乙酰乙酸乙酯的制備.ppt

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1、乙酰乙酸乙酯的制備、性質(zhì)及應(yīng)用姓名：包杰青學(xué)號(hào)：111240107120一乙酰乙酸乙酯的制備二乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)1、乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)乙酰乙酰乙酯在稀堿（5％）溶液中加熱，則酯基水解生成乙酰乙酸鈉，加酸酸化，生成乙酰乙酸。乙酰乙酸不穩(wěn)定，在加熱下立即脫羧生成酮，所以稱為酮式分解。2、乙酰乙酸乙酯的酮式分解乙酰乙酸乙酯在強(qiáng)堿（40％）溶液中共熱，則α-和β-碳原子之間發(fā)生斷裂，生成兩分子羧酸鹽，經(jīng)酸化后得羧酸。一般β-羰基酸酯都有這個(gè)反應(yīng)，稱為酸式分解。3、乙酰乙酸乙酯的酸式分解三乙酰乙酸乙酯的應(yīng)用乙酰乙酸乙酯活潑亞甲基上的氫

2、原子在金屬鈉或醇鈉的存在下可被其他許多基團(tuán)取代，取代的乙酰乙酸乙酯再進(jìn)行酮式分解和酸式分解，就可制備出具有各種結(jié)構(gòu)的酮、羧酸或酮酸。所以乙酰乙酸乙酯是有機(jī)合成的重要試劑。1、乙酰乙酸乙酯的反應(yīng)類型A、乙酰乙酸乙酯負(fù)離子與鹵代烴（一級(jí)鹵代烷或烯丙型鹵代烴）反應(yīng)生成烴基取代的乙酰乙酸乙酯，再經(jīng)酸式分解生成羧酸，經(jīng)酮式分解生成β-酮酸，β-酮酸受熱脫羧生成甲基酮。乙酰乙酸乙酯與鹵代烴的反應(yīng)可用于合成羧酸、甲基酮和β-酮酸等化合物。B、與酰鹵的反應(yīng)。乙酰乙酸乙酯負(fù)離子或其一取代衍生物與酰鹵反應(yīng)生成二羰基羧酸酯，經(jīng)水解脫羧生成β-二羰基化

3、合物。常用于β-二羰基化合物的合成。C、與鹵代酸酯的反應(yīng)。乙酰乙酸乙酯負(fù)離子或其一取代衍生物與α-鹵代酸酯的產(chǎn)物，經(jīng)酮式分解并脫羧生成γ-酮酸，經(jīng)酸式分解并脫羧生成丁二酸或其衍生物。其他鹵代酸酯的反應(yīng)與α-鹵代酸類似。該反應(yīng)可用于合成酮酸、二元羧酸類化合物。D、與鹵代酮的反應(yīng)。乙酰乙酸乙酯負(fù)離子與鹵代酮反應(yīng)的產(chǎn)物經(jīng)酮式分解、脫羧，生成二酮；經(jīng)酸式分解、脫羧生成酮酸。可用于合成二酮和酮酸類化合物。E、羰基化合物的反應(yīng)。乙酰乙酸乙酯負(fù)離子與羰基化合物反應(yīng)的產(chǎn)物經(jīng)脫水，生成不飽和化合物。該化合物經(jīng)酮式分解并脫羧生成α，β-不飽和酮，經(jīng)

4、酸式分解、脫羧生成α，β-不飽和酸?？捎糜诤铣搔?，β-不飽和酮和α，β-不飽和酸。F、與α，β-不飽和羰基化合物的反應(yīng)。乙酰乙酸乙酯負(fù)離子與α，β-不飽和羰基化合物發(fā)生1，4-加成反應(yīng)的產(chǎn)物，經(jīng)酸式或酮式分解后脫羧，生成雙官能團(tuán)化合物?？捎糜诤铣搔?酮酸和γ-二酮。2、乙酰乙酸乙酯在合成中的應(yīng)用舉例A、甲基酮的合成。鹵烷與乙酰乙酸乙酯在強(qiáng)堿作用下生成烷基或二烷基乙酰乙酸乙酯，經(jīng)酮式分解便得甲基酮。B、羧酸的合成。烷基取代后的乙酰乙酸乙酯經(jīng)酸式分解即可得到一元羧酸。C、酮酸的合成。乙酰乙酸乙酯負(fù)離子與鹵代烷、鹵代酸酯或α，β-不飽

5、和酸酯反應(yīng)生成乙酰基取代的二元羧酸酯，經(jīng)酮式分解并脫羧便得到β-、γ-或δ-酮酸。與鹵代酮、α，β-不飽和羰基化合物反應(yīng)的產(chǎn)物經(jīng)酸式分解也分別得到酮酸。D、二酮的合成。乙酰乙酸乙酯負(fù)離子與α，β-不飽和酮、鹵代酮或酰鹵反應(yīng)即生成酰基取代的乙酰乙酸乙酯。酰基取代的乙酰乙酸乙酯經(jīng)酮式分解并脫羧分別制得δ-、γ-和β-二酮。E、二元羧酸的合成。乙酰乙酸乙酯或其一取代衍生物與鹵代酯反應(yīng)經(jīng)酸式分解即生成二元羧酸。F、α，β-不飽和酮和α，β-不飽和酸的合成。乙酰乙酸乙酯或其一取代的衍生物與羰基化合物反應(yīng)的產(chǎn)物脫水后，經(jīng)酸式或酮式分解，分別

6、生成α，β-不飽和酮和α，β-不飽和酸。謝謝大家！