乙酰乙酸乙酯的制備.ppt

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1、乙酰乙酸乙酯的制備、性質及應用姓名：包杰青學號：111240107120一乙酰乙酸乙酯的制備二乙酰乙酸乙酯的性質1、乙酰乙酸乙酯的互變異構乙酰乙酰乙酯在稀堿（5％）溶液中加熱，則酯基水解生成乙酰乙酸鈉，加酸酸化，生成乙酰乙酸。乙酰乙酸不穩(wěn)定，在加熱下立即脫羧生成酮，所以稱為酮式分解。2、乙酰乙酸乙酯的酮式分解乙酰乙酸乙酯在強堿（40％）溶液中共熱，則α-和β-碳原子之間發(fā)生斷裂，生成兩分子羧酸鹽，經(jīng)酸化后得羧酸。一般β-羰基酸酯都有這個反應，稱為酸式分解。3、乙酰乙酸乙酯的酸式分解三乙酰乙酸乙酯的應用乙酰乙酸乙酯活潑亞甲基上的氫

2、原子在金屬鈉或醇鈉的存在下可被其他許多基團取代，取代的乙酰乙酸乙酯再進行酮式分解和酸式分解，就可制備出具有各種結構的酮、羧酸或酮酸。所以乙酰乙酸乙酯是有機合成的重要試劑。1、乙酰乙酸乙酯的反應類型A、乙酰乙酸乙酯負離子與鹵代烴（一級鹵代烷或烯丙型鹵代烴）反應生成烴基取代的乙酰乙酸乙酯，再經(jīng)酸式分解生成羧酸，經(jīng)酮式分解生成β-酮酸，β-酮酸受熱脫羧生成甲基酮。乙酰乙酸乙酯與鹵代烴的反應可用于合成羧酸、甲基酮和β-酮酸等化合物。B、與酰鹵的反應。乙酰乙酸乙酯負離子或其一取代衍生物與酰鹵反應生成二羰基羧酸酯，經(jīng)水解脫羧生成β-二羰基化

3、合物。常用于β-二羰基化合物的合成。C、與鹵代酸酯的反應。乙酰乙酸乙酯負離子或其一取代衍生物與α-鹵代酸酯的產(chǎn)物，經(jīng)酮式分解并脫羧生成γ-酮酸，經(jīng)酸式分解并脫羧生成丁二酸或其衍生物。其他鹵代酸酯的反應與α-鹵代酸類似。該反應可用于合成酮酸、二元羧酸類化合物。D、與鹵代酮的反應。乙酰乙酸乙酯負離子與鹵代酮反應的產(chǎn)物經(jīng)酮式分解、脫羧，生成二酮；經(jīng)酸式分解、脫羧生成酮酸?？捎糜诤铣啥屯犷惢衔铩、羰基化合物的反應。乙酰乙酸乙酯負離子與羰基化合物反應的產(chǎn)物經(jīng)脫水，生成不飽和化合物。該化合物經(jīng)酮式分解并脫羧生成α，β-不飽和酮，經(jīng)

4、酸式分解、脫羧生成α，β-不飽和酸?？捎糜诤铣搔?，β-不飽和酮和α，β-不飽和酸。F、與α，β-不飽和羰基化合物的反應。乙酰乙酸乙酯負離子與α，β-不飽和羰基化合物發(fā)生1，4-加成反應的產(chǎn)物，經(jīng)酸式或酮式分解后脫羧，生成雙官能團化合物?？捎糜诤铣搔?酮酸和γ-二酮。2、乙酰乙酸乙酯在合成中的應用舉例A、甲基酮的合成。鹵烷與乙酰乙酸乙酯在強堿作用下生成烷基或二烷基乙酰乙酸乙酯，經(jīng)酮式分解便得甲基酮。B、羧酸的合成。烷基取代后的乙酰乙酸乙酯經(jīng)酸式分解即可得到一元羧酸。C、酮酸的合成。乙酰乙酸乙酯負離子與鹵代烷、鹵代酸酯或α，β-不飽

5、和酸酯反應生成乙?；〈亩人狨?，經(jīng)酮式分解并脫羧便得到β-、γ-或δ-酮酸。與鹵代酮、α，β-不飽和羰基化合物反應的產(chǎn)物經(jīng)酸式分解也分別得到酮酸。D、二酮的合成。乙酰乙酸乙酯負離子與α，β-不飽和酮、鹵代酮或酰鹵反應即生成?；〈囊阴Ｒ宜嵋阴?。?；〈囊阴Ｒ宜嵋阴ソ?jīng)酮式分解并脫羧分別制得δ-、γ-和β-二酮。E、二元羧酸的合成。乙酰乙酸乙酯或其一取代衍生物與鹵代酯反應經(jīng)酸式分解即生成二元羧酸。F、α，β-不飽和酮和α，β-不飽和酸的合成。乙酰乙酸乙酯或其一取代的衍生物與羰基化合物反應的產(chǎn)物脫水后，經(jīng)酸式或酮式分解，分別

6、生成α，β-不飽和酮和α，β-不飽和酸。謝謝大家！