香柑內(nèi)酯的合成研究

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1、南京理工大學(xué)碩士學(xué)位論文香柑內(nèi)酯的合成研究姓名：馬爽屮請(qǐng)學(xué)位級(jí)別：碩士專業(yè)：應(yīng)用化學(xué)指導(dǎo)教師：葉志文20090623碩十論文香柑內(nèi)酯的合成研究摘要香柑內(nèi)酯是一種重要的線型咲喃香豆素類化合物，是一種具有很強(qiáng)生物活性的天然八產(chǎn)物，其對(duì)皮膚有光學(xué)活性，具有抗微生物活性和殺滅軟體動(dòng)物作用，臨床上用于治療銀屑病。現(xiàn)代藥理實(shí)驗(yàn)研究表明，它對(duì)腫瘤、細(xì)胞增生也有一定的抑制活性，是一種潛在的抗腫瘤藥物的中間體。本課題是以間苯三酚為起始原料，通過(guò)瞇化反應(yīng)、碘化反應(yīng)、Pechmann反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng)、水解以及脫竣反應(yīng)合成了目標(biāo)產(chǎn)物香柑內(nèi)酯（4.甲氧基.7H.咲喃f3,

2、2?gJ［1］苯并U比哺.7?酮）。優(yōu)化了醯化反應(yīng)，碘化反應(yīng)和Pechmann反應(yīng)的工藝條件。優(yōu)化條件下，各步反應(yīng)的較優(yōu)條件為：n（問(wèn)苯三酚）：n（無(wú)水甲醇）=1：15,干燥HCI氣體催化下加熱冋流3h,間苯三酚單瞇化產(chǎn)物收率為54%；n（5.甲氧基.1,3.苯二酚）：n（12）=1：0.55,在冰浴條件下，1.7mo1?L以的H2S04溶液屮，反應(yīng)時(shí)間為15min,4?碘?5.甲氧基.1,3.苯二酚收率為81%；n（4?碘.5.甲氧基.1,3.苯二酚）:n（內(nèi)烘酸乙酯）=1：3,無(wú)水氯化鋅催化，N2保護(hù)，90C下反應(yīng)2h,7.疑基.6?碘.5

3、.甲氧基香豆素的收率為58%；n（7?超基.6?碘一5.甲氧基香豆素）:n（丙炊酸乙酯）=1：2,氧化亞銅催化，N2保護(hù)，11OC下反應(yīng)24h,4—甲氧基一7—氧代一7H—咲喃［3,2.g】［1］苯并毗喃.2.甲酸乙酯的收率為63o/60；在濃Na0H溶液中水解后，在銅粉催化下，N2保護(hù)，200°CH反應(yīng)2h,4?甲氧基.7H.咲喃:3,2?朗【1】苯并毗喃.7—酮的收率為75%。通過(guò)紅外、質(zhì)譜、核磁等分析手段對(duì)所合成的化合物的結(jié)構(gòu)表征，結(jié)果表明所得產(chǎn)物符合目標(biāo)產(chǎn)物。關(guān)鍵詞：香柑內(nèi)酯，咲喃香豆素，間苯三酚，全合成Abstract碩士論文Abst

4、ractBergapten?1sa11?1mP0rtant1?1nearfuran0c0umar?1nand?1t?1sa.n

5、at?1ta1s0hasant?1—hyperP1as?1aandant?1—tumoract?1V?1t?1es,S0?1tap0tent?1a1?1ntermed?1atet0ant?1——tumormed?1cat?10n.Bergapten?1sa1soanapp1?1cab1e?1ntermed?1atef0rthesynthes?1s0fm0rec0mP1eXnatura1products.Asimplemethodforthepreparation0f4—Methoxy—7H—Furo[32一g][1]benzopyran—7—o

6、newasproposedinthispaperwhichisfromphloroglucinolandethylpropiolatebyetherification,iodinationPechmanncondensation,coup1ingreactionhydro1ysisanddecarboxylation.Thepropertechnologicalparameterswereascertainedbyexperiments.Underoptimumconditions,n(phioroglucinOl)：n(anhydrousme

7、than01)=l：15,catalyzedwithHC1,reflexthemixtureforthreehours,theyie1d0fph1orog1ucino1monomethy1etherwas53%；n(5一methoxybenzene?1,3—di01)：n(12)=1：0.55,undericebath,ini.7mol'L叫H2S04solution,thereactiontimeWasl5mintheyie1d0f4—iodo—5一methox——ybenzene—1,3—dio1Was81%;n(4?一1odo—5—met

8、hoxybenzene—1,3?d01):n(ethy1Propi0na—te)21:3,cata1yzdw?1thznC120■59N2,90°Cf