資源描述：
《_3_4_二羥基苯基_羥基丙酸異丙酯_冰片酯合成研究》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、2009年第29卷有機化學(xué)Vol.29,2009第9期,1466～1469ChineseJournalofOrganicChemistryNo.9,1466～1469·研究簡報·β-(3,4-二羥基苯基)-α-羥基丙酸異丙酯/冰片酯合成研究,a,bacac張群正*董巖南葉飛蔡雪刁鄭曉暉a(西安石油大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院西安710065)b(陜西科技大學(xué)資源與環(huán)境學(xué)院西安710021)c(西北大學(xué)西部資源生物與現(xiàn)代生物技術(shù)省部共建教育部重點實驗室西安710069)摘要以3,4-二羥基苯甲醛為起始原料,經(jīng)芐基保護、Darzens環(huán)氧化、
2、Lewis酸開環(huán)、NaBH4還原、催化加氫脫保護1得到β-(3,4-二羥基苯基)-α-羥基丙酸異丙酯和β-(3,4-二羥基苯基)-α-羥基丙酸冰片酯,所得化合物的結(jié)構(gòu)通過HNMR、13CNMR,IR,MS證實.該方法操作簡單、毒性低、產(chǎn)物易于純化.關(guān)鍵詞酯化;β-(3,4-二羥基苯基)-α-羥基丙酸異丙酯;β-(3,4-二羥基苯基)-α-羥基丙酸冰片酯;超強酸催化Synthesisofβ-(3,4-Dihydroxyphenyl)-α-hydroxyPropionicAcidEsters,a,bacacZhang,Qunzhe
3、ng*Dong,YanNan,YefeiCai,XuediaoZheng,Xiaohuia(CollegeofChemistryandChemicalEngineering,Xi'anShiyouUniversity,Xi'an710065)b(CollegeofResourceandEnvironment,ShaanxiUniversityofScience&Technology,Xi'an710021)c(KeyLaboratoryofResourceBiology&MordenBiotechnolobyinWestern
4、China,MinistryofEducation,NortwestUniversity,Xi'an710069)Abstractβ-(3,4-Dihydroxyphenyl)-α-hydroxypropionicacidisopropylandpropionicacidborneolestershavebeensynthesizedbytaking3,4-dihydroxybenzaldehydeasarawmaterial,throughitsbenzylprotec-tion,darzensring-oxidation,
5、Lewisacidring-opening,NaBH4reduction,deprotectionoftheBzlgroupsby113catalytichydropyrolysis.ThestructuresofproductshavebeencharacterizedbyHNMR,CNMR,IRandMStechniques.Themethodcontainsthemeritsofeasymanipulationandlowtoxcity.Keywordsesterification;β-(3,4-dihydroxyphe
6、nyl)-α-hydroxypropionicacidisopropylester;β-(3,4-dihydroxyphenyl)-α-hydroxypropionicacidborneolester;superacidcatalysis對丹參素進行結(jié)構(gòu)改造以期得到藥性更強、毒性更(丹參素冰片酯)亦具有良好的抗心腦缺血活性,因此低的新藥,是研究合成藥物的一個重要思路.β-(3,4-二β-(3,4-二羥基苯基)-α-羥基丙酸酯類衍生物的設(shè)計及合羥基苯基)-α-羥基丙酸異丙酯(丹參素異丙酯)是中藥丹成可作為開發(fā)心血管系統(tǒng)藥物的途徑
7、之一.[1][4～8]參中丹參素的代謝產(chǎn)物.由于其對微血管具有良好的丹參素及其衍生物的合成方法較多,鄭曉暉[2][3,9]舒張活性,已被作為抗心肌缺血的新藥前體進行開發(fā).等以3,4-二羥基苯甲醛為原料,與乙酰甘氨酸反應(yīng)生更重要的是,在丹參素異丙酯研究的基礎(chǔ)上,鄭曉暉成噁唑酮,經(jīng)水解后再用鋅汞齊還原得到丹參素,丹參[3]等設(shè)計合成的β-(3,4-二羥基苯基)-α-羥基丙酸冰片酯素再與相應(yīng)的醇反應(yīng)得到丹參素異丙酯和丹參素冰片*E-mail:qzzhang@xsyu.edu.cnReceivedSeptember2,2008;rev
8、isedMach10,2009;acceptedApril30,2009.國家自然科學(xué)基金(No.20774107)、陜西省教育廳自然科學(xué)專項基金(No.2006B17)、陜西省“13115”科技創(chuàng)新工程重大科技專項(No.2007ZDK)資助項目.No.9張群正等：β-(3
