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1、烷烴v5概要烴:只由碳,氫兩種元素組成(碳氫化合物)。開鏈烴:碳原子相連成鏈狀的烴,叫脂肪烴。飽和脂肪烴叫烷烴。飽和烴:烴分子中碳原子間都是單健相連,碳原子的其余價健都為氫原子所飽和的化合物。2.1同系列和同分異構(gòu)(1)同系列(homologousseries):CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2稱為系列差。烷烴結(jié)構(gòu)通式:CnH2n+2凡具有同一個通式,結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)也相似,組成上相差一個或幾個CH2(亞甲基),物理性質(zhì)則隨著碳原子數(shù)的增加而有規(guī)律地變化的化合物系列。2.2烷烴的命名①母體名稱②
2、取代基名稱、位置和數(shù)目選擇主鏈;主鏈上碳原子編號(“最低系列”編號方法);取代基排列順序.普通命名法:系統(tǒng)命名法(IUPAC命名原則):烷基名稱:(烷基—烷烴分子從形式上消除一個氫原子剩下的原子團)。烷基的通用符號:R—烷基甲基Me乙基Et丙基n-Pr異丙基i-Pr丁基n-Bu異丁基i-Bu仲丁基s-Bu叔丁基t-BuAr—芳基Ph—苯基;Ac—乙?;x擇主鏈:2,3,7—三甲基—6—異丙基—4—異丁基壬烷具有相同長度的鏈可作為主鏈時,則應(yīng)選定具有支鏈數(shù)目最多的碳鏈.烷基大小的次序:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基.“最低系列”
3、編號方法:按上方的編號系列,取代基位次位2,6,8按下方的編號系列,取代基位次位2,4,8a:支鏈烷基名稱和位置寫在前;b:小基團在前,大基團在后;c:相同基團合并,以漢字二、三、四等標明數(shù)目;d:表示位置的數(shù)字間要用逗號隔開,位次和取代基名稱之間要用“半字線”隔開。寫出名稱:2.3烷烴的結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu):分子中原子間的排列次序,原子相互間的立體位置,化學(xué)鍵的結(jié)合狀態(tài)以及分子中電子的分布狀態(tài)等各項內(nèi)容在內(nèi)的總稱。構(gòu)型:一定構(gòu)造的分子中原子在空間的排列狀況。構(gòu)造:分子中原子間的排列次序。甲烷分子(CH4)構(gòu)型:正四面體型,鍵角109.5
4、。構(gòu)造的表示方法---Kekule結(jié)構(gòu)式,lewis結(jié)構(gòu)式構(gòu)型(分子立體結(jié)構(gòu))的表示方法---楔形透視式,鋸架透視式,紐曼式(Newman)甲烷分子(CH4)構(gòu)型—楔形式甲烷分子構(gòu)造--Kekule結(jié)構(gòu)式IUPAC建議:即正常粗細的線表示在紙平面上的鍵,楔形實線表示伸出紙面向前,虛線表示伸向紙后方的鍵。甲烷分子構(gòu)型的解釋—sp3雜化⑴C原子核外電子排布:1s22s22p2⑵碳原子形成烷烴時電子激發(fā)雜化(s+3p)雜化軌道(4sp3)形成4個完全相等的sp3雜化軌道;每兩個雜化軌道之間的夾角都是109?28⑶sp3軌道和甲烷分子的形
5、成:乙烷分子的結(jié)構(gòu):σ鍵:C—H、C—C鍵中成鍵原子的電子云沿軸向重疊,成鍵的電子云沿鍵軸近似于園柱形對稱分布,成鍵原子可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。2.4烷烴的構(gòu)象⑴構(gòu)象和構(gòu)象異構(gòu)體:構(gòu)象:由于圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中的原子或基團在空間的不同排列狀況。⑵描述立體構(gòu)象的幾種方式:紐曼投影式透視式紐曼式Newman)透視式(鋸架式)p24⑶構(gòu)象分析:分析可能的構(gòu)象、優(yōu)勢構(gòu)象(內(nèi)能最低)乙烷的構(gòu)象交叉式構(gòu)象扭曲式構(gòu)象重疊式構(gòu)象交叉式構(gòu)象——原子間距離最遠內(nèi)能較低.重疊式構(gòu)象——C-H鍵電子云排斥,vonderwaals排斥力,內(nèi)能較高.(有無數(shù)個)
6、(最穩(wěn)定)(最不穩(wěn)定)小于兩個H的vonderwaals半徑(1.2?)之和,有排斥力氫原子間的vonderwaals排斥力……乙烷構(gòu)象轉(zhuǎn)換與勢能關(guān)系圖構(gòu)象之間轉(zhuǎn)化所需要克服的能壘——扭轉(zhuǎn)能(∴單鍵的自由旋轉(zhuǎn),并不是完全自由的)重疊式構(gòu)象或其它非交叉式構(gòu)象分子中存在著扭轉(zhuǎn)張力,電子云排斥相鄰兩H間的vonderwaals排斥力具有這種構(gòu)象的分子有轉(zhuǎn)化成穩(wěn)定的構(gòu)象而消除張力的趨勢。丁烷的構(gòu)象交叉式(anti)(反交叉式)部分重疊式鄰位交叉式(gauche)全重疊式鄰位交叉式(gauche)甲基間距離最遠(最穩(wěn)定)較不穩(wěn)定較穩(wěn)定甲基間
7、距離最近(最不穩(wěn)定)丁烷構(gòu)象轉(zhuǎn)換與勢能關(guān)系圖規(guī)律:大基團總是占據(jù)反位,是對位交叉。最穩(wěn)定最不穩(wěn)定2.5烷烴的物理性質(zhì)烷烴的沸點:隨分子量增加而升高。同分異構(gòu)體中,分支程度愈高,沸點越低。正丁烷(沸點-0.5℃)異丁烷(沸點-10.2℃)烷烴的熔點:碳原子數(shù)目增加,熔點升高。含偶數(shù)的烷烴的熔點比奇數(shù)的升高多一些。分子的對稱性越大,在晶格中排列愈緊密,分子間作用力愈強,熔點越高。小結(jié):熔點、沸點、溶解度變化規(guī)律的解釋——分析分子間的作用力。分子間的引力稱為范德華引力(靜電引力、氫鍵、誘導(dǎo)力和色散力)。烷烴的溶解度:“相似相溶”原理——
8、非極性或弱極性分子,不溶于極性溶劑,溶于非極性溶劑。CH電負性2.52.2烷烴的結(jié)構(gòu):一般情況下烷烴化學(xué)性質(zhì)不活潑、耐酸堿(常用作低極性溶劑,如正己烷、正戊烷、石油醚等)烷烴可與鹵素發(fā)生自由基取代反應(yīng)(烷烴的重要反應(yīng))sp3雜化已飽和不能加成低極性