資源描述：
《新型立體位阻的叔丁基芳基N-磺酰亞胺的合成.pdf》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學術(shù)論文-天天文庫。
1、第39卷第1期王玉麟等:新型立體位阻的叔丁基芳基N-磺酰亞胺的合成81DOI:10．13822/j．cnki．hxsj．2017．01．020化學試劑，2017，39(1)，81～85殯櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅殯櫅櫅櫅櫅殯合成與工藝技術(shù)櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅殯新型立體位阻的叔丁基芳基N-磺酰亞胺的合成111*1*2王玉麟，李飛龍，劉雨風，趙敏，陳建中(1．華東理工大學化學與分子工程學院，上海200237;2．上海交通大學化學化工學院，上海200240)摘要:以芳基溴和氯代叔丁烷為原料，經(jīng)格氏反應(yīng)得到相應(yīng)叔丁基芳基酮
2、。接著在四氯化鈦、三乙胺存在下，與磺酰胺加113成得到了10個新型的叔丁基芳基N-磺酰亞胺化合物，其結(jié)構(gòu)經(jīng)HNMＲ、CNMＲ、ESI-MS、IＲ和熔點等表征。并通過單晶X-射線衍射確定代表化合物的絕對構(gòu)型為Z構(gòu)型。該產(chǎn)物可以應(yīng)用于生物活性物質(zhì)的合成中。關(guān)鍵詞:叔丁基芳基酮;叔丁基芳基N-磺酰亞胺;合成;立體位阻中圖分類號:O625;O622．6文獻標識碼:A文章編號:0258-3283(2017)01-0081-05111*1SynthesisofStericallyHinderedtert-ButylN-Tos
3、ylKetiminesWANGYu-lin，LIFei-long，LIUYu-feng，ZHAOMin，*2CHENJian-zhong(1．SchoolofChemistryandMolecularEngineering，EastChinaUniversityofScienceandTechnology，Shang-hai200237，China;2．SchoolofChemistryandChemicalEngineering，ShanghaiJiaoTongUniversity，Shanghai200240
4、，China)，HuaxueShiji，2017，39(1)，81～85Abstract:Thet-butylketoneswerepreparedviaGrignardreactionofarylbromidesandt-butylchloride．ThecorrespondingketonesreadilycoupledinthepresenceofTiCl4andEt3Nwithsulfamide．Aseriesoft-butylN-tosylketimineswereobtainedwithgood113
5、yields．ThestructureswereconfirmedbyHNMＲ，CNMＲ，ESI-MS，IＲandmeltingpointmeasurement．X-ＲaycrystalanalysisshowedthattheproductscouldbeassignedwiththeZconfiguration．Thereducedproductscouldsubsequentlybeusedinthesyn-thesisofbioactivecompounds．Keywords:t-butylketones
6、;t-butylN-tosylketimines;synthesis;stericallyhindered立體位阻的叔丁基芳基N-磺酰亞胺是一類本文以廉價易得的芳基溴和氯代叔丁烷為初［1］重要的有機合成中間體，不但廣泛應(yīng)用于藥物始原料，通過格氏反應(yīng)得到一系列相應(yīng)的叔丁基［2］［3］和含氮配體的合成中，還是一些自然產(chǎn)物和芳基酮，接著在四氯化鈦、三乙胺存在下，與磺酰［4］活性物質(zhì)的重要組成單元，可以通過加成反胺加成，在二氯甲烷中得到了10個不同取代基的1應(yīng)［5］與親核試劑以及通過還原反應(yīng)［6］與還原劑叔丁基芳基N-磺
7、酰亞胺，其結(jié)構(gòu)經(jīng)HNMＲ、13合成一系列有用的胺類化合物。對于這類化合物CNMＲ、ESI-MS、IＲ和熔點等表征。該方法簡的合成，其環(huán)狀結(jié)構(gòu)合成已有文獻報道［6，7］，而其單、易操作，具體合成路線如左下所示。直鏈結(jié)構(gòu)的合成目前只有一例微波法，且只得到另外，合成出的一系列不同取代基的叔丁基芳基N-磺酰亞胺可以通過還原很方便地轉(zhuǎn)化為了叔丁基苯基N-磺酰亞胺，需要在150℃的高溫下反應(yīng)，而且收率只有35%［8］。因此，目前合成叔丁基芳基N-磺酰胺化合物，從而應(yīng)用于一些重要的物質(zhì)。以叔丁基苯基N-磺酰亞胺為例，在合一系列
8、此類立體位阻的叔丁基芳基N-磺酰亞胺成一些功能分子中有著重要的作用，合成過程如的方法還沒有報道。下表示。收稿日期:2016-06-06;修回日期:2016-06-27作者簡介:王玉麟(1989-)，女，安徽池州人，碩士生，主要從事藥物開發(fā)研究。Ｒ:a．H;b．3-Me;c．3-MeO;d．3-F;e．4-Me;f．4-MeO;g．4-F;通訊作者:趙敏，E-mail:zh
