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1、第14章萜類和甾體化合物CH3CCH2=C－CH=CH2C－C－C－C異戊二烯單位異戊二烯頭尾用水蒸氣蒸餾或溶劑提取的方法，從許多植物的根、莖、葉、花、果及樹(shù)皮中可以得到具有較大揮發(fā)性和芳香氣味的物質(zhì)——植物香精油（揮發(fā)油），如：薄荷油、松節(jié)油、冬青油等。植物香精油成分是若干個(gè)異戊二烯連接起來(lái)的烴及其它們的含氧衍生物，稱之為萜類化合物。1萜類萜類和甾體化合物廣泛存在于自然界，是動(dòng)植物體內(nèi)一些有機(jī)化合物的次生代謝產(chǎn)物，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、香料及食品等工業(yè)，它們之中有許多具有重要的生理活性。萜類和甾體雖
2、然結(jié)構(gòu)不同，但來(lái)源于相同的原始物質(zhì)。萜類化合物根據(jù)異戊二烯單位的數(shù)目分為：類別異戊二烯單位數(shù)單萜2倍半萜3二萜4二倍半萜5三萜6四萜8異戊二烯規(guī)則——萜類化合物是以異戊二烯為單位，按不同方式頭尾連結(jié)而成。頭尾≡CH3－C=CH－CH2－CH2－C－CH=CH2CH3CH2月桂烯（存在于月桂油中）1.1單萜單萜是植物香精油的主要成分，據(jù)碳骨架分：開(kāi)鏈、單環(huán)、雙環(huán)單萜。檸檬醛存在于多種植物香精油中，是檸檬草油的主要成分，順?lè)吹谋壤秊?:1，有檸檬香氣，用于配制檸檬香精或作為合成紫羅蘭酮和維生素A的原
3、料。香葉醇橙花醇存在于橙花油、玫瑰油、香茅油等香精油中，為無(wú)色、有玫瑰香的液體，用于日用和食用香精的配制。香葉醇還是一種昆蟲(chóng)體外激素。（蜜蜂）?-檸檬醛?-檸檬醛1.1.1開(kāi)鏈單萜是揮發(fā)性液體，有很多是珍貴的香料，如：香葉醇、橙花醇、檸檬醛等。1.1.2單環(huán)單萜香料、溶劑、合成橡膠香精、化妝品制造鎮(zhèn)痛、止癢、清涼、殺菌、防腐對(duì)-meng烷薄荷烷或萜烷)苧烯(檸檬烯)****薄荷醇*?-松油醇1.1.3雙環(huán)單萜其結(jié)構(gòu)可看成是由薄荷烷在不同位置間環(huán)合而成：自然界存在較多和較重要的是蒎、莰的衍生物：蒎
4、烯松節(jié)油的主要成分，用于油漆、合成冰片、樟腦及其它萜類化合物的原料。冰片存在于多種植物精油中，制仁丹、冰硼散，配香精。樟腦是樟樹(shù)揮發(fā)油的主要成分，防蟲(chóng)劑、強(qiáng)心藥、炸藥。蒈烷蒎烷莰烷shou烷?-蒎烯?-蒎烯莰醇(冰片)樟腦1.2倍半萜法尼醇（金合歡醇）昆蟲(chóng)保幼激素R1=R2=C2H5R1=C2H5R2=CH3R1=R2=CH3自然界分布較廣，植物、微生物、海洋生物。數(shù)目多結(jié)構(gòu)復(fù)雜。法尼醇存在于玫瑰油、茉莉油和金合歡油中，香料。具昆蟲(chóng)保幼激素活性。1.3二萜維生素A1維生素A2松香酸葉綠醇二萜以樹(shù)
5、脂、內(nèi)酯、和糖苷等形式廣泛存在于自然界。指胡蘿卜色素類化合物（多烯色素），呈黃至紅色。1.4四萜?-胡蘿卜素?-胡蘿卜素?-胡蘿卜素葉黃素玉米黃素番茄紅素2甾體化合物甾體母核2.1甾體化合物的結(jié)構(gòu)廣泛存在于動(dòng)植物界的一類天然有機(jī)化合物。其中一些在動(dòng)物生理活動(dòng)中起重要作用。這些化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是都含有一個(gè)環(huán)戊烷并多氫菲的甾體母核。A/B反式5?系（或異系）A/B順式5?系（或正系）甾醇，膽酸，甾體激素甾體母核有兩種立體異構(gòu)體：B與C、C與D全為反式稠合，既稠合邊所連的環(huán)上的C-C鍵都是e鍵；①A與B
6、環(huán)反式稠合，A/B反式5?系，(5-H在環(huán)下)②A與B環(huán)順式稠合（有一個(gè)是a鍵）A/B順式5?系(5-H在環(huán)上)
