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《新型吲哚螺-2，3-二氫呋喃衍生物的合成及烯酰胺的不對稱氫轉(zhuǎn)移氫化反應研究》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學術(shù)論文-天天文庫。
1、萬方數(shù)據(jù)碩士學位論文新型吲哚螺．2，3．二氫呋喃衍生物的合成及烯酰胺的不對稱氫轉(zhuǎn)移氫化反應研究研究生：鄒建鋒申請學位：理學碩士學科專業(yè)：有機化學學位授予單位：浙江師范大學指導老師：李新生教授論文提交日期：2014年6月STUDY0NSYNTHESIS0FNOVELSPIROOXINDOL-2，3．DIHYDROFIJ_RANCON口OUNDSANDASYMM匝TRICTRANSFERHYDROGE】qATIONOFN-(1-ARYLETHENYL)ACETAMIDEMasterCandidate：ZouJianfengDegre
2、e：ScienceMasterMajor：OrganicChemistryDegreeAwarding：ZhejiangNormalUniversitySupervisor：Prof．LiXinshengS1abmissionDate：June2014萬方數(shù)據(jù)摘要新型吲哚螺．2，3．二氫呋喃衍生物的合成及烯酰胺的不對稱氫轉(zhuǎn)移氫化反應研究本文包括兩部分：第一部分是在辛可寧作用下不對稱合成新型的吲哚螺．2，3．二氫呋喃衍生物的研究：第二部分是手性聯(lián)萘二苯膦．銥體系催化烯酰胺的不對稱氫轉(zhuǎn)移氫化反應的研究。一、靛紅骨架廣泛存在于大量的天
3、然產(chǎn)物及生物活性分子中。此外，二氫呋喃作為一類重要的結(jié)構(gòu)單元廣泛地存在于多種天然產(chǎn)物和具有生物活性的雜環(huán)化合物中。該部分課題實現(xiàn)了以廉價易得的辛可寧為催化劑，在l，3，5一三甲苯為溶劑條件下，通過腈基苯乙烯衍生物與靛紅衍生物(N-甲基．3．羥基．2．吲哚酮)[3+2】不對稱環(huán)加成反應，首次合成了一系列具有光學活性的新型吲哚螺．2，3一二氫呋喃衍生物，底物適用范圍較廣，產(chǎn)率高達0—99％，非對映選擇性達到54：46—91：9，對映選擇性最高達到84％。二、氫轉(zhuǎn)移反應：就是利用氫供體作為氫源對氫受體還原的一類反應，它與傳統(tǒng)氫氣加氫反
4、應相比，反應具有經(jīng)濟性、環(huán)境友好性的氫源和安全性，實驗室研究與工業(yè)生產(chǎn)中都有廣泛應用前景。本部分課題設(shè)計：(R)一BINAP與[Ir(cod)C1]2現(xiàn)場形成的手性Ir(I)配合物，對烯酰胺進行了的不對稱氫轉(zhuǎn)移反應研究。在1000C條件下，當?shù)孜锱c催化劑的摩爾比(S／C)為100：l時，在異丙醇(氫源)體系中，烯酰胺的轉(zhuǎn)化率高達100％，對映選擇性最高達72％。關(guān)鍵詞：辛可寧：靛紅：螺環(huán)：立體選擇性；銥：配體；烯酰胺：不對稱氫轉(zhuǎn)移氫化萬方數(shù)據(jù)ABSTRACTSTUDYONSYNTHESISOFNOVELSPIROOⅪNDOL．2
5、，3．DIHYDROFIⅡiANCOⅣ口OI)_NDSANDASYA心缸!TRICTRANSFERHYDROGE]NATIONOFN一(1-ARYLETHENYL)ACETAMIDEThisdissertationconsistsoftwoparts：Thefirstpartwasstudyonaseriesofnovelspirooxindol-2，3一dihydrofuranchiralcompoundsweresynthesizedinthepresenceofcinchonine．nIesecondpartWaSstud
6、yonaSymmetrictransferhydrogenationofN·(1·arylethenyl)acetamidecatalyzedbychiral俾)-BINAP／Ir(I)systemsPart1：Theindoleanddihydrofuranrepresentthecorestructureoflargenumbersimportantnaturalproductsandbiologicallyactivecompounds．Asymmetric[3+2】cycloadditionofisatinderivat
7、ives(3-hydroxy一1-methylindolin-2·one)淅thcinnamonitdlederivativesbyemployingacommerciallyavailable，lowcostcinchonineastheorganocatalystwasdeveloped．Aseriesofopticallyactiveandnovelspirooxindol-2，3-dihydrofurancompoundswereobtainedinhighyields(90％-99％)，withmoderatedias
8、tereoselectivities(54：46-91：9)enantioselectivities(upto84％ee)．Part2：Hydrogentransferreactionismoresecurethanhydrogenmionwithhydroge
