乙酰乙酸乙酯的制備(一)

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1、化學(xué)與環(huán)境學(xué)院有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)報(bào)告實(shí)驗(yàn)名稱(chēng)乙酰乙酸乙酯的制備（一）【實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹?、了解乙酰乙酸乙酯的制備原理和方法,加深對(duì)Claisen酯縮合反應(yīng)原理的理解和認(rèn)識(shí)；1、熟悉在酯縮合反應(yīng)中金屬鈉的應(yīng)用和操作2、掌握無(wú)水操作、萃取等操作。【實(shí)驗(yàn)原理】（包括反應(yīng)機(jī)理）1、含有α-H的酯在堿性催化劑存在下，能和另一分子酯發(fā)生縮合反應(yīng)生成β-酮酸酯，這類(lèi)反應(yīng)稱(chēng)為Claisen酯縮合反應(yīng)。乙酰乙酸乙酯就是通過(guò)這個(gè)反應(yīng)制備的。反應(yīng)式：反應(yīng)機(jī)理：2、通常以酯及金屬鈉為原料，并以過(guò)量的酯為溶劑，利用酯中含有的微量醇與金屬鈉反應(yīng)來(lái)生

2、成醇鈉，隨著反應(yīng)的進(jìn)行，由于醇的不斷地進(jìn)行下去，直至金屬鈉消耗完畢。但作為原料的酯中含醇量過(guò)高又會(huì)影響到產(chǎn)品的得率，故一般要求酯中含醇量在3%以下?！局饕噭┘拔锢硇再|(zhì)】名稱(chēng)分子量熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃外觀鄰二甲苯106.17-25.18144.4無(wú)色透明液體乙酸乙酯88.12-83.677.1無(wú)色透明液體金屬鈉22.9997.82881.4銀白色有金屬光澤固體乙酰乙酸乙酯130.15-45180.4無(wú)色或微黃色透明液體醋酸60.0516.6117.9無(wú)色液體苯78.15.580.1無(wú)色透明易揮發(fā)液體【儀器裝置】1

3、、主要儀器：回流冷凝管，圓底燒瓶2、實(shí)驗(yàn)裝置：回流裝置【實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象】實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象1、將0.9g（約0.04mol）清除掉表面氧化膜的金屬鈉放入一裝有回流冷凝管的50mL圓底燒瓶中，立即加入5mL干燥的二甲苯，將混合物加熱直至金屬鈉全部熔融，停止加熱，拆下燒瓶，立即用塞子塞緊后包在毛巾中用力振蕩。加熱后鈉成熔融狀態(tài)，趁熱搖勻后得到小鈉珠，隨著二甲苯逐漸冷卻，鈉珠迅速固化。2、待二甲苯冷卻至室溫后，將二甲苯傾去，立即加入10mL（約0.1mol）精制的乙酸乙酯，迅速裝上帶有氯化鈣干燥管的回流冷凝管，立即開(kāi)

4、始反應(yīng)，用小火直接加熱，使反應(yīng)液處于微沸狀態(tài)，直至金屬鈉全部作用完畢。反應(yīng)過(guò)程中有氣泡冒出。隨著反應(yīng)的進(jìn)行溶液的顏色逐漸加深，由無(wú)色變?yōu)殚偌t色，剛開(kāi)始反應(yīng)時(shí)有白色沉淀產(chǎn)生，后消失。最后溶液變?yōu)殚冱S色透明的液體。反應(yīng)時(shí)間為2h。3、待反應(yīng)液稍冷后，將圓底燒瓶取下，然后一邊振蕩一邊不斷加入50%的醋酸，直至整個(gè)體系的pH=5。加入醋酸后，有黃色沉淀生成，振蕩后沉淀消失。4、將反應(yīng)液移入分液漏斗中，加入等體積飽和食鹽水，用力振蕩后靜置，分取有機(jī)層，水層用8mL二甲苯萃取，萃取液和酯層合并后，用無(wú)水硫酸鈉干燥。加入飽

5、和氯化鈉，溶液分為兩層。上層溶液為橘紅色，下層溶液為黃色?！緦?shí)驗(yàn)討論】1、儀器干燥的作用：①金屬鈉易與水反應(yīng)生成放出氫氣及大量的熱易導(dǎo)致燃燒和爆炸。②鈉與水反應(yīng)生成的NaOH的存在易使乙酸乙酯水解成乙酸鈉，造成原料耗損。③水使金屬鈉消耗難以形成碳負(fù)離子中間體，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。2、搖鈉應(yīng)注意鈉珠的顆粒大小，因?yàn)殁c珠的大小決定著反應(yīng)的快慢。鈉珠越細(xì)越好，應(yīng)呈小米狀細(xì)粒。否則，應(yīng)重新熔融再搖。鈉珠的制作過(guò)程中間一定不能停，且要來(lái)回振搖，使瓶?jī)?nèi)溫度下降不至于使鈉珠結(jié)塊。3、醋酸加入的量是不是越多越好：答：醋酸不能多加，

6、否則會(huì)造成乙酰乙酸乙酯的溶解損失。用醋酸中和時(shí)，若有少量固體未溶，可加少許水溶解，避免加入過(guò)多的酸。4、乙酰乙酸乙酯為什么不發(fā)生碘仿反應(yīng)？答:亞甲基受中間羰基影響活性很大?！舅伎碱}】1、本實(shí)驗(yàn)所用儀器未經(jīng)干燥處理，對(duì)反應(yīng)有何影響？答：第一：加熱融化鈉時(shí)鈉會(huì)與水反應(yīng)劇烈，可能會(huì)使圓底燒瓶破裂；第二：在加熱過(guò)程中，如果有水會(huì)有堿生成，此時(shí)已有乙酰乙酸乙脂水太少導(dǎo)致堿的高濃度，這樣的話就會(huì)有更復(fù)雜的產(chǎn)物產(chǎn)生如：R-CH2-COOH1、加入50%的醋酸及氯化鈉飽和溶液的目的何在？答：由于乙酰乙酸乙酯的亞甲基上的氫活性

7、很強(qiáng)，在醇鈉存在時(shí)，乙酰乙酸乙酯將轉(zhuǎn)化成鈉鹽，而成為反應(yīng)結(jié)束時(shí)實(shí)際得到的產(chǎn)物。加入50%醋酸溶液是使乙酸乙酯的鈉鹽成為乙酸乙酯而游離出來(lái)。加入飽和氯化鈉溶液起鹽析的作用，盡量減少乙酰乙酸乙酯在水中的溶解量，提高乙酰乙酸乙酯的產(chǎn)量。【實(shí)驗(yàn)成績(jī)】指導(dǎo)老師簽名：