手性液晶單體4-(4′-己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2″-辛酯的合成研究

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1、青島科技大學(xué)碩士學(xué)位論文手性液晶單體4-(4′-己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2″-辛酯的合成研究姓名:劉密申請學(xué)位級別:碩士專業(yè):化學(xué)工藝指導(dǎo)教師:馮柏成;安忠維20040101手性液晶單體4一(4’一己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2”一辛酯的合成研究摘要本文在考察液晶顯示發(fā)展趨勢的基礎(chǔ)上,選取手性液晶單體4一(4’一己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2”一辛酯(簡稱$811)作為合成研究對象。探索采用價廉易得的反應(yīng)原料,進行目標(biāo)化合物合成。主要內(nèi)容如下:l、利用乙酸酐與對羥基苯甲酸的酯化反應(yīng),合成4一乙酰氧基苯甲酸(I),從而有效地實現(xiàn)了對對羥基苯甲酸的羥基的保護。并通過對實驗條件的探索,優(yōu)化了該合成

2、反應(yīng)的條件,簡化了操作。所得產(chǎn)品的GC質(zhì)量分數(shù)為97%~99%,產(chǎn)率87%~90%,結(jié)構(gòu)經(jīng)吸鑒定。2、由4一乙酰氧基苯甲酰氯(i1)與2一辛醇在毗啶催化下反應(yīng)制得4一乙酰氧基苯甲酸一2’一辛酯(1id。其中,II由氯化亞砜與I反應(yīng)制備。對反應(yīng)條件進行了改進,有效地防止了副反應(yīng)的發(fā)生。所得產(chǎn)品III的GC質(zhì)量分數(shù)為92%~95%,產(chǎn)率78%~81%,結(jié)構(gòu)經(jīng)MS鑒定。3、選用芐胺f-jm反應(yīng)制得4一羥基苯甲酸27一辛酯(1V),從而有效地對羥基進行了脫保護。該反應(yīng)選擇性高,且在室溫—F進行,條件溫和。產(chǎn)品的GC質(zhì)量分數(shù)為88%~95%,產(chǎn)率65%~7l%,結(jié)構(gòu)經(jīng)瓜鑒定。4、由對羥基苯甲酸

3、在堿性環(huán)境中與溴己烷發(fā)生醚化反應(yīng),合成4一己氧慕苯甲酸(V)。產(chǎn)品的GC質(zhì)量分數(shù)為90%~96%,產(chǎn)率70%~78%,結(jié)構(gòu)經(jīng)R鑒定。5、由V與氯化亞砜反應(yīng)合成4一己氧基苯甲酰氯(Ⅵ),進而由Ⅵ與Ⅳ反應(yīng)合成最終產(chǎn)物4一(47一己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2”一辛酯(Ⅶ)。合成方法分別同II與ⅡI。最終產(chǎn)物Ⅶ的HPLC質(zhì)量分數(shù)為58%~63%,產(chǎn)率82%~89%,經(jīng)重結(jié)晶及柱色譜提純后HPLC質(zhì)量分數(shù)達978%。產(chǎn)品結(jié)構(gòu)經(jīng)m、1HNMR及旋光儀確認,并利用DSC對其進行熱行為研究,得出不同溫度下其在液晶配方中的最大配比。本合成方法的優(yōu)點在于反應(yīng)原料價廉易得,保護和腕保護的反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)率較

4、高,兇此可有效降低該產(chǎn)品的合成成本。關(guān)鍵詞:手性液晶單體合成羥基保護SYNTHESISOFCHIRALLIQUIDCRYSTALCOMPOUND4一(47-HEXYLOXY)BENZOYLOXYBENZOICACID2”一oCTYLESTERABSTRACTInthisdissertation,chimlliquidcrystalcompound4-(4’一hexyloxy)benzoyloxybenzoicacid2”一octylester,abbreviatedas$811,WaSchosenasstudyingobjectbasedoninvestigatingthedevel

5、opmenttendencyofliquidcrystaldisplay.ThesynthesismethodofthetitledcompoundWaSstudiedfromcheapandcommerciallyavailablematerial.Themaincontentofthedissertationasfollowing:1、Thehydroxylofp-hydroxybenzoicacidwasprotectedeffectivelybychangingp-hydroxybenzoicacidto4-acetyloxybenzoicacid(I)usingacetic

6、anhydride.Theprocesswasoptimizedandsimplified.TheGCmaSsfractionwasbetween97%and99%,yieldwasbentween87%and90%.AndthestructurewasconfirmedbyIR.2、4-Acetyloxybenzoicacid2’一octylester(Ill、wassynthesizedfrom4-acetyloxybenzoylchloride(II)and2-octanolcatalyzedbypyridine11wassynthesizedfromthionylchlori

7、deandI.Theprocesswasimprovedandby-pmductwaspreventedeffectively.TheGCmassfractionof111wasbetween92%and95%.yieldwasbetween78%and81%.AndthestructurewasconfirmedbyMS.3、4-Hydroxybenzoicacid2’一octylester(1V、WaSsynthesizedfromIIIandbenz

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