乙酰乙酸乙酯的制備(一)

《乙酰乙酸乙酯的制備(一)》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。

化學(xué)與環(huán)境學(xué)院有機化學(xué)實驗報告實驗名稱　　乙酰乙酸乙酯的制備（一）【實驗?zāi)康摹?、了解乙酰乙酸乙酯的制備原理和方法，加深對Claisen酯縮合反應(yīng)原理的理解和認(rèn)識；

11、熟悉在酯縮合反應(yīng)中金屬鈉的應(yīng)用和操作2、掌握無水操作、萃取等操作?！緦嶒炘怼浚òǚ磻?yīng)機理)1、含有α—H的酯在堿性催化劑存在下,能和另一分子酯發(fā)生縮合反應(yīng)生成β—酮酸酯，這類反應(yīng)稱為Cｌaiｓen酯縮合反應(yīng)。乙酰乙酸乙酯就是通過這個反應(yīng)制備的。反應(yīng)式:反應(yīng)機理：２、通常以酯及金屬鈉為原料,并以過量的酯為溶劑，利用酯中含有的微量醇與金屬鈉反應(yīng)來生成醇鈉，隨著反應(yīng)的進行,由于醇的不斷地進行下去,直至金屬鈉消耗完畢。但作為原料的酯中含醇量過高又會影響到產(chǎn)品的得率，故一般要求酯中含醇量在3％以下.【主要試劑及物理性質(zhì)】

2名稱分子量熔點/℃沸點/℃　　　外觀鄰二甲苯１06.17-25.18１44．4無色透明液體乙酸乙酯88.12-83．６77。１無色透明液體金屬鈉22。99９7。82881.4銀白色有金屬光澤固體乙酰乙酸乙酯13０。１５—4５18０。4無色或微黃色透明液體醋酸60.051６。6１17。９無色液體苯7８。15．5８0。1無色透明易揮發(fā)液體【儀器裝置】1、主要儀器:回流冷凝管,圓底燒瓶2、實驗裝置:　回流裝置【實驗步驟及現(xiàn)象】實驗步驟實驗現(xiàn)象

31、將0。9ｇ(約0。04mｏl）清除掉表面氧化膜的金屬鈉放入一裝有回流冷凝管的５0mＬ圓底燒瓶中，立即加入５mＬ干燥的二甲苯,將混合物加熱直至金屬鈉全部熔融，停止加熱,拆下燒瓶，立即用塞子塞緊后包在毛巾中用力振蕩。加熱后鈉成熔融狀態(tài)，趁熱搖勻后得到小鈉珠，隨著二甲苯逐漸冷卻，鈉珠迅速固化。2、待二甲苯冷卻至室溫后,將二甲苯傾去，立即加入１0mL（約0.1mol)精制的乙酸乙酯，迅速裝上帶有氯化鈣干燥管的回流冷凝管，立即開始反應(yīng)，用小火直接加熱，使反應(yīng)液處于微沸狀態(tài)，直至金屬鈉全部作用完畢.反應(yīng)過程中有氣泡冒出．隨著反應(yīng)的進行溶液的顏色逐漸加深，由無色變?yōu)殚偌t色，剛開始反應(yīng)時有白色沉淀產(chǎn)生，后消失．最后溶液變?yōu)殚冱S色透明的液體。反應(yīng)時間為２ｈ。3、待反應(yīng)液稍冷后,將圓底燒瓶取下，然后一邊振蕩一邊不斷加入50%的醋酸,直至整個體系的ｐH=5。加入醋酸后,有黃色沉淀生成,振蕩后沉淀消失.4、將反應(yīng)液移入分液漏斗中，加入等體積飽和食鹽水，用力振蕩后靜置，分取有機層，水層用8mＬ二甲苯萃取，萃取液和酯層合并后,用無水硫酸鈉干燥。加入飽和氯化鈉,溶液分為兩層。上層溶液為橘紅色,下層溶液為黃色。

4【實驗討論】1、儀器干燥的作用:①金屬鈉易與水反應(yīng)生成放出氫氣及大量的熱易導(dǎo)致燃燒和爆炸．②鈉與水反應(yīng)生成的NａＯＨ的存在易使乙酸乙酯水解成乙酸鈉,造成原料耗損。③水使金屬鈉消耗難以形成碳負(fù)離子中間體,導(dǎo)致實驗失敗。2、搖鈉應(yīng)注意鈉珠的顆粒大小,因為鈉珠的大小決定著反應(yīng)的快慢.鈉珠越細(xì)越好,應(yīng)呈小米狀細(xì)粒。否則，應(yīng)重新熔融再搖．鈉珠的制作過程中間一定不能停，且要來回振搖，使瓶內(nèi)溫度下降不至于使鈉珠結(jié)塊。3、醋酸加入的量是不是越多越好：答:醋酸不能多加,否則會造成乙酰乙酸乙酯的溶解損失。用醋酸中和時,若有少量固體未溶，可加少許水溶解,避免加入過多的酸。4、乙酰乙酸乙酯為什么不發(fā)生碘仿反應(yīng)？答：亞甲基受中間羰基影響活性很大?！舅伎碱}】1、本實驗所用儀器未經(jīng)干燥處理,對反應(yīng)有何影響?

5答:第一：加熱融化鈉時鈉會與水反應(yīng)劇烈，可能會使圓底燒瓶破裂；第二：在加熱過程中,如果有水會有堿生成，此時已有乙酰乙酸乙脂水太少導(dǎo)致堿的高濃度，這樣的話就會有更復(fù)雜的產(chǎn)物產(chǎn)生如:R-CH2-COOH1、加入5０％的醋酸及氯化鈉飽和溶液的目的何在?答:由于乙酰乙酸乙酯的亞甲基上的氫活性很強，在醇鈉存在時,乙酰乙酸乙酯將轉(zhuǎn)化成鈉鹽,而成為反應(yīng)結(jié)束時實際得到的產(chǎn)物。加入50％醋酸溶液是使乙酸乙酯的鈉鹽成為乙酸乙酯而游離出來。加入飽和氯化鈉溶液起鹽析的作用,盡量減少乙酰乙酸乙酯在水中的溶解量，提高乙酰乙酸乙酯的產(chǎn)量?！緦嶒灣煽儭俊　　　　　　　　　　　　≈笇?dǎo)老師簽名: