二氫黃酮及其生物活性的研究進(jìn)展

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1、二氫黃酮及其生物活性的研究進(jìn)展楊傳彬,榮建輝*(香港大學(xué)李嘉誠(chéng)醫(yī)學(xué)院中醫(yī)藥學(xué)院,香港薄扶林沙宣道10號(hào))摘要二氫黃酮是一類(lèi)廣泛存在于植物和中藥中的一種微量黃酮類(lèi)化合物。然而,已知的許多二氫黃酮具有抗氧化、神經(jīng)及心血管系統(tǒng)保護(hù)、抗癌、抗菌、保肝、抗炎等多種藥理活性。另一方面,許多黃酮類(lèi)化合物也能被腸道菌群成二氫黃酮,提示二氫黃酮可能是黃酮的活性形式。因此,本文總結(jié)了近年來(lái)從植物中分離出的二氫黃酮類(lèi)化合物,并對(duì)二氫黃酮的藥理作用進(jìn)行了初步的綜述,以期對(duì)我國(guó)二氫黃酮的研究、開(kāi)發(fā)和利用提供信息和借鑒。關(guān)鍵詞二氫黃酮;藥理作用;研究進(jìn)展黃酮類(lèi)化合物是植物界中廣泛存在的一類(lèi)多酚類(lèi)化合物。它存在于谷類(lèi),水果

2、,蔬菜等植物中,具有廣泛的生理、生化和生態(tài)學(xué)功能。二氫黃酮為黃酮類(lèi)化合物的一種微量黃酮類(lèi)化合物。研究表明,二氫黃酮具有重要的生理功能,如抗氧化和清除自由基,神經(jīng)保護(hù)和心血管保護(hù)作用,抗菌、抗炎、保肝護(hù)肝等。隨著研究的深入,越來(lái)越多的二氫黃酮類(lèi)化合物相繼被分離。除自然界中存在二氫黃酮外,另一方面,其他黃酮的體內(nèi)生物代謝過(guò)程中也產(chǎn)生二氫黃酮。如Braune[1]研究表明槲皮素首先被腸道厭氧菌桿菌屬細(xì)菌(Eubaccteriumramulu)還原成二氫槲皮素(二氫黃酮類(lèi))后,進(jìn)一步代謝成其他化合物。在生物合成中,二氫黃酮也發(fā)揮重要的作用。在自然界中,絕大多數(shù)黃酮類(lèi)化合物的合成原料來(lái)自丙二酸單酰輔酶A

3、和對(duì)香豆酰輔酶A的15碳骨架。經(jīng)過(guò)一系列步驟形成二氫黃酮后,其他黃酮化合物方可形成[2]。本文列舉了近年來(lái)從植物中分離鑒定出的二氫黃酮,并對(duì)二氫黃酮的藥理活性進(jìn)行了初步綜述。1.二氫黃酮的結(jié)構(gòu)[通訊作者]榮建輝,Tel:(852)2589-0537,Fax:(852)2589-0537,E-mail:jrong@hku.hk二氫黃酮(flavonones)又稱(chēng)黃烷酮,是黃酮類(lèi)化合物的一種。二氫黃酮是指C環(huán)2,3位為單鍵,以游離型或糖苷形式存在(圖1)。其亞類(lèi)黃酮醇(flavanonols)有一個(gè)3-羥基,很少以糖苷形式存在。柑橘等水果中存在大量的二氫黃酮。如苦橙中含有大量的新橙皮苷和柚皮苷;香

4、檸檬、葡萄柚和苦橙汁中含有大量的新橙皮糖苷;檸檬富含圣草素、圣草枸櫞苷和橙皮苷。柚子中含有大量的柚皮苷、橙皮苷、新橙皮苷、柚皮蕓香苷等黃烷酮糖苷類(lèi)[3]。圖1中列舉了二氫黃酮的骨架,及常見(jiàn)的幾種二氫黃酮和糖苷的結(jié)構(gòu)。近年來(lái),從不同的植物中分離,鑒定出了大量的二氫黃酮,如表1所示。二氫黃酮Flavonone圣草素Eriodictyol柚皮素Naringenin橙皮苷Hesperidin新橙皮甙Neohesperidin新圣劃枸纖苷Neoeriocitrin圖1二氫黃酮的基本結(jié)構(gòu)及其代表化合物Figure1Thestructureofflavononesandseveralrepresentati

5、vecompounds表1近年來(lái)從不同植物中分離和鑒定出的二氫黃酮Table1Flavononesisolatedandidentifiedfromdifferentplantsinrecentyears化合物植物來(lái)源參考文獻(xiàn)(2R)-5-O-β-D-吡喃葡萄糖基-7,4’-二羥基-3’,5’-二甲基二氫黃酮夾竹桃Thevetiaperuviana[4](2S)-5-O-β-D-吡喃葡萄糖基-7,4’-二羥基-3’,5’-二甲基二氫黃酮arenariumosidesI小果山龍眼Heliciacochinchinensis[5]arenariumosidesIIarenariumosidesIV

6、7-羥基-6,8-二異戊烯基黃烷酮干花豆FordiacaulifloraHemsl[6]7-甲氧基-6,8-異戊烯基黃烷酮8,8-Dimethyl-2-phenyl-10-prenyl-2,3-dihydro-8H-pyrano[3,2g]chroman-4-one7-甲氧基新瑞香狼毒素A瑞香狼毒stellerachamaejasame[7]2(S)-5,7,3’-三羥基-6,8’-二甲基-4’-甲氧基-二氫黃酮鱗毛蕨Dryopterissublaeta[8]5,2'-二羥基二氫黃酮-7,4'-二-O-β-D-葡萄糖苷桑白皮RootBarkofMorusalba[9](2R)-Helichry

7、sinA沙生蠟菊花Helichrysiflossyn.[10]Naringenin-7-O-β-D-glucopyranoside3,5,7,3',5'-五羥基-2R,3R-二氫黃酮醇3-O-吡喃鼠李糖苷土沉香Excoecariaagallocha[11](S)-圣草酚-7-O-(6’’-O-反式-p-香豆酰-β-D-葡萄糖苷余甘子Phyllanthusemblica[12](R)-圣草酚-7-O

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