乙酰乙酸乙酯的制備.ppt

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1、乙酰乙酸乙酯的制備目的和要求掌握Claisen酯縮合制備乙酰乙酸乙酯的原理和方法。掌握無(wú)水操作和減壓蒸餾的安裝和操作。實(shí)驗(yàn)原理1.Claisen酯縮合反應(yīng)含α-活潑氫的酯在強(qiáng)堿性試劑（如Na，醇鈉，NaH，苯甲基鈉或格氏試劑）存在下，能與另一分子酯發(fā)生Claisen酯縮合反應(yīng)，生成β-羰基酸酯。乙酰乙酸乙酯即通過此反應(yīng)制備（R=CH2CH3）實(shí)驗(yàn)原理2.乙酰乙酸乙酯的制備堿催化劑——乙醇鈉，反應(yīng)機(jī)制包括下列步驟：(1)酸-堿交換：實(shí)驗(yàn)原理2.乙酰乙酸乙酯的制備(2)加成反應(yīng)及催化劑再生：實(shí)驗(yàn)原理3.副產(chǎn)物的形成酮式烯醇式烯醇式酮式去水乙酸實(shí)驗(yàn)

2、原理4.減壓蒸餾——概念減壓蒸餾是分離和提純有機(jī)化合物的常用方法之一。它特別適用于提純沸點(diǎn)很高或在常壓蒸餾時(shí)未達(dá)沸點(diǎn)即已受熱分解、氧化或聚合的物質(zhì)。液體的沸點(diǎn)是指它的蒸氣壓等于外界壓力時(shí)的溫度，因此液體的沸點(diǎn)是隨外界壓力的變化而變化的，如果借助于真空泵降低系統(tǒng)內(nèi)壓力，就可以降低液體的沸點(diǎn)，這便是減壓蒸餾操作的理論依據(jù)。實(shí)驗(yàn)原理4.減壓蒸餾——裝置實(shí)驗(yàn)原理4.減壓蒸餾——減壓泵實(shí)驗(yàn)室通常用水泵或油泵進(jìn)行減壓。水泵：其效能與其構(gòu)造、水壓及水溫有關(guān)。水泵所能達(dá)到的最低壓力為當(dāng)時(shí)室溫下的水蒸氣壓。例如在水溫為6-8℃時(shí)，水蒸氣壓為0.93-1.07k

3、Pa(7.5mmHg)；在夏天，若水溫為30℃，則水蒸氣壓為4.2kPa(31.5mmHg)左右。實(shí)驗(yàn)原理4.減壓蒸餾——減壓泵油泵的效能決定于油泵的機(jī)械結(jié)構(gòu)以及真空泵油的好壞。好的油泵能抽至真空度為13.3Pa(0.01mmHg)，油泵結(jié)構(gòu)較精密，工作條件要求較嚴(yán)。蒸餾時(shí)，如果有揮發(fā)性的有機(jī)溶劑、水或酸的蒸氣，都會(huì)損壞油泵。因?yàn)閾]發(fā)性的有機(jī)溶劑蒸氣被油吸收后，就會(huì)增加油的蒸氣壓，影響真空效能。而酸性蒸氣會(huì)腐蝕油泵的機(jī)件。水蒸氣凝結(jié)后與油形成濃稠的乳濁液，破壞了油泵的正常工作，因此使用時(shí)必須十分注意油泵的保護(hù)。實(shí)驗(yàn)原理4.減壓蒸餾——減壓泵實(shí)

4、驗(yàn)原理4.減壓蒸餾——步驟當(dāng)被蒸餾物中含有低沸點(diǎn)的物質(zhì)時(shí)，應(yīng)先進(jìn)行普通蒸餾，然后用水泵減壓蒸去低沸點(diǎn)物質(zhì)，最后再用油泵減壓蒸餾。在蒸餾瓶中，放置待蒸餾的液體及磁力攪拌子，裝好儀器，打開安全瓶上的二通活塞，然后開泵抽氣。逐漸關(guān)閉安全瓶活塞，從壓力計(jì)上觀察系統(tǒng)所能達(dá)到的真空度。實(shí)驗(yàn)原理4.減壓蒸餾——步驟開啟冷凝水，選用合適的熱浴加熱蒸餾。經(jīng)常注意蒸餾情況和記錄壓力、沸點(diǎn)等數(shù)據(jù)。蒸餾完畢時(shí)，應(yīng)關(guān)閉熱源，撤去熱浴，待稍冷后緩緩打開活塞解除真空，使系統(tǒng)內(nèi)外壓力平衡后，方可關(guān)閉油泵。否則，由于系統(tǒng)中的壓力較低，油泵中的油就有吸入干燥塔的可能。實(shí)驗(yàn)原理4

5、.減壓蒸餾——注意事項(xiàng)用電磁攪拌仍可能產(chǎn)生暴沸。因此在逐漸關(guān)閉安全瓶活塞時(shí)，應(yīng)密切注意蒸餾瓶?jī)?nèi)情況，一旦有暴沸傾向，應(yīng)立即適度打開安全瓶活塞，消除暴沸。停止減壓蒸餾（無(wú)論水泵，油泵）時(shí)必須先將體系內(nèi)壓力與大氣壓平衡后再關(guān)抽氣泵。由于油泵數(shù)量有限，最后的減壓蒸餾幾位同學(xué)合并產(chǎn)品一齊進(jìn)行。實(shí)驗(yàn)原理5.乙酰乙酸乙酯沸點(diǎn)與壓力的關(guān)系82889297100181沸點(diǎn)/℃2030406080760壓力/mmHg*528.55467.37174780.11.0510121418*1mmHg=1Torr=133.322Pa實(shí)驗(yàn)用試劑金屬鈉，1.5g二甲苯（預(yù)

6、先干燥），12mL乙酸乙酯（預(yù)先干燥），16.5mL50%醋酸，10mL無(wú)水硫酸鈉飽和食鹽水實(shí)驗(yàn)裝置制備鈉沙實(shí)驗(yàn)步驟注意事項(xiàng)本實(shí)驗(yàn)為無(wú)水操作，在加入醋酸前反應(yīng)體系應(yīng)絕對(duì)無(wú)水。若鈉不慎與水接觸而著火，切勿倒水槽，應(yīng)用干毛巾遮擋滅火，嚴(yán)重則使用滅火器。振搖制備鈉沙時(shí)可先不通冷凝水，振搖要有力，否則難制備鈉沙。反應(yīng)完畢后得到的橘紅色透明液體中可能有黃色固體，即為去水乙酸。向反應(yīng)體系中加入乙酸時(shí)要注意若瓶?jī)?nèi)仍有鈉存在，開始幾滴必須小心從冷凝管上方加入，可能有火星出現(xiàn)，無(wú)大礙，之后便可較快加入。思考題什么是Claisen酯縮合反應(yīng)中的催化劑？本實(shí)驗(yàn)為什

7、么可以用金屬鈉代替？為什么計(jì)算產(chǎn)率時(shí)要以金屬鈉為基準(zhǔn)？本實(shí)驗(yàn)中加入50%醋酸和飽和氯化鈉溶液有何作用？如何實(shí)驗(yàn)證明常溫下得到的乙酰乙酸乙酯是兩種互變異構(gòu)體的平衡混合物？