香柑內酯的合成研究

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1、南京理工大學碩士學位論文香柑內酯的合成研究姓名：馬爽屮請學位級別：碩士專業(yè)：應用化學指導教師：葉志文20090623碩十論文香柑內酯的合成研究摘要香柑內酯是一種重要的線型咲喃香豆素類化合物，是一種具有很強生物活性的天然八產物，其對皮膚有光學活性，具有抗微生物活性和殺滅軟體動物作用，臨床上用于治療銀屑病?，F代藥理實驗研究表明，它對腫瘤、細胞增生也有一定的抑制活性，是一種潛在的抗腫瘤藥物的中間體。本課題是以間苯三酚為起始原料，通過瞇化反應、碘化反應、Pechmann反應、偶聯反應、水解以及脫竣反應合成了目標產物香柑內酯（4.甲氧基.7H.咲喃f3,

2、2?gJ［1］苯并U比哺.7?酮）。優(yōu)化了醯化反應，碘化反應和Pechmann反應的工藝條件。優(yōu)化條件下，各步反應的較優(yōu)條件為：n（問苯三酚）：n（無水甲醇）=1：15,干燥HCI氣體催化下加熱冋流3h,間苯三酚單瞇化產物收率為54%；n（5.甲氧基.1,3.苯二酚）：n（12）=1：0.55,在冰浴條件下，1.7mo1?L以的H2S04溶液屮，反應時間為15min,4?碘?5.甲氧基.1,3.苯二酚收率為81%；n（4?碘.5.甲氧基.1,3.苯二酚）:n（內烘酸乙酯）=1：3,無水氯化鋅催化，N2保護，90C下反應2h,7.疑基.6?碘.5

3、.甲氧基香豆素的收率為58%；n（7?超基.6?碘一5.甲氧基香豆素）:n（丙炊酸乙酯）=1：2,氧化亞銅催化，N2保護，11OC下反應24h,4—甲氧基一7—氧代一7H—咲喃［3,2.g】［1］苯并毗喃.2.甲酸乙酯的收率為63o/60；在濃Na0H溶液中水解后，在銅粉催化下，N2保護，200°CH反應2h,4?甲氧基.7H.咲喃:3,2?朗【1】苯并毗喃.7—酮的收率為75%。通過紅外、質譜、核磁等分析手段對所合成的化合物的結構表征，結果表明所得產物符合目標產物。關鍵詞：香柑內酯，咲喃香豆素，間苯三酚，全合成Abstract碩士論文Abst

4、ractBergapten?1sa11?1mP0rtant1?1nearfuran0c0umar?1nand?1t?1sa.n

5、at?1ta1s0hasant?1—hyperP1as?1aandant?1—tumoract?1V?1t?1es,S0?1tap0tent?1a1?1ntermed?1atet0ant?1——tumormed?1cat?10n.Bergapten?1sa1soanapp1?1cab1e?1ntermed?1atef0rthesynthes?1s0fm0rec0mP1eXnatura1products.Asimplemethodforthepreparation0f4—Methoxy—7H—Furo[32一g][1]benzopyran—7—o

6、newasproposedinthispaperwhichisfromphloroglucinolandethylpropiolatebyetherification,iodinationPechmanncondensation,coup1ingreactionhydro1ysisanddecarboxylation.Thepropertechnologicalparameterswereascertainedbyexperiments.Underoptimumconditions,n(phioroglucinOl)：n(anhydrousme

7、than01)=l：15,catalyzedwithHC1,reflexthemixtureforthreehours,theyie1d0fph1orog1ucino1monomethy1etherwas53%；n(5一methoxybenzene?1,3—di01)：n(12)=1：0.55,undericebath,ini.7mol'L叫H2S04solution,thereactiontimeWasl5mintheyie1d0f4—iodo—5一methox——ybenzene—1,3—dio1Was81%;n(4?一1odo—5—met

8、hoxybenzene—1,3?d01):n(ethy1Propi0na—te)21:3,cata1yzdw?1thznC120■59N2,90°Cf