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1、青島科技大學碩士學位論文手性液晶單體4-（4′-己氧基）苯甲酰氧基苯甲酸2″-辛酯的合成研究姓名：劉密申請學位級別：碩士專業(yè)：化學工藝指導教師：馮柏成;安忠維20040101手性液晶單體4一(4’一己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2”一辛酯的合成研究摘要本文在考察液晶顯示發(fā)展趨勢的基礎上，選取手性液晶單體4一(4’一己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2”一辛酯(簡稱$811)作為合成研究對象。探索采用價廉易得的反應原料，進行目標化合物合成。主要內(nèi)容如下：l、利用乙酸酐與對羥基苯甲酸的酯化反應，合成4一乙酰氧基苯甲酸(I)，從而有效地實現(xiàn)了對對羥基苯甲酸的羥基的保護。并通過對實驗條件的探索，優(yōu)化了該合成
2、反應的條件，簡化了操作。所得產(chǎn)品的GC質(zhì)量分數(shù)為97％～99％，產(chǎn)率87％～90％，結(jié)構(gòu)經(jīng)吸鑒定。2、由4一乙酰氧基苯甲酰氯(i1)與2一辛醇在毗啶催化下反應制得4一乙酰氧基苯甲酸一2’一辛酯(1id。其中，II由氯化亞砜與I反應制備。對反應條件進行了改進，有效地防止了副反應的發(fā)生。所得產(chǎn)品III的GC質(zhì)量分數(shù)為92％～95％，產(chǎn)率78％～81％，結(jié)構(gòu)經(jīng)MS鑒定。3、選用芐胺f-jm反應制得4一羥基苯甲酸27一辛酯(1V)，從而有效地對羥基進行了脫保護。該反應選擇性高，且在室溫—F進行，條件溫和。產(chǎn)品的GC質(zhì)量分數(shù)為88％～95％，產(chǎn)率65％～7l％，結(jié)構(gòu)經(jīng)瓜鑒定。4、由對羥基苯甲酸
3、在堿性環(huán)境中與溴己烷發(fā)生醚化反應，合成4一己氧慕苯甲酸(V)。產(chǎn)品的GC質(zhì)量分數(shù)為90％～96％，產(chǎn)率70％～78％，結(jié)構(gòu)經(jīng)R鑒定。5、由V與氯化亞砜反應合成4一己氧基苯甲酰氯(Ⅵ)，進而由Ⅵ與Ⅳ反應合成最終產(chǎn)物4一(47一己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2”一辛酯(Ⅶ)。合成方法分別同II與ⅡI。最終產(chǎn)物Ⅶ的HPLC質(zhì)量分數(shù)為58％～63％，產(chǎn)率82％～89％，經(jīng)重結(jié)晶及柱色譜提純后HPLC質(zhì)量分數(shù)達978％。產(chǎn)品結(jié)構(gòu)經(jīng)m、1HNMR及旋光儀確認，并利用DSC對其進行熱行為研究，得出不同溫度下其在液晶配方中的最大配比。本合成方法的優(yōu)點在于反應原料價廉易得，保護和腕保護的反應條件溫和，產(chǎn)率較
4、高，兇此可有效降低該產(chǎn)品的合成成本。關鍵詞：手性液晶單體合成羥基保護SYNTHESISOFCHIRALLIQUIDCRYSTALCOMPOUND4一(47-HEXYLOXY)BENZOYLOXYBENZOICACID2”一oCTYLESTERABSTRACTInthisdissertation，chimlliquidcrystalcompound4-(4’一hexyloxy)benzoyloxybenzoicacid2”一octylester,abbreviatedas$811，WaSchosenasstudyingobjectbasedoninvestigatingthedevel
5、opmenttendencyofliquidcrystaldisplay．ThesynthesismethodofthetitledcompoundWaSstudiedfromcheapandcommerciallyavailablematerial．Themaincontentofthedissertationasfollowing：1、Thehydroxylofp-hydroxybenzoicacidwasprotectedeffectivelybychangingp-hydroxybenzoicacidto4-acetyloxybenzoicacid(I)usingacetic
6、anhydride．Theprocesswasoptimizedandsimplified．TheGCmaSsfractionwasbetween97％and99％，yieldwasbentween87％and90％．AndthestructurewasconfirmedbyIR．2、4-Acetyloxybenzoicacid2’一octylester(Ill、wassynthesizedfrom4-acetyloxybenzoylchloride(II)and2-octanolcatalyzedbypyridine11wassynthesizedfromthionylchlori
7、deandI．Theprocesswasimprovedandby-pmductwaspreventedeffectively．TheGCmassfractionof111wasbetween92％and95％．yieldwasbetween78％and81％．AndthestructurewasconfirmedbyMS．3、4-Hydroxybenzoicacid2’一octylester(1V、WaSsynthesizedfromIIIandbenz
