N-羥乙基馬來酰亞胺的合成及表征.pdf

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1、第36卷第2期湘潭大學自然科學學報Vo1.36No。22014年6月NaturalScienceJournalofXiangtanUniversityJun.2014N一羥乙基馬來酰亞胺的合成及表征胡仲禹,黃華山,程傳杰(1.江西科技師范大學化學化工學院,江西南昌330013;2.江西科技師范大學藥學院,江西南昌330013)[摘要]N一取代馬來酰亞胺是重要的有機合成與高分子合成的中間體.采用呋喃保護的馬來酸酐為原料,在堿性條件下和氨基乙醇反應得到呋哺N一羥乙基馬來酰亞胺,最后用高沸點溶劑加熱脫去呋喃環(huán),得到N一羥乙基馬來酰亞胺,總收率達64.1.同時對各步反應

2、條件進行了優(yōu)化.所得中間體和目標化合物經(jīng)過HNMR和3CNMR進行了表征.關鍵詞:N一羥乙基馬來酰亞胺;馬來酸酐;呋喃;氨基乙醇;N一取代馬來酰亞胺中圖分類號:O624.12文獻標識碼:A文章編號:1000—5900(2014)02—0081—04SynthesisandCharacterizati0nOfN—HydroxyethylMaleimideH【,Zhong—“。HUANGHua—shan,CHENGChuan—jiel1.SchoolofChemistryandChemicalEngineering,JiangxiScienceandTechnolo

3、gyNormalUniversity,Nanchang330013;2.SchoolofPharmacy,JiangxiScienceandTechnologyNormalUniversity。Nanchang330013China)[Abstract]N—substitutedmaleicimidesareimportantintermediatesinsynthesesoforganicsmallmoleculesaswellasmacromolecules.Inthisstudy。synthesisofN—hydroxyethylmaleicimidewa

4、sreportedbyusingmaleicanhydrideprotectedbyfuranandethanolamineasmaterials.Thereactionunderwentinthepresenceofabasetoformfuran—protectedN—hydroxyethylmaleicimide,followedbydeprotectionwithhighboilingsolvent.Thetotalyieldofthreestepswas64.1.Reactionconditionswereoptimized.Structuresofi

5、nter—mediatesandthetargetmoleculewerecharacterizedbyHNMRand”CNMR.Keywords:N—hydroxyethylmaleimide;maleicanhydride;furan;ethanolamine;N—substitutedmaleimide馬來酰亞胺樹脂因其良好的耐熱性、耐濕性、力學性能、電學性能、耐化學品、耐候性及耐輻射性等特性而成為一類理想的耐熱高分子材料,在許多高技術(shù)領域,尤其是在航天、航空和電子領域中得到廣泛應用,它的各種N一取代馬來酰亞胺作為剛性耐熱單體越來越受到人們的關注L1].特

6、別是由于馬來酸酐雙鍵的存在,在光催化聚合物系統(tǒng)中做光引發(fā)劑有很好的效果_2].目前,商業(yè)上的一些光引發(fā)劑,在使用過程中,很容易產(chǎn)生小分子光引發(fā)的副產(chǎn)物,因此很容易發(fā)生產(chǎn)物的物理性質(zhì)的降解,比如褪色以及降低阻止氧化降解的能力;同時產(chǎn)生的小分子副產(chǎn)物很容易出現(xiàn)在固化物的表面,這是任何應用中都不希望產(chǎn)生的.由于現(xiàn)在環(huán)保的要求越來越嚴格,開發(fā)很少或者幾乎沒有不穩(wěn)定的有機化合物光引發(fā)劑引起了眾多研究者的興趣.作為N_取代基馬來酰亞胺的原材料馬來酸酐,因為雙鍵的存在,活性的增強,在很多N-取代馬來酰亞胺的合成中(比如N_(2一羥乙基)馬來酰亞胺等),需要保護起來.雙鍵被保護

7、的N_取代基馬來酰亞胺可以作為前體化合物,在高分子應用中能夠防止開環(huán)和關環(huán)反應,減少了產(chǎn)物的異構(gòu)、純化的步驟,使產(chǎn)品的純度提高].國外Hoyle等[2報道過脂肪族馬來酰亞胺的聚合作用,但國內(nèi)N-取代基馬來酰亞胺產(chǎn)物的合成報道中,還沒有出現(xiàn)過對雙鍵進行保護的報道.本文以N_羥乙基馬來酰亞胺的合成為例,研究了N-取代馬來酰亞胺產(chǎn)物必須經(jīng)過雙鍵保護才能得到理想產(chǎn)物的合成路線和方法.1實驗部分1.1主要儀器和試劑XT一4型顯微熔點儀(溫度計未校正);BrukerAV400MHz型核磁共振儀(CDC1。為溶劑,TMS為收稿日期:2014—2—16通信作者:胡仲禹(1969

8、一),男,江西寧都人,副

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