烷烴v5概要演示教學(xué).ppt

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1、烷烴v5概要2.1同系列和同分異構(gòu)(1)同系列(homologousseries)：CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2稱為系列差。烷烴結(jié)構(gòu)通式：CnH2n+2凡具有同一個(gè)通式，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)也相似，組成上相差一個(gè)或幾個(gè)CH2（亞甲基），物理性質(zhì)則隨著碳原子數(shù)的增加而有規(guī)律地變化的化合物系列。(2)同分異構(gòu)——(構(gòu)造異構(gòu))①官能團(tuán)異構(gòu)：甲醚、乙醇②碳鏈異構(gòu)(Skeletalisomer)：直鏈和支鏈的異構(gòu)。構(gòu)造異構(gòu)體物理性質(zhì)有一定的差異.——直鏈烴的沸點(diǎn)比帶有支鏈的構(gòu)造異構(gòu)體的高.正丁烷（沸點(diǎn)-0.5℃）異丁烷（沸點(diǎn)-10.2℃）烷烴中

2、碳原子和氫原子的分類：——伯、仲、叔、季碳原子?！畾洹⒅贇?、叔氫伯碳原子、一級(jí)碳原子、1。(直接與一個(gè)碳原子相連)仲碳原子、二級(jí)碳原子、2。(直接與二個(gè)碳原子相連)叔碳原子、三級(jí)碳原子、3。(直接與三個(gè)碳原子相連)季碳原子、四級(jí)碳原子、4。(直接與四個(gè)碳原子相連)2.2烷烴的命名①母體名稱②取代基名稱、位置和數(shù)目選擇主鏈；主鏈上碳原子編號(hào)(“最低系列”編號(hào)方法)；取代基排列順序.普通命名法：系統(tǒng)命名法(IUPAC命名原則)：烷基名稱：(烷基—烷烴分子從形式上消除一個(gè)氫原子剩下的原子團(tuán))。烷基的通用符號(hào)：R—烷基甲基Me乙基Et丙基n-Pr異丙基i-Pr丁基n-Bu異

3、丁基i-Bu仲丁基s-Bu叔丁基t-BuAr—芳基Ph—苯基；Ac—乙酰基選擇主鏈：2,3,7—三甲基—6—異丙基—4—異丁基壬烷具有相同長(zhǎng)度的鏈可作為主鏈時(shí)，則應(yīng)選定具有支鏈數(shù)目最多的碳鏈.烷基大小的次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基.“最低系列”編號(hào)方法：按上方的編號(hào)系列，取代基位次位2，6，8按下方的編號(hào)系列，取代基位次位2，4，8a:支鏈烷基名稱和位置寫在前；b:小基團(tuán)在前，大基團(tuán)在后；c:相同基團(tuán)合并，以漢字二、三、四等標(biāo)明數(shù)目；d:表示位置的數(shù)字間要用逗號(hào)隔開，位次和取代基名稱之間要用“半字線”隔開。寫出名稱：2.3烷烴的結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)：分子中原子間的排

4、列次序，原子相互間的立體位置，化學(xué)鍵的結(jié)合狀態(tài)以及分子中電子的分布狀態(tài)等各項(xiàng)內(nèi)容在內(nèi)的總稱。構(gòu)型：一定構(gòu)造的分子中原子在空間的排列狀況。構(gòu)造：分子中原子間的排列次序。甲烷分子(CH4)構(gòu)型：正四面體型，鍵角109.5。構(gòu)造的表示方法---Kekule結(jié)構(gòu)式，lewis結(jié)構(gòu)式構(gòu)型(分子立體結(jié)構(gòu))的表示方法---楔形透視式，鋸架透視式，紐曼式（Newman）甲烷分子(CH4)構(gòu)型—楔形式甲烷分子構(gòu)造--Kekule結(jié)構(gòu)式IUPAC建議：即正常粗細(xì)的線表示在紙平面上的鍵，楔形實(shí)線表示伸出紙面向前，虛線表示伸向紙后方的鍵。甲烷分子構(gòu)型的解釋—sp3雜化⑴C原子核外電子排布：1s

5、22s22p2⑵碳原子形成烷烴時(shí)電子激發(fā)雜化(s＋3p)雜化軌道(4sp3)形成4個(gè)完全相等的sp3雜化軌道；每?jī)蓚€(gè)雜化軌道之間的夾角都是109?28⑶sp3軌道和甲烷分子的形成：乙烷分子的結(jié)構(gòu)：σ鍵：C—H、C—C鍵中成鍵原子的電子云沿軸向重疊，成鍵的電子云沿鍵軸近似于園柱形對(duì)稱分布，成鍵原子可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。2.4烷烴的構(gòu)象⑴構(gòu)象和構(gòu)象異構(gòu)體：構(gòu)象:由于圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中的原子或基團(tuán)在空間的不同排列狀況。⑵描述立體構(gòu)象的幾種方式：紐曼投影式透視式紐曼式Newman）透視式（鋸架式）p24⑶構(gòu)象分析：分析可能的構(gòu)象、優(yōu)勢(shì)構(gòu)象(內(nèi)能最低)乙烷的構(gòu)象交叉式構(gòu)象扭曲式構(gòu)

6、象重疊式構(gòu)象交叉式構(gòu)象——原子間距離最遠(yuǎn)內(nèi)能較低.重疊式構(gòu)象——C-H鍵電子云排斥，vonderwaals排斥力，內(nèi)能較高.（有無數(shù)個(gè)）（最穩(wěn)定）（最不穩(wěn)定）小于兩個(gè)H的vonderwaals半徑（1.2?）之和，有排斥力氫原子間的vonderwaals排斥力……乙烷構(gòu)象轉(zhuǎn)換與勢(shì)能關(guān)系圖構(gòu)象之間轉(zhuǎn)化所需要克服的能壘——扭轉(zhuǎn)能(∴單鍵的自由旋轉(zhuǎn)，并不是完全自由的)重疊式構(gòu)象或其它非交叉式構(gòu)象分子中存在著扭轉(zhuǎn)張力，電子云排斥相鄰兩H間的vonderwaals排斥力具有這種構(gòu)象的分子有轉(zhuǎn)化成穩(wěn)定的構(gòu)象而消除張力的趨勢(shì)。丁烷的構(gòu)象交叉式（anti）（反交叉式）部分重疊式鄰位交叉

7、式（gauche）全重疊式鄰位交叉式（gauche）甲基間距離最遠(yuǎn)(最穩(wěn)定)較不穩(wěn)定較穩(wěn)定甲基間距離最近（最不穩(wěn)定）丁烷構(gòu)象轉(zhuǎn)換與勢(shì)能關(guān)系圖規(guī)律:大基團(tuán)總是占據(jù)反位，是對(duì)位交叉。最穩(wěn)定最不穩(wěn)定2.5烷烴的物理性質(zhì)烷烴的沸點(diǎn)：隨分子量增加而升高。同分異構(gòu)體中，分支程度愈高，沸點(diǎn)越低。正丁烷（沸點(diǎn)-0.5℃）異丁烷（沸點(diǎn)-10.2℃）烷烴的熔點(diǎn):碳原子數(shù)目增加，熔點(diǎn)升高。含偶數(shù)的烷烴的熔點(diǎn)比奇數(shù)的升高多一些。分子的對(duì)稱性越大，在晶格中排列愈緊密，分子間作用力愈強(qiáng)，熔點(diǎn)越高。小結(jié)：熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度變化規(guī)律的解釋——分析分子間的作用力。分子間的