基-1,3,5(10)-雄甾三烯2.α