有機(jī)課件4對(duì)映異構(gòu)

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1、?旋光性、旋光度、比旋光度的含義；?含有手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)；?對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型表示、確定和命名方法；?不含手性碳原子化合物的立體異構(gòu)；?立體化學(xué)在反應(yīng)歷程研究中的作用。?對(duì)映異構(gòu)和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，手性分子的判斷；?對(duì)映體和外消旋體，費(fèi)歇爾投影式的書(shū)寫(xiě)。第四章對(duì)映異構(gòu)1、什么是對(duì)映異構(gòu)？2、對(duì)映異構(gòu)體之間性質(zhì)有什么差別？3、什么樣的結(jié)構(gòu)會(huì)產(chǎn)生對(duì)映異構(gòu)？對(duì)映異構(gòu)同分異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)——排列方式和次序不同?！獦?gòu)造同，空間連接次序不同?！獦?gòu)造、構(gòu)型同，空間相對(duì)位置不同?！?/p>

2、互為鏡像，不能重合的兩個(gè)結(jié)構(gòu)式。連接四個(gè)不同基團(tuán)——不對(duì)稱C原子(手性C*)×√C=CCH3CH3HHmp：-151.4℃mp：-136.0℃C=CCH3CH3HHZE化學(xué)性質(zhì)、物理性質(zhì)均相同，只有旋光性不同。旋光能力相同，方向相反。對(duì)映異構(gòu)也叫旋光異構(gòu)。具有旋光性的物質(zhì)成為光活性物質(zhì)。*CH3–CH–COOHOH乳酸CH3–CH–CH2CH3OH2-丁醇CH3–CH–CH3OH異丙醇*C2H5OHCH3HCC2H5HOHCCH32、對(duì)映異構(gòu)體之間性質(zhì)有什么差別？COOHOHCH3HCCOOHH

3、OHCCH3[?]25＝+13.520D[?]25＝-13.520D[?]25＝-2.60D[?]25＝+2.60D？不是手性碳4.1平面偏振光和旋光性光是一種電磁波，它的電場(chǎng)或磁場(chǎng)振動(dòng)的方向與光前進(jìn)的方向垂直。在普通光線里，光波可以在垂直于前進(jìn)方向平面上的任何方向振動(dòng)。Nicol棱鏡(偏振片)（1）什么叫旋光性？——欲知旋光性，先說(shuō)偏振光普通光有無(wú)數(shù)個(gè)振動(dòng)平面，振動(dòng)平面與光的前進(jìn)方向相垂直偏振光與棱鏡晶軸平行的振動(dòng)平面晶軸abcd只有一個(gè)振動(dòng)平面的光平面偏振光：只在一個(gè)平面上振動(dòng)的光，簡(jiǎn)稱偏振

4、光或偏光。旋光物質(zhì)：乳酸、葡萄糖等，能使偏振光的振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)一定的角度。旋光物質(zhì)旋光性：能使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)。不旋光物質(zhì)：水、酒精等對(duì)偏振光不發(fā)生影響。?旋光度——不旋光物質(zhì)旋光性物質(zhì)光活性物質(zhì)光源起偏鏡盛液管檢偏鏡觀察目鏡刻度盤不旋光物質(zhì)（2）旋光性怎樣測(cè)定？旋光儀工作原理示意圖旋光物質(zhì)亮暗亮旋光度?①能夠體現(xiàn)物質(zhì)特性的是——比旋光度[?]l—dmC—g·mL-1明確兩個(gè)問(wèn)題[?]25＝+2.60(水)D例如：右旋乳酸+1800左旋？右旋？②物質(zhì)的旋光度，需要通過(guò)改變濃度或者改變盛液管

5、長(zhǎng)度的方式測(cè)定兩次，才能確定。—與濃度C有關(guān)—與長(zhǎng)度l有關(guān)+900WXG-4圓盤旋光儀：旋光儀里裝有兩個(gè)Nicol棱鏡，一個(gè)作起偏棱鏡，固定不動(dòng)的，另一個(gè)作檢偏棱鏡，和一個(gè)刻度盤相連。起偏棱鏡檢偏棱鏡旋光物質(zhì)的旋光方向：旋光物質(zhì)的旋光度α：左旋體(-)，使偏振光振動(dòng)平面按反時(shí)針?lè)较蛐D(zhuǎn)。右旋體(+)，使偏振光振動(dòng)平面按順時(shí)針?lè)较蛐D(zhuǎn)。和溶液的濃度ρB、樣品管的長(zhǎng)度l、溫度t、光的波長(zhǎng)λ都有關(guān)系。α=f(ρB,l,t,λ)質(zhì)量濃度ρB=1g/ml的旋光物質(zhì)溶液，放在l=1dm長(zhǎng)的盛液管中測(cè)得的旋光

6、度為這個(gè)物質(zhì)的比旋光度。式中：t表示溫度，λ表示所用光的波長(zhǎng)。若所測(cè)的旋光物質(zhì)為純液體，只要把ρB換成液體的密度ρ即可。比旋光度：旋光物質(zhì)對(duì)平面偏振光振動(dòng)平面的旋轉(zhuǎn)，有左旋和右旋兩種情況。鈉光的D線(黃色)，波長(zhǎng)為589.3nm。溫度、所用光的波長(zhǎng)、溶劑對(duì)旋光度都有影響，在表示比旋光度時(shí)，都應(yīng)當(dāng)注明。在水溶液中，溫度為20℃，用鈉光燈作光源，測(cè)得：葡萄糖的比旋光度：果糖的比旋光度：旋光物質(zhì)的旋光度隨溶液的濃度及液管的長(zhǎng)度變化而變化，而比旋光度是不變的。在制糖工業(yè)中，常用測(cè)量旋光度的方法來(lái)確定糖液

7、的濃度。由此可求出糖溶液的濃度：已知葡萄糖的比旋光度。葡萄糖水溶液放在1dm長(zhǎng)的樣品管中，在20℃時(shí)測(cè)得旋光度為+3.2o。乳酸的左旋體和右旋體，互為鏡像但不能疊合。由于不能重疊，它們必然是兩種不同的分子，差異僅在于基團(tuán)在空間的排列次序不同。4.2手性手性：物質(zhì)分子與自己的鏡像不能重合的性質(zhì)，是分子產(chǎn)生旋光性和對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象的必要條件。手性碳原子：連有四個(gè)不同的基團(tuán)的sp3雜化碳原子，或稱為不對(duì)稱碳原子。乳酸蘋果酸**手性分子：具有手性的分子，有互為鏡像但不能重疊的對(duì)映異構(gòu)體存在。注意：具有手性碳

8、原子的分子不一定是手性分子，沒(méi)有手性碳原子的分子不一定不是手性分子。酒石酸(meso)**下面構(gòu)型的酒石酸分子能和其鏡像重疊，沒(méi)有手性。4.3分子的與對(duì)稱性--------手性分子的判斷手性分子都具有對(duì)映異構(gòu)體存在。判斷一個(gè)分子是不是手性分子，最直接的辦法就是，看這個(gè)分子能否和它的鏡像重合。使用分子模型，或畫(huà)出鏡像分子，進(jìn)行比較。分子有無(wú)手性，也可以從它具有的對(duì)稱因素來(lái)判定。分子缺少某些對(duì)稱因素，有可能造成它不能和它的鏡像重合。對(duì)稱面σ：一個(gè)平面能把分子分割成兩部分，一部分正好是另一部分的鏡像。